4b,6,12,13-tetrahydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline | 1403831-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4b,6,12,13-tetrahydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 4b,13-dihydro-6H,12H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline；4b,6,12,13-Tetrahydroisoquinolino[2,1-a][3,1]benzoxazine；4b,6,12,13-tetrahydroisoquinolino[2,1-a][3,1]benzoxazine
• CAS: 1403831-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QXNZXWOGHYHIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4b,6,12,13-tetrahydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分支双环级联策略的支架多样性：铟诱导的不同熔融四氢异喹啉支架的一锅合成。

  摘要：

  首次开发了通过涉及Pictect-Spengler型环化反应的高反应性亚胺诱导的一锅双环化序列，对多样复杂的THIQ支架进行支化的双环级联（BDAC）策略。该协议的显着特点是，它可以直接，快速地访问前所未有的各种熔融THIQ骨架，不含金属/催化剂，反应曲线更干净，提供了良好的产率，是一种方便的方法。这种无催化剂的多米诺骨牌工艺通过在统一的反应条件下一步形成两个C–N和一个C–X（X = C，N，O）键，从而促进了多种脚手架构建剂的双重成环。此外，我们揭示了一个异常的双BDAC序列，导致N-N连接的异喹啉二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01096

文献信息

• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• Aryne and CO₂-based formal [2 + 2 + 2] annulation to access tetrahydroisoquinoline-fused benzoxazinones
  作者：Shiqi Liu、Kun Zhang、Yutong Meng、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.1039/d3ob01147j

  日期：——

  polyheterocycles are prevalent structural motifs found in numerous natural products. In this study, we report a highly efficient and convergent synthetic approach for the construction of tetrahydroisoquinoline-fused polyheterocycles through a three-component formal [2 + 2 + 2] annulation process by combining 3,4-dihydroisoquinolines, CO2, and benzynes. Notably, electron-rich 3,4-dihydroisoquinolines and

  四氢异喹啉及其稠合多杂环是许多天然产物中常见的结构基序。在这项研究中，我们报告了一种高效、收敛的合成方法，通过结合 3,4-二氢异喹啉、CO 2和苯炔，通过三组分形式 [2 + 2 + 2] 成环过程构建四氢异喹啉稠合多杂环。值得注意的是，富电子的 3,4-二氢异喹啉和缺电子的苯炔在此环化中表现出更大的反应性。此外，该方法受益于聚合合成和二氧化碳的利用，为四氢异喹啉稠合多杂环的简便合成提供了有价值的策略，在新型有机分子的发现和开发中具有潜在的应用。
• Visible light photooxidative cyclization of amino alcohols to 1,3-oxazines
  作者：Cheryl L. Mathis、Brandi M. Gist、Conerd K. Frederickson、Katie M. Midkiff、Christopher C. Marvin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.031

  日期：2013.4

  1,3-Amino alcohols were prepared to examine how structure affects the oxidation of tertiary amines in visible light photocatalysis. These substrates were cyclized to produce oxazines following the photooxidative formation of iminium ions using catalytic Ru(bpy)(3)Cl-2. Amino alcohol derivatives of tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, pyrrolidine, and Delta(3)-piperidine all were found to be viable substrates. In the case of the unsaturated piperidines, cyclization is accompanied by addition of methanol across the alkene; most likely occurring via a conjugate addition to an intermediate alpha,beta-unsaturated iminium ion prior to oxazine formation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scaffold Diversity through a Branching Double-Annulation Cascade Strategy: Iminium-Induced One-Pot Synthesis of Diverse Fused Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Duddu S. Sharada、Anand H. Shinde、Srilaxmi M. Patel、Shinde Vidyacharan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01096

  日期：2016.8.5

  double-annulation cascade (BDAC) strategy for diverse and complex fused THIQ scaffolds via a highly reactive iminium-induced one-pot double-cyclization sequence involving Pictect–Spengler-type cyclization has been developed for the first time. The salient features of this protocol are that it allows direct and rapid access to unprecedented diverse fused THIQ skeletons, is metal/catalyst free, has a

  首次开发了通过涉及Pictect-Spengler型环化反应的高反应性亚胺诱导的一锅双环化序列，对多样复杂的THIQ支架进行支化的双环级联（BDAC）策略。该协议的显着特点是，它可以直接，快速地访问前所未有的各种熔融THIQ骨架，不含金属/催化剂，反应曲线更干净，提供了良好的产率，是一种方便的方法。这种无催化剂的多米诺骨牌工艺通过在统一的反应条件下一步形成两个C–N和一个C–X（X = C，N，O）键，从而促进了多种脚手架构建剂的双重成环。此外，我们揭示了一个异常的双BDAC序列，导致N-N连接的异喹啉二聚体。