1-phenyl-3,3-dichloropropene | 29268-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-dichloropropene
• 英文别名: 3,3-Dichloro-1-phenyl-1-propene；Cinnamylidenchlorid；3,3-dichloro-1-phenyl-propene；3,3-Dichlor-1-phenyl-propen；Benzene, [(1E)-3,3-dichloro-1-propenyl]-；3,3-dichloroprop-1-enylbenzene
• CAS: 29268-75-5
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: PLNSKVFVQQBEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 1-phenyl-3,3-dichloropropene 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-phenyl-1-undecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α-卤代有机铟试剂与羰基化合物和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00002-6
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 二苯基氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-phenyl-3,3-dichloropropene
  参考文献：
  名称：

  使用氯二苯基膦和 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌作为一种新的中性系统，将苄醇一锅、选择性和温和地转化为宝石二氯化物

  摘要：

  图形摘要 摘要 首次报道了在二氯甲烷中在中性条件下使用氯二苯膦 (ClPPh2) 和 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 将苯甲醇温和地一锅法转化为其相应的二氯化物并在室温下。本方法可以有效地用于制备二氯化物，即使在一些其他官能团存在的情况下，也具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.952003

文献信息

• One-pot, oxidative and selective conversion of benzylic silyl and tetrahydropyranyl ethers to <i>gem</i>-dichlorides using trichloroisocyanuric acid and triphenylphosphine as an efficient and neutral system
  作者：Roqayeh Khadem Moghaddam、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1080/10426507.2020.1845680

  日期：2021.4.3

  Abstract A one-pot and oxidative method is described for the first time for the conversion of benzylic trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers to gem-dichlorides using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and triphenylphosphine (PPh3) in neutral media. Various theses substrates containing electron withdrawing or donating groups can be efficiently converted to their corresponding gem-dichlorides

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。
• 1,3-Oxazin-6-ones from 5(2<i>H</i>)-Isoxazolones
  作者：Egle M. Beccalli、Tiziana Benincori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1988-27660

  日期：——

  The reaction of 5(2H)-isoxazolones 1 with. 1,1-dihalocompounds, in the presence of a base, affords 1,3-oxazin-6-ones 3.

  5(2H)-异恶唑酮1与的反应。 1,1-二卤代化合物在碱存在下生成1,3-恶嗪-6-酮3。
• 10.1021/acscatal.4c03059
  作者：Cao, Bin、Liu, Guixia、Huang, Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.4c03059

  日期：——

  described. By employing stable and readily available donor carbene precursors and zinc powder as the additive, the cobalt dichloride complex (tBuPNN)CoCl2 of a phosphinobipyridine (PNN) pincer with tBu substituents on the phosphorus atom catalyzes mild and efficient cyclopropanation with high functional-group compatibility and wide substrate scope, furnishing high diastereoselectivity in the case of trans-VCP

  描述了1-烯烃与偕二氯烷烃的高度区域选择性和非对映选择性顺式芳基环丙烷化(ACP)和反式乙烯基环丙烷化(VCP)。通过使用稳定且易于获得的供体卡宾前体和锌粉作为添加剂，磷原子上带有t Bu 取代基的膦联吡啶 (PNN) 钳的二氯化钴络合物 ( t Bu PNN)CoCl 2催化温和、高效的环丙烷化反应，具有高官能度-基团兼容性和宽底物范围，在尚未开发的反式-VCP的情况下提供高非对映选择性。生物活性分子的后期修饰证明了其合成潜力。化学计量实验和循环伏安实验可以深入了解反应机理并确定实现该反应的关键因素；特别重要的是，通过形式 Co I物种 ( t Bu PNN)CoCl 相对缓慢地还原偕二氯烷烃，以将自由基保持在低浓度，正如四种 ( t Bu PNN) 的催化活性和还原电位之间的关系所阐明的那样)Co配合物具有多种电子特性。
• Staudinger, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3976
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——
• Straus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 239
  作者：Straus

  DOI：——

  日期：——