1,2-二甲基吡咯烷 | 765-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,2-二甲基吡咯烷
• 英文名称: 1,2-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: 2-methyl-1-methyl pyrrolidine；1,2-dimethyl pyrrolidine；dimethylpyrrolidine；1,2-dimethyl-pyrrolidine；1,2-Dimethyl-pyrrolidin；N-Methyl-α-methyl-pyrrolidin
• CAS: 765-48-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: PXHHIBMOFPCBJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8208 (estimate)
• 保留指数：
  722;722

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以124 mg的产率得到1,2-dimethyl-pyrrolidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子锆茂和钛茂催化剂对氨基烯烃进行加氢胺化/环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460880
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂锂的阳极氧化产生的氨基自由基的环化。立体-1-区域选择性合成顺式-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89956-7

文献信息

• Complexation in situ of 1‐methylpiperidine, 1,2‐dimethylpyrrolidin, and 1,2‐dimethylpiperidine with rhodium(II) tetracarboxylates: Nuclear magnetic resonance spectroscopy, chiral recognition, and density functional theory studies
  作者：Agnieszka Sadlej、Jarosław Jaźwiński

  DOI：10.1002/chir.23345

  日期：2021.10

  various conformations. The NMR titration experiments revealed the subsequent formation of 1:1 and 1:2 complexes, depending on the molar ratio of substrate to ligand. Conformations of free and complexed ligands were examined by the comparison of experimental and DFT gauge-independent atomic orbital (GIAO) calculated chemical shifts and by the analysis of the internal energy of the compounds. For some

  通过1 H 和13研究了1-甲基哌啶、外消旋 1,2-二甲基吡咯烷和外消旋 1,2-二甲基哌啶与四羧酸铑 (II) 在氯仿中的原位络合C 核磁共振 (NMR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 方法。作为基材，应用了三种二铑 (II) 化合物：四乙酸盐、四三氟乙酸盐和光学纯的 Mosher 酸衍生物。由于构象的灵活性，游离的和复合的配体可以采用潜在的各种构象。NMR 滴定实验揭示了 1:1 和 1:2 配合物的后续形成，这取决于底物与配体的摩尔比。通过比较实验和 DFT 规范独立原子轨道 (GIAO) 计算的化学位移和分析化合物的内能，检查了游离和络合配体的构象。对于一些配体和底物组合，形成了配体构象不同的复合物混合物。13 C NMR 和1 H、13 C HSQC 光谱。
• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• Zirconium catalysed enantioselective hydroamination/cyclisationElectronic Supplementary Information (ESI) available: experimental details and characterising data for complexes and substrates, catalytic protocol, determination of ee, crystal data for [ZrL2Cl2]. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401493f/
  作者：Paul D. Knight、Ian Munslow、Paul N. O'Shaughnessy、Peter Scott

  DOI：10.1039/b401493f

  日期：——

  A chiral zirconium alkyl cation catalyses the cyclisation of certain aminoalkenes with enantioselectivity up to 82%, the highest thus far observed for such a process.

  一种手性锆烷基阳离子催化了某些氨基烯烃的环化反应，其对映选择性高达 82%，是迄今为止在此类过程中观察到的最高对映选择性。
• Synthesis of some substituted pyrrolidines from cyclopropyl carbonyl compounds
  作者：Keith W. Blake、Iain Gillies、Ronald C. Denney

  DOI：10.1039/p19810000700

  日期：——

  A series of alkyl and aryl cyclopropyl carbonyl compounds, when refluxed in N-methylformamide in the presence of magnesium chloride, gave variously substituted pyrrolidines.

  当在氯化镁存在下在N-甲基甲酰胺中回流时，一系列烷基和芳基环丙基羰基化合物得到不同取代的吡咯烷。
• Arene-iminium salt electron-transfer photochemistry. Mechanistically interesting photoaddition processes
  作者：Robert M. Borg、Robert O. Heuckeroth、Alexander J. Y. Lan、Suzanne L. Quillen、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00243a028

  日期：1987.4

  Studies of the electron-transfer photochemistry of arene-iminium salt systems have been explored. Fluorescence quenching investigations have demonstrated that a series of arenes including substituted toluenes and benzenes quench the fluorescence of a variety of 2-aryl-1-pyrrolinium perchlorates. Quenching rate constants in these cases correlate with the ..delta..G/sub SET/ values as expected for quenching

  已经探索了芳烃-亚胺盐系统的电子转移光化学研究。荧光猝灭研究表明，包括取代甲苯和苯在内的一系列芳烃可以猝灭各种 2-芳基-1-吡咯啉高氯酸盐的荧光。在这些情况下，淬火速率常数与 ..delta..G/sub SET/ 值相关，正如预期的通过可逆电子转移途径淬火。此外，非共轭亚胺盐会淬灭大量芳烃的荧光，其 k/sub q/ 值与根据电子转移自由能计算预测的值相似。已经探索了甲苯、苄基三甲基硅烷、苄基三甲基锡烷和 2-芳基-1-吡咯啉盐的光加成反应。同样，电子转移诱导，已经研究了甲苯和苄基三甲基硅烷与高氯酸 1,2-二甲基-1-吡咯啉的激发态反应。这些光反应的结果已被解释为空间、电离基团和溶剂对初始形成的自由基阳离子对中间体可用的竞争途径速率的影响。最后，描述了苄基三甲基锡烷的光化学。