4-etoxy-1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-(1H)-pyrimidinone | 113648-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-etoxy-1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-etoxy-1-[2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-2-(1H)-pyrimidinone；1-[(6aR,8R,9aS)-9-methylidene-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 113648-23-0
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 510.778
• InChiKey: SRKFJQOXCKMXKM-AKIFATBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-etoxy-1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-(1H)-pyrimidinone 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,3aR,9aR)-2-(4-Ethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-etoxy-1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-2-(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 83. Design, synthesis, and antineoplastic activity of 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine
  作者：Kenji Takenuki、Akira Matsuda、Tohru Ueda、Takuma Sasaki、Akihiro Fujii、Keiji Yamagami

  DOI：10.1021/jm00401a001

  日期：1988.6
• J. Med. Chem. 1988, 31, 1064-1066
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1991, 34, 812-819
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;TANAKA, MOTOHIRO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 812-819
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、TANAKA, MOTOHIRO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHR+

  DOI：——

  日期：——