3-methyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one | 52485-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-cinnamylidene-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 52485-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03721035
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JHDGLWZMXLLMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 、 3-methyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚芳基异恶唑-5-酮氮杂-迈克尔加合物中间体的N-烯丙基化与C-烯丙基化

  摘要：

  亚芳基-异恶唑-5-酮与钯催化的烯丙基氨基甲酸酯脱羧中间体的反应通过氮杂迈克尔加成和N-烯丙基化得到相应的双加合物，即β-酰胺基-N-烯丙基化产物，收率良好。在与环状氨基甲酸烯丙酯 4-vinyl-1,4-dihydro-2 H -3,1-benzoxazin-2-one 的类似反应中，发生C-烯丙基化，生成一系列螺[isoxazole-4,3' -quinolin]-5-ones 的高产率。区域选择性N -与 C -烯丙基化发生在分子内时尚。这些产品的结构和立体化学由 NMR 光谱确定，并通过 X 射线晶体学进一步证实。这项工作为制备各种取代的异恶唑-5-酮提供了一种极好的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob01998d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 GO@Fe(ClO4)3 纳米催化剂合成 3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮的绿色路线

  摘要：

  摘要 已经提出了一种使用 GO@Fe(ClO 4 ) 3纳米催化剂合成异恶唑-5(4 H )-酮衍生物的有效且环境友好的方法。醛、盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯在 100°C 无溶剂条件下的一锅多组分反应得到相应的 4-(arylmethylidene)-3-methyl-1,2-oxazol-5(4 H)-产量好到极好。开发的新协议是环保的，因为它具有安全性、原子效率、低成本、温和的无溶剂条件、最少的浪费、催化剂可回收性、易于处理和优异的官能团耐受性，用于合成结构多样的异恶唑衍生物。所有产品均通过光谱和分析方法进行了表征。此外，还合成了一些新化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428022060112

文献信息

• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• One-pot three-component synthesis of isoxazole using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst
  作者：Navnath T. Hatvate、Shrikant M. Ghodse

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815786

  日期：2020.12.1

  route for the synthesis of isoxazole derivatives has been developed using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst. The reaction was carried out under a solvent-free condition to afford the desired products in good yields. A variety of functional groups was tolerated under the reaction conditions employed. Moreover, the heterogeneous catalyst (ZSM-5) was recovered and reused several times without significant

  摘要 以ZSM-5为多相催化剂，开发了一种温和、方便的合成异恶唑衍生物的路线。该反应在无溶剂条件下进行，以良好的收率得到所需产物。在所采用的反应条件下可以容忍多种官能团。此外，多相催化剂（ZSM-5）被回收并重复使用多次，而其催化活性没有显着损失。图形概要
• One-pot green synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives by Dowex1-x8OH in water
  作者：Davood Setamdideh

  DOI：10.2298/jsc160202050s

  日期：——

  4-arylmethylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and 4-arylmethyl-idene-3-phenylisoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in the one-pot three-component synthesis in the presence of Dowex1-x8OH as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (90-95%) and proper reaction times (1-5 hours). This method has eco-friendly profile and operational simplicity.

  4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮和 和 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮的合成。 在 Dowex1-x8OH 作为催化剂的存在下，在水中以一锅三组份合成法合成了 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮类化合物。 在水中合成。产品的产率高（90-95%），反应时间短（1-5 小时）。 反应时间（1-5 小时）。该方法具有生态友好和操作简便的特点。 操作简单。
• Green synthesis of 3,4‐disubstituted isoxazol‐5(4 <i>H</i> )‐ones using ZnO@Fe ₃ O ₄ core–shell nanocatalyst in water
  作者：M. Shanshak、Srinivasa Budagumpi、Jan Grzegorz Małecki、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/aoc.5544

  日期：2020.4

  for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives has been developed using a ZnO@Fe3O4 core–shell nanocatalytic system. The one‐pot, multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride and ethyl acetoacetate under aqueous conditions at slightly elevated temperature resulted in the formation of title compounds in extremely good yields. The present new protocol

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。