(R)-3-cyclopentyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propionamide | 1236033-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (R)-3-cyclopentyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propionamide
• 英文别名: (3R)-3-cyclopentyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide；(3R)-3-cyclopentyl-3-[4-[7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]pyrazol-1-yl]propanamide
• CAS: 1236033-02-5
• 化学式: C₂₃H₃₄N₆O₂Si
• 分子量: 454.647
• InChiKey: ZDCSDDKWDMDGEW-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-cyclopentyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propionamide 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB

  摘要：

  本申请属于药物合成领域，具体地说，本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用的中间体和相关中间体的方法。该方法包括将化合物II与化合物IV或其盐反应，得到化合物III，然后将化合物III进行酰卤化反应、酰胺化反应和去除酰胺脱水反应以形成氰基或去除保护基制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便的特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190023712A1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyclopentylpyrazolidin-3-one 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-3-cyclopentyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB

  摘要：

  本申请属于药物合成领域，具体地说，本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用的中间体和相关中间体的方法。该方法包括将化合物II与化合物IV或其盐反应，得到化合物III，然后将化合物III进行酰卤化反应、酰胺化反应和去除酰胺脱水反应以形成氰基或去除保护基制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便的特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190023712A1

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• Processes for preparing JAK inhibitors and related intermediate compounds
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US08883806B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代的Formula III式吡唑基吡咯[2,3-d]嘧啶的过程，以及相关的合成中间体化合物。手性取代的吡唑基吡咯[2,3-d]嘧啶可用作Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20190023712A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present application falls within the field of drug synthesis, and in particular, the present application relates to a method for preparing ruxolitinib, and a method for preparing the intermediate and relevant intermediates used. The method comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula IV or a salt thereof to obtain a compound of formula III, and then subjecting the compound of formula III to an acyl halogenation reaction, an amidation reaction, and a reaction dehydrating an amide to form a cyano group or removing the protecting group to prepare ruxolitinib. The method has the characteristics of brief steps, a high stereoselectivity, a high utilization ratio of atoms, mild reaction conditions and convenient post treatment. The method avoids using expensive asymmetric reaction catalysts, and is suitable for industrial production.

  本申请属于药物合成领域，具体地说，本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用的中间体和相关中间体的方法。该方法包括将化合物II与化合物IV或其盐反应，得到化合物III，然后将化合物III进行酰卤化反应、酰胺化反应和去除酰胺脱水反应以形成氰基或去除保护基制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便的特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。