(1-(4-chlorophenyl)cycloprop-2-en-1-yl)methyl acetate | 682760-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)cycloprop-2-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: [1-(4-chlorophenyl)cycloprop-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 682760-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: FZIAOEBQJDKSID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基锡 、 (1-(4-chlorophenyl)cycloprop-2-en-1-yl)methyl acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到[(1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-trimethylstannylcyclopropyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Hydrostannation of Cyclopropenes

  摘要：

  The first examples of catalytic enantioselective hydrostannation of the C=C double bond of cyclopropenes has been demonstrated. This method allows for the efficient synthesis of 2,2-disubstituted cyclopropylstannanes with high degrees of diastereo- and enantioselectivity. The facial selectivity of this reaction is entirely controlled by steric factors. A variety of functional groups at C-3 of the cyclopropenes were tolerated.

  DOI：

  10.1021/ja0496928
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)cycloprop-2-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Hydrostannation of Cyclopropenes

  摘要：

  The first examples of catalytic enantioselective hydrostannation of the C=C double bond of cyclopropenes has been demonstrated. This method allows for the efficient synthesis of 2,2-disubstituted cyclopropylstannanes with high degrees of diastereo- and enantioselectivity. The facial selectivity of this reaction is entirely controlled by steric factors. A variety of functional groups at C-3 of the cyclopropenes were tolerated.

  DOI：

  10.1021/ja0496928

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。