3-(2-bromoacetyl)-6,8-dichloro-2H-chromen-2-one | 155160-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-6,8-dichloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-6,8-dichlorochromen-2-one
• CAS: 155160-81-9
• 化学式: C₁₁H₅BrCl₂O₃
• mdl: MFCD01532493
• 分子量: 335.969
• InChiKey: LSUHSPBWBCONCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-6,8-dichloro-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(azidoacetyl)-6,8-dichlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of phosphorus- and nitrogen-containing coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219466
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6,8-二氯-2H-色烯-2-酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-(2-bromoacetyl)-6,8-dichloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of phosphorus- and nitrogen-containing coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219466

文献信息

• One-pot synthesis of trisubstituted pyrazoles via multicomponent approach
  作者：P. Santhosh、V. S. R. Chunduru、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1007/s10593-011-0779-z

  日期：2011.7

  An efficient one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 1-aryl- or 1-heteryl-substituted 3,5-dimethylpyrazoles with excellent yields has been described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarins or phenacyl bromides with acetylacetone and hydrazine hydrate in ethanol afforded the corresponding 3,5-dimethylpyrazoles in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  已经描述了以优异的产率合成1-芳基-或1-杂基-取代的3，5-二甲基吡唑的有效的一锅多组分反应。3-（2-溴乙酰基）香豆素或苯甲酰溴与乙酰丙酮和肼水合物在乙醇中的反应以良好的产率得到了相应的3,5-二甲基吡唑。所有合成的化合物均以其分析和光谱数据为特征。
• 1,2,3-triazole-thiazole hybrids: Synthesis, in vitro antimicrobial activity and antibiofilm studies
  作者：Ramesh Gondru、Sirisha Kanugala、Sneha Raj、C Ganesh Kumar、Mukesh Pasupuleti、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127746

  日期：2021.2

  A new series of triazole-thiazole hybrids were designed, synthesized by the Multi-component reaction approach and evaluated in vitro antimicrobial activity. Most of the tested series of compounds exhibited promising inhibitory activity against the bacterial strains with values in the range of 2.8 to 15.7 µM. The compounds 8i-8l and 8r showed potential-Candida activity against various Candida strains

  设计了一系列新的三唑-噻唑杂化物，通过多组分反应方法合成并评估了其体外抗菌活性。测试的大多数化合物系列均显示出对细菌菌株有希望的抑制活性，其值在2.8至15.7 µM的范围内。化合物8i-8 l和8r对各种念珠菌菌株显示潜在的念珠菌活性，其光谱值在5.9-14.2 µM范围内。此外，还测试了有效化合物的抗生物膜和毒性，结果发现化合物8i，8 k和8 l发现抑制与IC生物膜形成50个分别针对6.6，16.6和15.9μM，的值枯草芽孢杆菌MTCC 121.此外，8 ķ和8升还显示有希望的生物膜形成的抑制活性向金黄色葡萄球菌MTCC 96与IC 50个的值分别为13.5和12.0 µM。总之，活性结果强调了化合物8 k和8 l是进一步开发抗菌，抗念珠菌和抗生物膜剂的潜在先导。
• Facile One-Pot Synthesis of Aryl, Heteryl Substituted Hydrazono Thiazolyl-Pyrazolone Derivatives via Three-Component Reaction
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2010.536608

  日期：2012.4.15

  Abstract A facile, one-pot, three-component bis heterocyclized reaction for the synthesis of hydrazonothiazolyl-pyrazolones has been described. Reaction of phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)coumarins, with thiosemicarbazide and ethyl 2-(2-arylhydrazono)-3-oxobutanoates in AcOH/NaOAc, gave the corresponding products in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  摘要 描述了一种用于合成 hydrazonothiazolyl-pyrazolones 的简便、一锅、三组分双杂环化反应。苯甲酰溴或 3-(2-溴乙酰基) 香豆素与氨基硫脲和 2-(2-芳基肼基)-3-氧代丁酸乙酯在 AcOH/NaOAc 中的反应以良好的收率得到相应的产物。所有合成的化合物都通过它们的分析和光谱数据进行表征。图形概要
• Simple Strategy for Sulfonyl Ethynylogs of Coumarins
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.515344

  日期：2011.9.15

  Abstract Synthesis of 3-(2-(phenylsulfonyl) ethynyl)-2H-chromen-2-one is described. Reaction of β-ketosulfones with semicarbazide hydrochloride in ethanol at reflux temperature gave the corresponding semicarbazones, which on oxidative cyclization with selenium dioxide resulted in the formation of the corresponding 1,2,3-selenodiazole derivatives. These on pyrolysis gave the titled compounds.

  摘要 描述了 3-(2-(苯基磺酰基) 乙炔基)-2H-chromen-2-one 的合成。β-酮砜与氨基脲盐酸盐在乙醇中在回流温度下反应得到相应的氨基脲，其与二氧化硒氧化环化导致形成相应的 1,2,3-硒二唑衍生物。这些热解得到标题化合物。
• Solvent-Free Synthesis of New Heteryl β-ketosulfones
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.3184/030823409x401745

  日期：2009.2

  A novel efficient method for the coupling of sulfinic acid salts and α-halo ketones is described. A variety of heteryl β-ketosulfones have been formed in an excellent yields at room temperature under solvent-free conditions.

  本文介绍了一种新型高效的亚硫酸盐和α-卤代酮偶联方法。在室温无溶剂条件下，生成了多种杂环β-酮砜，且收率极高。