2-羟基-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺 | 37183-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: salicylic acid-(3-hydroxy-anilide)；Salicylsaeure-(3-hydroxy-anilid)
• CAS: 37183-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10048705
• 分子量: 229.235
• InChiKey: HEYGNFMECUVYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  348.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺 、 乙炔 在 氢氧化钾 、 cadmium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 以68%的产率得到2-methyl-3-(m-vinyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00516203
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77.7 g的产率得到2-羟基-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  아마이드 구조의 피토알렉신 화합물과 그 제조방법 및 이를 함유하는 미백화장료 조성물

  摘要：

  本发明涉及如下化学式1所示的酰胺结构磷酸酯化合物及其制造方法，以及含有该化合物的美白化妆品组合物。 [化学式 1] RR表示氢，R表示羟基，R表示氢或RR表示羟基。

  公开号：

  KR20180126974A

文献信息

• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。
• Synthesis and biological evaluation of resveratrol amide derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Min Xin、Haoyu Wu、Yuan Du、Sheng Liu、Feng Zhao、Xiaofeng Mou

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110522

  日期：2023.8

  Selective COX-2 inhibitors have been considered to be reliable alternatives to tNSAIDs, but most of them were withdrawn from the market due to their risk of heart attack and stroke. Therefore, it is urgent to develop a new type of selective COX-2 inhibitor with high efficiency and low toxicity. Inspired by the cardiovascular protection, and anti-inflammatory activity of resveratrol, we synthesized

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化
• The Salol Reaction
  作者：James A. VanAllan

  DOI：10.1021/ja01203a509

  日期：1947.11
• SKVORTSOVA, G. G.;STEPANOVA, Z. V.;ANDRIYANKOVA, L. V.;VORONOV, V. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 4, 469-472
  作者：SKVORTSOVA, G. G.、STEPANOVA, Z. V.、ANDRIYANKOVA, L. V.、VORONOV, V. K.

  DOI：——

  日期：——