N-(3-phenyl-2-propenylidene)-2-methylthiobenzenamine | 142505-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-propenylidene)-2-methylthiobenzenamine
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 142505-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: NYNISQSVUAYMAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2-propenylidene)-2-methylthiobenzenamine 、 Woollins 试剂 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到4-(2-(methylthio)phenyl)-1,3,5,6-tetraphenyltetrahydro-[1,2,5]selenadiphospholo[3,4-d][1,2]azaphosphole 1,3,5-triselenide
  参考文献：
  名称：

  Woollins试剂对2-En-1亚胺（席夫碱）的反应性：一种合成新的硒-磷-氮杂环的简便方法

  摘要：

  Woollins试剂可作为还原性环加成试剂，与包含共轭C = C键基团（席夫碱）的2 en-1亚胺反应，生成一系列四，五，六元的1,2-氮杂磷腈合并一个或两个N–P = Se链接。报告了十个单晶X射线结构，证实了这些小的N-P-Se杂环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 肉桂醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到N-(3-phenyl-2-propenylidene)-2-methylthiobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  （2-亚烷基氨基苯基）硫化物与过氧二碳酸二异丙酯的反应：自由基与非自由基途径

  摘要：

  描述了2-甲硫基-或2-苯硫基芳嘌呤与过氧二碳酸二异丙酯（DPDC）的反应。苯硫基衍生物通过自由基机理环化成苯并噻唑，而甲硫基类似物也提供芳硫基甲基异丙基碳酸酯，以及苯并噻唑。最后的结果可以由非激进机构与激进机构并排运行的干预来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88475-1

文献信息

• The reaction of (2-alkylidenaminophenyl)sulfides with di-iso-propyl peroxydicarbonate: radical versus non-radical pathway
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Massimo Santori、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88475-1

  日期：1992.1

  The reaction of 2-methylthio- or 2-phenylthioarylimines with di-iso-propyl peroxydicarbonate (DPDC) is described. The phenylthio-derivatives undergo cyclization to benzothiazoles via a free-radical mechanism, whereas the methylthio-analogs afford arylthiomethyl iso-propyl carbonates, together with benzothiazoles as well; this last result could be accounted for with the intervention of non-radical mechanism

  描述了2-甲硫基-或2-苯硫基芳嘌呤与过氧二碳酸二异丙酯（DPDC）的反应。苯硫基衍生物通过自由基机理环化成苯并噻唑，而甲硫基类似物也提供芳硫基甲基异丙基碳酸酯，以及苯并噻唑。最后的结果可以由非激进机构与激进机构并排运行的干预来解释。
• Reactivity of Woollins' Reagent toward 2‐En‐1‐imines (Schiff Bases): A Facile Approach to Synthesize New Selenium‐Phosphorus‐Nitrogen Heterocycles
  作者：Guoxiong Hua、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201901030

  日期：2019.11.24

  Woollins' Reagent serves as a reductive cycloaddition reagent, reacting with 2‐en‐1‐imines containing a conjugated C=C bond group (Schiff bases) leading to a series of four‐, five‐, six‐membered 1,2‐azaphospholidines incorporating one or two N–P=Se linkages. Ten single‐crystal X‐ray structures confirming the formation of these small N–P–Se heterocycles are reported.

  Woollins试剂可作为还原性环加成试剂，与包含共轭C = C键基团（席夫碱）的2 en-1亚胺反应，生成一系列四，五，六元的1,2-氮杂磷腈合并一个或两个N–P = Se链接。报告了十个单晶X射线结构，证实了这些小的N-P-Se杂环的形成。