1-phenyl-3-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one；1-phenyl-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one；4-azachalcone；1-Phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: MSXXXMPYLQXAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3-(4-Pyridyl)-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的超亲电子纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经研究了一系列Nazarov环化反应，涉及N-杂环取代的1-芳基丙-2-烯-1-酮衍生物（氮杂-查耳酮）。这些衍生物的超酸催化反应提供了高产率的杂环取代的1-茚满酮。提出了涉及双质子化的超亲电子中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131644
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到1-phenyl-3-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些N1- [1- [1- [3-芳基-1-（吡啶-2-，3-或4-基）-3-氧代]丙基] -2-吡啶甲酰胺的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了N1- [1- [1- [3-芳基-1-（吡啶-2,3-和4-基）-3-氧代[丙基] -2-]吡啶甲酰胺基衍生物，并测试了其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌菌株和鸟分枝杆菌菌株显示出有趣的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00097-x

文献信息

• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja1046928

  日期：2010.8.11

  A new type of C(2)-symmetric chiral bisguanidine was designed as a highly efficient catalyst in the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of chalcones with azlactones for the first time. A wide variety of gamma,delta-unsaturated delta-lactone derivatives with alpha-quaternary-beta-tertiary stereocenters were obtained in high yields (up to 88%) with excellent enantioselectivities (up to

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。
• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• Pyrazoline based MAO inhibitors: Synthesis, biological evaluation and SAR studies
  作者：Monika Jagrat、Jagannath Behera、Samiye Yabanoglu、Ayse Ercan、Gulberk Ucar、Barij Nayan Sinha、Vadivelan Sankaran、Arijit Basu、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.057

  日期：2011.7

  Twenty-two pyrazoline derivatives were synthesized and tested for their human MAO (hMAO) inhibitory activity. Twelve molecules with unsubstituted ring A and substituted ring C (5–16) were found to be potent inhibitors of hMAO-A isoform with SIMAO-A in the order 103 and 104. Ten molecules with unsubstituted ring A and without ring C (21–30), in which eight molecules (21, 23–26, and 28–30) were selective

  合成了22种吡唑啉衍生物，并测试了其对人MAO（hMAO）的抑制活性。未取代的环A和取代的环C（十二分子5 - 16）被发现与SI hMAO-A同种型的强效抑制剂，MAO-A的顺序10 3和10 4。十个分子与未取代的环A和无环C（21 - 30），其中8个分子（21，23 - 26，和28 - 30）是选择性的hMAO-A，一个用于hMAO-B（22），另一1个非选择性（27）。环C的存在增加了针对hMAO-A的效力以及SI。然而，它的缺乏降低了针对hMAO-A和hMAO-B的效力和SI。
• Reaction between Guanidine Hydrochloride and Chalcones: An Efficient Solvent-free Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines under Microwave Irradiation
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Sahar Rahbari、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1246/cl.2008.1048

  日期：2008.10.5

  A series of 2,4,6-triarylpyridines have been synthesized via an efficient solvent-free reaction between guanidine hydrochloride and chalcones under microwave irradiation in excellent yields.

  在微波辐射下，通过盐酸胍和查耳酮之间的高效无溶剂反应合成了一系列 2,4,6-三芳基吡啶，收率极佳。
• Highly regio-, diastereo- and enantioselective deracemization of axially chiral 3-alkylideneoxindoles
  作者：Hongjiang Mei、Lili Lin、Lifeng Wang、Li Dai、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc05164f

  日期：——

  The first catalytic asymmetric dynamic resolution of unprotected racemic 3-(4-alkylcyclohexylidene)indolin-2-ones via one step direct vinylogous Michael reaction with chalcones was realized by a chiral N,N′-dioxide/Sc(III) complex catalytic system. A variety of (Z)-4-alkyl-2-((3-oxo-1,3-diarylpropyl)cyclohexylidene)-indolin-2-ones with three stereogenic centers at ξ-, γ- and δ’-positions were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）复杂的催化体系，实现了未保护的外消旋3-（4-烷基环己叉基）吲哚-2-酮通过一步直接乙烯基键与查耳酮的催化不对称动态拆分。获得了在（Z）-4-烷基-2-（（（3-氧代-1,3-二芳基丙基）环己叉基）-吲哚-2-酮的各种化合物，它们在ξ-，γ-和δ'位置具有三个立体中心。高达95％的收率，98％的ee和99/1 dr。提出了一种可能的过渡态来解释立体选择性的起源。