(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-1-methylpyrrolidine | 117894-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1,4-(Methylimino)-1,4-dideoxy-L-arabinitol；MeLAB；(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 117894-12-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: UBVOJPDDTVFNFJ-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING POMPE DISEASE
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE POMPE

  摘要：

  本公开揭示了ADMDP立体异构体或其衍生物的新用途，用于制造治疗庞贝病的药物。因此，本公开提供了一种治疗庞贝病的方法。该方法包括向受试者施用化合物(I)的治疗有效量，或其盐、酯或溶剂，其中R1和R2独立地为H或烷基，可以选择地被-NH2或-OH取代，以改善、减轻、缓解和/或预防与庞贝病相关的症状。根据本公开的某些实施例，化合物(I)可以作为α-葡萄糖苷酶的稳定剂，通过防止其变性或失活。

  公开号：

  WO2021067324A1

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors for treatment of cardiovascular diseases
  申请人：——

  公开号：US20040082641A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides methods of treatment and prevention of early cardiac and early cardiovascular diseases, for instance of ischemic origin, such as left ventricular hypertrophy, coronary artery disease, essential hypertension, acute hypertensive emergency, cardiomyopathy, heart insufficiency, exercise tolerance, chronic heart failure, arrhythmia, cardiac dysrhythmia, syncopy, arteriosclerosis, mild chronic heart failure, angina pectoris, cardiac bypass reocclusion, intermittent claudication (arteriosclerosis oblitterens), diastolic dysfunction and systolic dysfunction, as well as improving the success of heart transplantations, through administration of glycogen phosphorylase inhibitor compounds.

  本发明提供了治疗和预防早期心脏和早期心血管疾病的方法，例如缺血性疾病，如左心室肥大，冠状动脉疾病，高血压，急性高血压紧急情况，心肌病，心力衰竭，运动耐受性，慢性心力衰竭，心律失常，心脏心律失常，晕厥，动脉硬化，轻度慢性心力衰竭，心绞痛，心脏旁路再闭塞，间歇性跛行（闭塞性动脉硬化），舒张功能和收缩功能障碍，以及通过给予糖原磷酸化酶抑制剂化合物来提高心脏移植的成功率。
• Heterocyclic compounds for inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0322395A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Various heterocyclic compounds, namely (a) the N-methyl derivative of di(hydroxymethyl)-dihydroxy­pyrrolidine, (b) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, (c) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol, (d) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol, (e) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-L-arabinitol, (f) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-D-ribitol, (g) 1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-L-ribitol, (h) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-talitol, (i) the N-methyl derivative of deoxymannojirimycin, (j) 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fuconolactam, (k) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-methyl)-L-fucitol, (l) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-ω-methyl caproate)-L-fucitol, and their pharmaceutically acceptable salt derivatives are useful as inhibiting agents of human immunodeficiency virus. Compounds (a), (e), (j), (k) and (l) are new.

  各种杂环化合物，即 (a) 二（羟甲基）-二羟基吡咯烷的 N-甲基衍生物、 (b) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇、 (c) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇、 (d) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇、 (e) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-L-阿拉伯糖醇、 (f) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-D-核糖醇、 (g) 1,4-二脱氧-1,4-苄基亚氨基-L-核糖醇、 (h) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-谷糖醇、 (i) 脱氧曼尻霉素的 N-甲基衍生物、 (j) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻内酰胺、 (k) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-甲基)-L-岩藻糖醇、 (l) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-ω-甲基己酸酯)-L-岩藻糖醇、 及其药学上可接受的盐衍生物可用作人类免疫缺陷病毒的抑制剂。化合物(a)、(e)、(j)、(k)和(l)是新化合物。
• Dideoxy-L-arabinitol derivatives as antiviral compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0367747A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Novel antiviral compounds are disclosed having the following formula wherein R₁ is C₁-C₁₄ alkyl or C₁-C₁₄ hydroxyalkyl or C₃-C₁₂ alkanoyl or a substituted or unsubstituted aryl radical having six to ten carbon atoms; and wherein R₂, R₃ and R₄ are the same or different and each is H or acyl having one to six carbon atoms; provided, however, that when R₂, R₃ and R₄ are each H, then R₁ is C₄-C₉ alkyl or C₂-C₅ hydroxyalkyl or C₃-C₁₂ alkanoyl.

  公开了具有下式的新型抗病毒化合物 其中 R₁ 是 C₁-C₁₄ 烷基或 C₁-C₁₄ 羟烷基或 C₃-C₁₂ 烷酰基或具有 6 至 10 个碳原子的取代或未取代芳基；以及 其中 R₂、R₃ 和 R₄ 相同或不同，且各自为 H 或具有 1 至 6 个碳原子的酰基；但当 R₂、R₃ 和 R₄ 均为 H 时，R₁ 为 C₄-C₉ 烷基或 C₂-C₅ 羟烷基或 C₃-C₁₂ 烷酰基。
• Use of 3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine for the treatment of diabetes
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0884050A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and other substituted 2-methylpyrrolidines can be used for the treatment of diabetes.

  (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的 2-甲基吡咯烷可用于治疗糖尿病。
• Use of 2-alkylpyrrolidines for the treatment of diabetes
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1040827A2

  公开（公告）日：2000-10-04

  (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and other substituted 2-methylpyrrolidines can be used for the treatment of diabetes.

  (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的 2-甲基吡咯烷可用于治疗糖尿病。