(E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: ZEMQDQJUGDIOEB-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 氰乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(Z)-methyl 1-benzylidene-2-cyano-5,6-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性5-烯属-dig迈克尔加成反应和环化反应可轻松获得官能化的茚满和稠合的喹啉

  摘要：

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。

  DOI：

  10.1039/c7ob02498c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性5-烯属-dig迈克尔加成反应和环化反应可轻松获得官能化的茚满和稠合的喹啉

  摘要：

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。

  DOI：

  10.1039/c7ob02498c

文献信息

• Facile access to functionalized indenes and fused quinolines by regioselective 5-<i>enolexo</i>-dig Michael addition and cyclization reactions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Sandeep K. Ginotra、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c7ob02498c

  日期：——

  The reaction proceeds via Michael addition between commercially available cyanoacetate/malonic esters and α,β-unsaturated ketones. The synthetic methodology involves enolate mediated regio- and stereoselective intramolecular 5-enolexo-dig cyclization promoted by a catalytic base. The products stereoselectively form cis-isomers for indenes and trans-isomers for cyclopenta[b]quinolines, albeit with the

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。