(1-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol MOM ether | 682760-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol MOM ether
• 英文别名: (1-((methoxymethoxy)methyl)-cycloprop-2-en-1-yl)benzene；[1-[(methoxymethoxy)methyl]-2-cyclopropen-1-yl]-benzene；[1-(Methoxymethoxymethyl)cycloprop-2-en-1-yl]benzene
• CAS: 682760-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KFUUQZZNJBAATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)boronic acid 、 (1-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol MOM ether 在 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-3-((1R,2R)-2-((methoxymethoxy)methyl)-2-phenylcyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丙基-2-烯羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-phenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol MOM ether
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Hydrostannation of Cyclopropenes

  摘要：

  The first examples of catalytic enantioselective hydrostannation of the C=C double bond of cyclopropenes has been demonstrated. This method allows for the efficient synthesis of 2,2-disubstituted cyclopropylstannanes with high degrees of diastereo- and enantioselectivity. The facial selectivity of this reaction is entirely controlled by steric factors. A variety of functional groups at C-3 of the cyclopropenes were tolerated.

  DOI：

  10.1021/ja0496928

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes with Cobalt Homoenolates
  作者：Wei Huang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202012122

  日期：2021.2

  in situ from ring‐opening of easily accessible cyclopropanols promoted by a chiral phosphine–cobalt complex is presented. Such a process represents the unprecedented and direct introduction of a wide range of functionalized alkyl groups without the need of pre‐formation of stoichiometric amounts of organometallic reagents onto the cyclopropane motif, affording multi‐substituted cyclopropanes in up to 99 %

  本文介绍了由手性膦-钴配合物促进的易获得的环丙醇开环而在原位生成的共聚异戊酸酯的3,3-二取代环丙烯的催化非对映和对映选择性加氢烷基化反应。这样的过程代表了前所未有的，直接的，范围广泛的官能化烷基的引入，而无需在环丙烷基序上预先形成化学计量的有机金属试剂，从而以高达99％的产率提供多取代的环丙烷，> 95： 5 dr和98：2 er。产品的功能化提供了富含对映体的环丙烷，否则难以获得。
• Directed Rh ^I ‐Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Prochiral 1‐Arylcycloprop‐2‐Ene‐1‐Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Andrew Edwards、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1002/chem.201704443

  日期：2018.1.26

  A full account on rhodium‐catalyzed asymmetric, directed hydroboration of functionalized prochiral cyclopropenes affording enantiomerically enriched cyclopropylboronates is reported. The scope and limitations of two alternate directing groups, ester and carboxamide, are evaluated. It was found that hydroboration of esters appeared to be more sensitive to substitution in the aromatic ring of the substrates

  完整报道了铑催化的功能化前手性环丙烯的不对称，定向氢硼化，从而提供对映异构体富集的环丙基硼酸酯。评价了两个替代的导向基团，酯和羧酰胺的范围和局限性。发现酯的硼氢化似乎对底物的芳环中的取代更敏感。特别是，邻卤素对非对映异构体和对映体选择性有害，这可能是由于与铑的额外配位。相反，更多的路易斯碱酰胺导向基团允许与过渡金属更强的螯合，从而导致在更大范围的底物中，硼氢化反应中始终具有很高的非对映选择性和对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclopropenes
  作者：William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ja805059f

  日期：2008.10.15

  The first catalytic diastereo- and enantioselective hydroformylation of cyclopropenes was demonstrated. The reaction proceeds efficiently under very mild conditions and low catalyst loadings providing high yields of cyclopropylcarboxaldehydes. This novel methodology represents a convenient, atom-economic approach toward optically active cyclopropylcarboxaldehydes from readily available prochiral cyclopropenes.