5-(pent-4-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 925422-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(pent-4-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pent-4-ynyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 925422-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: QHMJLAUXYZYMAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pent-4-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-(5-iodo-pent-4-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化环化，形成季碳中心，使用烯磺酰胺，烯胺甲酸酯或烯酰胺作为亲核试剂。

  摘要：

  拴系在炔烃上的环状烯磺酰胺，烯甲酰胺或烯酰胺可使用氯化铂（II）轻松环化。该反应在简单的螺合稠合或更复杂的三环和四环杂环系统内生成季取代的碳中心。该方法的产率为50％至83％。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062939g
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(pent-4-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化环化，形成季碳中心，使用烯磺酰胺，烯胺甲酸酯或烯酰胺作为亲核试剂。

  摘要：

  拴系在炔烃上的环状烯磺酰胺，烯甲酰胺或烯酰胺可使用氯化铂（II）轻松环化。该反应在简单的螺合稠合或更复杂的三环和四环杂环系统内生成季取代的碳中心。该方法的产率为50％至83％。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062939g

文献信息

• Enamides and Enesulfonamides as Nucleophiles: Formation of Complex Ring Systems through a Platinum(II)-Catalyzed Addition/Friedel−Crafts Pathway
  作者：Jennifer A. Kozak、Jennifer M. Dodd、Tyler J. Harrison、Katherine J. Jardine、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo901512m

  日期：2009.9.18

  (enesulfonamides and enamides) tethered to an 1-arylalkynyl fragment undergo a platinum(II)-catalyzed tandem alkyne addition/Friedel−Crafts ring closure to form nitrogen-containing polycyclic structures. Regioselectivity in the initial addition of the enesulfonamide or enamide nucleophile to the platinum(II)−alkyne complex is important. Electron-rich arenes and heterocycles led to the formation of products

  拴系到1-芳基炔基片段的环状烯胺衍生物（烯磺酰胺和酰胺）经过铂（II）催化的串联炔烃加成/弗里德勒-克拉夫茨环闭合形成含氮多环结构。在将烯磺酰胺或烯酰胺亲核试剂最初添加到铂（II）-炔烃络合物中时，区域选择性很重要。富电子的芳烃和杂环导致了最初的6-内环化反应形成的产物。给出了此过程的23个示例。