(E)-1-phenyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1307781-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1307781-72-1
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: RNWHCEMCWRBXPS-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S)-2-benzoyl-1-hydroxy-4-phenyl-1,2-dihydro-3-benzazepin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502

文献信息

• Carbonyl-Directed Addition of <i>N</i>-Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Yanyun Liu、Hongwei Lin、Yuanxiang Li、Yingying Gong、Lei Cao、Liping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03522

  日期：2019.1.18

  A variety of ketonitrones were synthesized in moderate to excellent yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity by using carbonyl-directed addition of N-alkylhydroxylamines to unactivated alkynes under mild conditions. The product diverisity could be controlled by the use of different bases, and EtN(n-Pr)2 could promote the formation of ketonitrones while using EtONa as base led to indanone-derived

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。
• Facile access to functionalized indenes and fused quinolines by regioselective 5-<i>enolexo</i>-dig Michael addition and cyclization reactions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Sandeep K. Ginotra、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c7ob02498c

  日期：——

  The reaction proceeds via Michael addition between commercially available cyanoacetate/malonic esters and α,β-unsaturated ketones. The synthetic methodology involves enolate mediated regio- and stereoselective intramolecular 5-enolexo-dig cyclization promoted by a catalytic base. The products stereoselectively form cis-isomers for indenes and trans-isomers for cyclopenta[b]quinolines, albeit with the

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。
• A facile access to substituted benzo[a]fluorenes from o-alkynylbenzaldehydes via in situ formed acetals
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c4cc03934c

  日期：——

  course of Bronsted acid-catalyzed reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes with arylalkynes altogether. By utilizing this, an efficient domino approach for the regioselective synthesis of substituted benzo[a]fluorenes has been developed under mild reaction conditions. In situ formed acetal facilitates the intermolecular heteroalkyne metathesis and subsequent trans to cis isomerization of a double bond

  原位形成的缩醛改变了布朗斯台德酸催化的邻炔基苯甲醛与芳基炔烃的反应过程。通过利用这一点，已经开发了在温和的反应条件下用于区域选择性合成取代的苯并[a]芴的有效多米诺方法。原位形成的乙缩醛促进了分子间杂炔的复分解，并促进了双键的反式至顺式异构化，从而实现了分子内的环化。
• Synthesis of Functionalized 3-Bromoindenes via Pd(II)-catalyzed Tandem Reactions of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes: Taking Dioxygen as Sole Oxidant
  作者：Peng Zhou、Weibing Liu、Huihua Qiu

  DOI：10.1246/cl.150756

  日期：2015.12.5

  This paper introduced an economic and environmental approach to 3-bromoindenes from simple and readily available o-(alkynyl)styrenes via a Pd-catalyzed cascade cyclization including bromopalladation/Heck cross-coupling/β-H elimination. With O2 as the sole oxidant and KBr as bromide source, a series of poly-substituted 3-bromoindenes were synthesized with high chemoselectivity avoiding the use of CuBr2.

  本文介绍了一种经济环保的方法，通过Pd催化的级联环化反应，包括溴化钯化/Heck交叉偶联/β-H消除，从简单且容易获得的邻炔基苯乙烯制备3-溴茚。以O2作为唯一氧化剂，以KBr作为溴源，合成了一系列多取代3-溴茚，具有很高的化学选择性，避免了使用CuBr2。
• An Efficient Route to Tetrahydroindeno[2,1-<i>b</i>]pyrroles via a Base-Promoted Reaction of (<i>E</i>)-2-Alkynylphenylchalcone with 2-Isocyanoacetate
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol202708f

  日期：2011.12.16

  A base-promoted cascade reaction of (E)-2-alkynylphenylchalcone with 2-isocyanoacetate provides a novel and efficient route for the synthesis of tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles. The reaction proceeds smoothly in air under mild conditions with high efficiency.