1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D,L-ribitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D,L-ribitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulphonyl-DL-ribitol；[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: JGSGVYASOOHWQX-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D,L-ribitol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1,4-anhydro-5-O-tosyl-D,L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  某些N-（1,4-脱水-5-脱氧-D，L-核糖醇-5-基）季铵盐的合成

  摘要：

  从1,4-脱水-2,3- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇和季铵基N-（1,4-脱水-5-脱氧）中成功去除异亚丙基保护基-2,3- ø异亚丙基d，报道L-核糖醇-5-基）铵盐。通过光谱分析，包括广泛的2-D NMR分析，确定所有分离物的结构。报道了1，4-脱水-5- O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇及其2，3- O-异亚丙基衍生物的单晶X射线衍射。

  DOI：

  10.1080/07328300902887680
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 70.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D,L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  选定的N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-d，1-核糖醇-5-基）季铵盐的合成与结构

  摘要：

  已开发出衍生自五种芳香胺，吡啶，2-的四元N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D，L-核糖醇-5-基）铵盐的合成方法甲基吡啶，3-氨基甲酰基吡啶，4-（N，N-二甲基氨基）吡啶和喹啉，以及两种叔脂肪胺，三甲胺和三乙胺。1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇与三正丙胺和三正丁胺的反应不成功。根据产物的1H和13C NMR光谱进行鉴定。通过X射线衍射另外阐明了甲苯磺酸N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D，L-核糖醇-5-基）三甲基铵的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.025

文献信息

• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• The isopropylidenation of d-ribose diethyl dithioacetal and ribitol. A new synthesis of α- and β-d-ribofuranosylethyne via 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-ribose
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Parvin K. Shahidi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85184-3

  日期：1985.2

  Abstract The reaction of d -ribose diethyl dithioacetal with acetone and sulphuric acid in the presence of anhydrous copper sulphate gives the 2,3:4,5-di-O-isopropylidene derivative 14 (40%) and the isomeric 2,5:3,4-di-O-isopropylidene acetal 17 (40%), contrary to the conclusions of some previous investigators. Earlier work on the structures of the mono-O-isopropylidene derivatives formed when copper

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不
• Synthesis and structure of selected quaternary N-(1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-d,l-ribitol-5-yl)ammonium salts
  作者：Eugenia Skorupa、Barbara Dmochowska、Lucyna Pellowska-Januszek、Wiesław Wojnowski、Jarosław Chojnacki、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.025

  日期：2004.10

  The syntheses have been developed for quaternary N-(1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D,L-ribitol-5-yl)ammonium salts derived from five aromatic amines, pyridine, 2-methylpyridine, 3-carbamoylpyridine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, and quinoline, as well as two tertiary aliphatic amines, trimethylamine and triethylamine. Reactions of 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D,L-ribitol with

  已开发出衍生自五种芳香胺，吡啶，2-的四元N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D，L-核糖醇-5-基）铵盐的合成方法甲基吡啶，3-氨基甲酰基吡啶，4-（N，N-二甲基氨基）吡啶和喹啉，以及两种叔脂肪胺，三甲胺和三乙胺。1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇与三正丙胺和三正丁胺的反应不成功。根据产物的1H和13C NMR光谱进行鉴定。通过X射线衍射另外阐明了甲苯磺酸N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D，L-核糖醇-5-基）三甲基铵的结构。
• Synthesis of Some Quaternary <i>N</i>-(1,4-anhydro-5-deoxy-D, L-ribitol-5-yl)ammonium Salts
  作者：Barbara Dmochowska、Eugenia Skorupa、Patrycja Świtecka、Artur Sikorski、Izabela Łącka、Sławomir Milewski、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1080/07328300902887680

  日期：2009.5.22

  successful removal of the isopropylidene-protecting group from 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D,L-ribitol and from quaternary N-(1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D,L-ribitol-5-yl)ammonium salts is reported. The structures of all isolates were determined by spectral analysis, including extensive 2-D NMR analyses. Single-crystal x-ray diffractions of 1,4-anhydro-5-O-tosyl-D,L-ribitol and

  从1,4-脱水-2,3- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇和季铵基N-（1,4-脱水-5-脱氧）中成功去除异亚丙基保护基-2,3- ø异亚丙基d，报道L-核糖醇-5-基）铵盐。通过光谱分析，包括广泛的2-D NMR分析，确定所有分离物的结构。报道了1，4-脱水-5- O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇及其2，3- O-异亚丙基衍生物的单晶X射线衍射。