10-(2,2-dihydroxylethyl)-7,8-dimethylisoalloxazine | 825630-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(2,2-dihydroxylethyl)-7,8-dimethylisoalloxazine
• 英文别名: 10-(2,2-Dihydroxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione；10-(2,2-dihydroxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 825630-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: FABKSDLVJZHBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2,2-dihydroxylethyl)-7,8-dimethylisoalloxazine 以 甲苯 为溶剂， 以417.4 mg的产率得到7,8-二甲基-10-甲酰基甲基异咯嗪
  参考文献：
  名称：

  黄素单核苷酸核糖开关的基于亲和力的分析

  摘要：

  核糖开关是控制基因表达的结构性 RNA 元件。这些天然存在的 RNA 传感器作为抗生素靶标、分子传感器和合成电路的功能元件一直受到关注。在这里，我们描述了黄素单核苷酸 (FMN) 核糖开关的基于亲和力的分析，以表征配体结合和结构折叠。我们设计并合成了光反应配体，并将它们用于光亲和标记。我们展示了 FMN 核糖开关的选择性标记，并使用这种共价相互作用来定量测量配体结合，我们用天然存在的抗生素玫瑰黄素证明了这一点。我们测量了条件核糖开关折叠作为温度和阳离子浓度的函数。此外，将光亲和标记与逆转录相结合，揭示了适体结构域内的配体结合位点，具有单核苷酸分辨率。光亲和探针应用于细胞提取物枯草芽孢杆菌使用定量 PCR 证明生物衍生样品中内源性低丰度ribD FMN 核糖开关的条件折叠。最后，使用光亲和探针在活细菌中测量靶向核糖开关的抗生素玫瑰黄素与 FMN 核糖开关的结合。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02685
• 作为产物：
  描述：

  riboflavin 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73.37%的产率得到10-(2,2-dihydroxylethyl)-7,8-dimethylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  核黄素衍生物抗分枝杆菌活性的合成与评价

  摘要：

  鉴于结核分枝杆菌中缺乏核黄素转运蛋白，核黄素生物合成途径是开发新型抗分枝杆菌药物的有希望的目标。在此，设计、合成和筛选了一系列核黄素衍生物的抗分枝杆菌和抗菌活性。化合物1a、1b、2a、3a和5a显示出显着的抗结核分枝杆菌活性，最小抑制浓度 (MIC 99 ) 范围为 6.25 至 25 μM。在本研究中，先导化合物5a的选择性指数为 10.7。化合物2a ,图 2b、2c、4c和4d对革兰氏阳性菌株显示出相对低至中等的抗菌活性（MIC = 100-200 μM）。值得注意的是，即使在 200 μM 浓度下，这些化合物也没有显示出对革兰氏阴性菌株的任何抑制作用。此外，具有代表性的黄素单核苷酸 (FMN) 核糖开关的分子对接和结合实验表明，核黄素类似物似乎通过 FMN 核糖开关介导的核黄素生物合成抑制表现出抗分枝杆菌活性。除了 FMN 核糖开关，参与黄素生物合成的黄素蛋白也可能是核黄素衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128236

文献信息

• Comparison of riboflavin-derived flavinium salts applied to catalytic H₂O₂oxidations
  作者：Takuya Sakai、Takuma Kumoi、Tatsuro Ishikawa、Takahiro Nitta、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8ob00856f

  日期：——

  properties, and their catalytic activity in H2O2 oxidations of sulfide, tertiary amine, and cyclobutanone. Reflecting the difference between the π-conjugated ring structures, the flavinium salts displayed very different redox properties, with reduction potentials in the order of: 5-ethylisoalloxazinium > 5-ethylalloxazinium > 1,10-ethylene-bridged alloxazinium. A comparison of their catalytic activity revealed

  从市场上可买到的核黄素制备了一系列黄酮盐，5-乙基异all杂嗪鎓，5-乙基ethyl杂嗪鎓和1,10-乙烯桥联的四氧嘧啶鎓三氟甲磺酸盐。这项研究提出了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在H 2 O 2中的催化活性之间的比较。硫化物，叔胺和环丁酮的氧化。反映了π-共轭环结构之间的差异，黄酮盐显示出非常不同的氧化还原性质，其还原电位的顺序为：5-乙基异四氮杂鎓> 5-乙基四氧杂鎓> 1，10-乙烯桥联的四氧杂嗪鎓。比较它们的催化活性表明，三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能特异性氧化硫化物和环丁酮，而三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能平稳地氧化叔胺。1,10-桥联的三氟甲磺酸铝恶唑鎓盐，可以很容易地从核黄素中大量获得，对硫化物和环丁酮的H 2 O 2氧化表现出中等的催化活性。
• Robust Photocatalytic Method Using Ethylene‐Bridged Flavinium Salts for the Aerobic Oxidation of Unactivated Benzylic Substrates
  作者：Adam Pokluda、Zubair Anwar、Veronika Boguschová、Iwona Anusiewicz、Piotr Skurski、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202100024

  日期：2021.9.21

  substrates with high oxidation potential, i. e., 1-phenylethanol, ethylbenzene, diphenylmethane and diphenylmethanol derivatives substituted with electron-withdrawing groups (Cl or CF3). The unique capabilities of 1a can be attributed to its high photostability and participation via a relatively long-lived singlet excited state, which was confirmed using spectroscopic studies, electrochemical measurements and

  发现 7,8-二甲氧基-3-甲基-1,10-亚乙基四恶嗪氯化物 (1a) 在取代的亚乙基桥联黄鎓盐 (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH 2 O ) 中是一种优良的光氧化催化剂-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF 3和 8-CF 3 )。基于结构与催化活性和性质关系研究进行选择。Flavinium 盐 1a 被证明在苄基氧化/氧化的实际应用中足够坚固，这已通过一系列具有高氧化电位的底物来证明，即。例如，1-苯基乙醇、乙苯、二苯基甲烷和被吸电子基团取代的二苯基甲醇衍生物（Cl或CF 3）。1a 的独特能力可归因于其高光稳定性和通过相对长寿命的单重激发态参与，这已通过光谱研究、电化学测量和 TD-DFT 计算得到证实。这允许最大限度地利用 1a 的氧化能力，这是由其 +2.4 V 的单线态激发态还原电位给出的。 7,8-二氯-3-甲基-1,10-亚乙基四氮嗪氯化物
• Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Dazhi Zhang、Hiroki Iida、Toshio Miyawaki、Masaaki Uenaka、Kenji Murano、Kanji Meguro

  DOI：10.1039/c4cc05216a

  日期：——

  An efficient and practical method for flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/TEA is described.

  一种高效实用的方法，用于利用呋喕催化的氧化硫醚和硫醇，使用甲酸/三乙胺。
• 放射性核素标记的苯并蝶啶类衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN108676007B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了放射性核素标记的苯并蝶啶类衍生物及其制备方法和应用，其分子结构式如下：本发明具有在发生脑卒中后立即给药并在给药后5min即进行显像诊断就能清晰地看到病灶部位，这极大缩短了诊断时间，在脑卒中的黄金抢救时间内进行正确诊断，能够及时指导有效治疗，达到治疗效果最好和风险最低，这对患者病情预后有着至关重要的作用。
• Attenuation of the Aggregation and Neurotoxicity of Amyloid-β Peptides by Catalytic Photooxygenation
  作者：Atsuhiko Taniguchi、Daisuke Sasaki、Azusa Shiohara、Takeshi Iwatsubo、Taisuke Tomita、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201308001

  日期：2014.1.27

  demonstrate that catalytic oxygenation of amyloid‐β peptides (Aβ) might be an effective approach to treat AD. Aβ1–42 was oxygenated under physiologically‐relevant conditions (pH 7.4, 37 °C) using a riboflavin catalyst and visible light irradiation, with modifications at the Tyr10, His13, His14, and Met35 residues. The oxygenated Aβ1–42 exhibited considerably lower aggregation potency and neurotoxicity compared

  尽管全世界都在努力，但阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性严重神经退行性疾病，目前尚无法治愈。在本文中，我们证明了淀粉样β肽（Aβ）的催化氧化可能是治疗AD的有效方法。在生理相关的条件下（pH 7.4、37°C​​），使用核黄素催化剂和可见光辐射对Aβ1-42进行氧合，并在Tyr 10，His 13，His 14和Met 35处进行了修饰残留物。与天然Aβ相比，含氧Aβ1-42的聚集力和神经毒性要低得多。通过使用附着于Aβ结合肽的选择性黄素催化剂，甚至在细胞存在的情况下也可以进行Aβ的光氧化。在这种情况下，Aβ的细胞毒性也减弱了。此外，氧化的Aβ1-42抑制了天然Aβ的聚集和细胞毒性。