2,2'-dithiodiethanol bis(p-nitrophenylcarbonate) | 1435972-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dithiodiethanol bis(p-nitrophenylcarbonate)
• 英文别名: bis(2-hydroxyethyl) disulfide p-nitrophenylcarbonate；DNC；2-[(2-{[(4-Nitrophenoxy)carbonyl]oxy}ethyl)disulfanyl]ethyl 4-nitrophenyl carbonate；2-[2-(4-nitrophenoxy)carbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1435972-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₁₀S₂
• 分子量: 484.464
• InChiKey: QTUSWJNRRLOVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiodiethanol bis(p-nitrophenylcarbonate) 、 多西他赛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以56.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类药物前体、制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种紫杉烷类药物前体，结构为Y1‑R‑Y2；所述Y1、Y2为多西他赛或卡巴他赛；所述R中包含肿瘤细胞内环境响应的特定连接键。是由紫杉烷类药物与肿瘤微环境响应的连接键发生取代或缩合反应生成得到。该药物前体具有较好的抗肿瘤活性，在体内能够以水解或氧化的方式直接释放活性成分，且可避免直接注射紫杉烷类药物造成的体内毒性；本发明的药物前体不仅在水中具有较好的溶解性，可在水中自乳化形成纳米粒；本发明通过单步反应法即可获得所述药物前体，产率高，制备成本低，稳定性高，安全性好，符合临床用药的要求，符合大规模工业化生产的要求，具备良好的市场前景与临床应用价值。

  公开号：

  CN112250647A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 二(对硝基苯)碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-dithiodiethanol bis(p-nitrophenylcarbonate)
  参考文献：
  名称：

  一种单抗类药物口服纳米凝胶及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种单抗类药物口服纳米凝胶制剂及其制备方法。该单抗类药物口服纳米凝胶以双硫键交联剂(2‑[(2‑{[(4‑硝基苯氧基)羰基]氧基}乙基)二硫基]乙基4‑硝基苯碳酸酯)或其同系物将单抗药物交联形成纳米交联物，再将透明质酸通过化学合成连接到纳米交联物表面制得。本发明单抗类药物口服纳米凝胶可采取口服给药的手段，将抗体药物直接转运至炎症部位，可以避免药物全身给药引起的不良反应，同时增加患者的顺应性。本发明方法制备的纳米凝胶可以通过靶向作用，聚集于肠道炎症部位，同时抗体交联的S‑S键，可以在肠道环境下响应性的降解，释放药物，从而实现药物在肠道炎症部位的靶向定位释放。

  公开号：

  CN112891556B

文献信息

• Dual-Responsive Metabolic Precursor and Light-Up AIEgen for Cancer Cell Bio-orthogonal Labeling and Precise Ablation
  作者：Fang Hu、Youyong Yuan、Wenbo Wu、Duo Mao、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00547

  日期：2018.6.5

  Metabolic glycoengineering of unnatural glycans with bio-orthogonal chemical groups and a subsequent click reaction with fluorescent probes have been widely used in monitoring various bioprocesses. Herein, we developed a dual-responsive metabolic precursor that could specifically generate unnatural glycans with azide groups on the membrane of targeted cancer cells with high selectivity. Moreover, a

  具有生物正交化学基团的非天然聚糖的代谢糖工程和随后与荧光探针的点击反应已广泛用于监测各种生物过程。在本文中，我们开发了一种双重反应的代谢前体，可以特异性地在目标癌细胞的膜上生成具有叠氮基的非天然聚糖。此外，还合成了具有聚集诱导发射（AIE）的水溶性荧光发光探针，该探针在与癌细胞表面上叠氮化物基团发生点击反应后便会发出荧光，从而能够以低背景信号进行特殊的癌细胞成像。此外，探针可以产生1 O 2在光照射下，可以发挥其作为癌细胞成像和治疗剂的双重作用。因此，癌细胞特异性代谢前体cRGD–S-Ac 3 ManNAz和AIE发光探针的概念在生物正交标记以及癌症特异性成像和治疗中很有前途。
• Supramolecular nanoparticles self-assembled from reduction-responsive cabazitaxel prodrugs for effective cancer therapy
  作者：Jiahui Jin、Jianqin Wan、Xiaoxiao Hu、Tao Fang、Zhijian Ye、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/d0cc06854c

  日期：——

  Short amphiphilic oligo(ethylene glycol)–oligolactide fragments were used to chemically modify a hydrophobic and toxic taxane drug, which induced the self-assembly of the resultant prodrug entities in aqueous media for intravenous administration.

  短链两亲性寡聚乙二醇-寡乳酸酯分子被用于化学修饰一种亲水性较差且有毒的紫杉醇药物，这导致所得的前药实体在水介质中自组装，以用于静脉注射。
• The biothiol-triggered organotrisulfide-based self-immolative fluorogenic donors of hydrogen sulfide enable lysosomal trafficking
  作者：Sulendar K. Mahato、Debojit Bhattacherjee、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/d0cc00613k

  日期：——

  The biothiol-reactive organotrisulfide-based fluorogenic donors of H₂S are designed for the monitoring of intracellular and lysosomal delivery of H₂S with a concomitant turn-on fluorescence.

  这句话的中文翻译为：

  基于生物硫醇反应性的有机三硫化物荧光探针被设计用于监测细胞内和溶酶体内H₂S的传递，并伴随着荧光的开启。

• Engineered Cell‐Penetrating Peptides for Mitochondrion‐Targeted Drug Delivery in Cancer Therapy
  作者：Qicai Xiao、Xiao Dong、Fen Yang、Shizhe Zhou、Menghua Xiang、Liang Lou、Shao Q. Yao、Liqian Gao

  DOI：10.1002/chem.202102523

  日期：2021.10.21

  Mitochondrion is a promising target in cancer therapy. However, gaining access to this organelle is difficult due to the obstacles to cross the complicated mitochondrial membrane. Cell-penetrating peptides with mitochondrion-targeting ability are efficient tools to deliver exogenous therapeutics into mitochondria. A new type of mitochondrion-targeting peptides (MTPs) with facile preparation, good biocompatibility

  线粒体是癌症治疗中一个很有前景的靶点。然而，由于穿过复杂线粒体膜的障碍，很难进入这个细胞器。具有线粒体靶向能力的细胞穿透肽是将外源性治疗药物输送到线粒体中的有效工具。报道了一种制备简便、生物相容性好、功能化方便的新型线粒体靶向肽（MTPs），用于癌症治疗中的线粒体靶向药物递送。
• Self-assembled micelles of PEG–poly(disulfide carbamate amine) copolymers for intracellular dual-responsive drug delivery
  作者：Chao Lin、Bo Lou、Jie Zhao、Rong Jin、Peng Zhao、Jianbo Li、Jie Ren

  DOI：10.1039/c5tb01770j

  日期：——

  conditions. The micelles based on the copolymer having a 1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine (BAP) residue (termed as PEG-SSBAP) can carry anti-cancer drugs, doxorubicin (Dox) with the drug loading content of 5.7 ± 1%. The in vitro accumulative drug release test of Dox-loaded PEG-SSBAP micelles manifests slow drug release under physiological conditions and accelerated drug release in an acidic or reductive environment

  设计，制备了一组聚（乙二醇）-聚（二硫化氨基甲酸酯）（PEG-SSPCA）二嵌段共聚物，并成功应用于细胞内双重反应药物的递送。PEG-SSPCA共聚物可通过2,2'-二硫代二乙醇双（对硝基苯基碳酸酯）与氨基末端PEG（Mw = 5k）和含叔胺的伯二胺的混合物之间的缩聚反应获得。共聚物在生理条件下自组装形成稳定的纳米级胶束，并且在酸性或还原性条件下，胶束可能会快速失稳。基于具有1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪（BAP）残基的共聚物（称为PEG-SSBAP）的胶束可以携带抗癌药物阿霉素（Dox），其载药量为5.7±1 ％。载有Dox的PEG-SSBAP胶束的体外累积药物释放测试表明，在生理条件下药物释放缓慢，在酸性或还原性环境中药物释放加速，但在酸性和还原性环境中药物释放充分。共聚焦激光扫描显微镜成像表明，载有Dox的PEG-SSBAP胶束能够将Dox释放并释放到细胞核中。在体外，PEG-SSB