2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 | 554-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 2,2'-diaminoazobenzene
• 英文别名: 2,2′-diaminoazobenzene；Benzenamine, 2,2'-azobis-；2-[(2-aminophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 554-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: JJHMECBCPWRGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 在 蒽-9,10-二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  NN连接的联唑。第2部分。尝试连接苯并咪唑-1-基的方法。2,2'-二甲基-1,1'-联苯并咪唑的合成

  摘要：

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。

  DOI：

  10.1039/p19810000403
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基叠氮化物 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  卟啉钴（III）“氮杂自由基”反应性；氢原子从邻位 YH 取代基转移到与钴结合的芳基腈中间体 (Y = O, NH) 的腈部分

  摘要：

  在钴 (II) 卟啉催化的金属自由基反应领域，有机叠氮化物已成为成功的氮烯转移试剂。为了在 Co(II) 卟啉催化的氮烯转移反应中使用邻位 YH 取代的 (Y = O, NH) 芳基叠氮化物，意外的氢原子转移 (HAT) 从邻位的 OH 或 NH2 基团转移到观察到关键自由基中间体的氮烯部分。这导致反应性邻亚氨基醌类 (Y = O) 和苯二亚胺 (Y = NH) 物质的形成。这些中间体在非催化反应中转化为后续产物，这是这些游离有机化合物的典型特征。因此，观察到的反应阻止了预期的钴介导的氮烯自由基中间体与炔烃或烯烃的催化自由基型偶联。尽管如此，观察到的反应为过渡金属氮烯自由基中间体的反应性提供了有价值的见解，并以催化方式从邻位 YH 取代的芳基叠氮化物获得邻位亚氨基醌和苯二亚胺中间体。后者可用作一锅法催化转化的中间体。从邻羟基芳基叠氮化物底物可以高产率合成吩嗪酮和苯并恶嗪。从邻氨基芳基叠氮化

  DOI：

  10.3390/molecules21020242

文献信息

• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• Ag–TiO₂/Clay Composite Photocatalyst for the Oxidation–Cyclization of 1,2-Diamine Compounds with Propylene Glycol or Alcohols
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Mari Annadhasan、Rengasamy Velmurugan、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20090319

  日期：2010.7.15

  Silver-loaded TiO2 (Ag–TiO2) and acidic clay (K10 montmorillonite) composite photocatalyst has been successfully applied for the light-induced conversion of o-phenylenediamine (OPD) and its derivatives to substituted benzimidazoles with various alcohols in acetonitrile using UV-A and solar light. The influence of the various photocatalysts, solvents, and substituents on the yield and selectivity of the products has been investigated. The mechanism of photocatalysis is proposed. Loading silver on TiO2 enhances product yield and selectivity both in UV and solar light. In the presence of primary alcohols, 2-aminothiophenol forms only disulfide and hence Ag–TiO2/clay can be used as a green catalyst for the synthesis of disulfides.

  负载银的TiO2（Ag–TiO2）和酸性粘土（K10蒙脱石）复合光催化剂已成功应用于紫外A和太阳光诱导的邻苯二胺（OPD）及其衍生物与多种醇在乙腈中的光催化转化合成取代苯并咪唑。考察了不同光催化剂、溶剂和取代基对产物收率和选择性的影响。提出了光催化机理。在TiO2上负载银可以提高紫外和太阳光下产物的收率和选择性。在存在一级醇的情况下，2-氨基硫酚仅形成二硫化物，因此Ag–TiO2/粘土可用作合成二硫化物的绿色催化剂。
• Synthesis of azo compounds by nanosized iron-promoted reductive coupling of aromatic nitro compounds
  作者：Yanina Moglie、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.053

  日期：2008.3

  Treatment of a variety of aromatic nitro compounds with the active-iron based reducing system composed of FeCl2·4H2O, an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5 mol %) in THF at room temperature, led to the formation of the corresponding symmetrically substituted azo compounds in good yield, resulting from a reductive coupling process. Some other functionalities

  用FeCl 2 ·4H 2 O，过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5 mol）组成的活性铁基还原体系处理多种芳香族硝基化合物在室温下，将其在THF中的百分含量）导致形成高产率的相应对称取代的偶氮化合物，这归因于还原偶联过程。包括羰基，卤素，氨基和羟基在内的其他一些官能团被证明与反应条件兼容，没有还原或偶联的副产物。在所有情况下，即使长时间加热或使用过量的还原体系，所形成的偶氮化合物也没有经历过还原为相应的肼或氨基衍生物的现象。
• Azo-amide palladium(II) complexes: Synthesis, characterization and application in C–C cross-coupling reactions
  作者：Jahar Lal Pratihar、Paritosh Mandal、Chia-Her Lin、C.-K. Lai、Dasarath Mal

  DOI：10.1016/j.poly.2017.06.055

  日期：2017.10

  bind with the Pd(II) ion in a monoanionic tridentate (N,N,N) fashion, offering a distorted square planar geometry where the fourth position is occupied by one chloride ligand. The air/moisture stable complex 2a was employed as an efficient catalyst for the Suzuki and Heck reactions under mild conditions. The catalyst exhibits high catalytic activities for the coupling of several aryl halides with phenyl

  摘要在K2CO3存在下，通过2,2'-二氨基偶氮苯与烷基卤的反应，制备了新设计的三齿配体bis-2,2'-（N-烷基氨基）偶氮苯1a-1d。这些配体与Na2 [PdCl4]在甲醇中以1：1的比例反应，得到新的Pd（II）配合物2a–2d。所有化合物均通过1 H NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。此外，使用单晶X射线衍射分析确定了配体1a和两个配合物（2a和2c）的固态结构。衍射分析表明，配体以单阴离子三齿（N，N，N）的方式与Pd（II）离子结合，提供了扭曲的正方形平面几何形状，其中第四个位置被一个氯化物配体占据。空气/水分稳定的络合物2a被用作在温和条​​件下Suzuki和Heck反应的有效催化剂。该催化剂对几种芳基卤化物与苯基硼酸和苯乙烯的偶联显示出很高的催化活性，提供了出色的收率。此外，可通过简单的色谱分离容易地回收催化剂，并重复使用多达三遍，而不会显着降低其催化活性。