(E)-styrylaldehyde oxime | 21737-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styrylaldehyde oxime
• 英文别名: anti-Zimtaldoxim；2-Propenal, 3-phenyl-, oxime, (1Z)-；(NE)-N-cinnamylidenehydroxylamine
• CAS: 21737-13-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: RUQDOYIAKHIMAN-CCKOKUNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-styrylaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(E)-1-Cyano-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The N-acyl-.alpha.-cyano-1-azadienes. Remarkably reactive heterodienes in the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a025
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-3-苯基-2-丙烯-1-亚胺 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-styrylaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Goldschmidt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AN EFFICIENT AND SELECTIVE METHOD FOR CONVERSION OF OXIMES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-100104002

  日期：2001.1.1

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABCD) is a useful reagent for selective conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was carried out under solventfree conditions and in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐 (BAABCD) 是一种有用的试剂，可将肟和缩氨基脲选择性转化为相应的羰基化合物。该反应在无溶剂条件下并在催化量的氯化铝存在下进行。
• AN EASY AND FAST METHOD FOR CONVERSION OF OXIMES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-120001502

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate has been found to be an efficient and new reagent for the conversion of oximes to the corresponding carbonyl compounds. The reaction is performed under microwave irradiation.

  摘要 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐已被发现是一种有效的新试剂，用于将肟转化为相应的羰基化合物。该反应在微波辐射下进行。
• 3-Methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane as an Organocatalyst for the Aerobic Oxidation of Primary Amines to Oximes in Water
  作者：Jiatao Yu、Yong Jin、Ming Lu

  DOI：10.1002/adsc.201400601

  日期：2015.4.13

  catalytic system for the aerobic oxidation of primary amines into corresponding oximes has been developed, with 3‐methyl‐4‐oxa‐5‐azahomoadamantane as catalyst, acetaldoxime as co‐catalyst and water as solvent. This process, which uses oxygen (O2) as an economic and green oxidant and water as a green solvent, tolerates a wide range of substrates, affording the target oximes in moderate to excellent

  已开发出一种简单有效的催化系统，用于将伯胺有氧氧化为相应的肟，其中3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷为催化剂，乙醛肟为助催化剂，水为溶剂。该方法使用氧气（O 2）作为经济的绿色氧化剂，使用水作为绿色的溶剂，可耐受多种底物，从而以中等至极好的收率提供目标肟。结果发现，使用3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷可以实现高选择性，而E型肟是唯一检测到的产物。提出了该催化过程的可能机理。
• New Method for the Synthesis of Nitriles via the<i>O-TERT</i>-Butyldimethylsilyl Aldoximes
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Luis Piñero、Lourdes Ufret、Wilberto Algarín、José Morales

  DOI：10.1080/00397919808004856

  日期：1998.8

  The reaction of aromatic aldehyde oximes with TBSCl and imidazole in DMF generates the corresponding O-silylated derivative, which undergoes elimination, affording the nitrile with a high yield. For the fragmentation of the predominantly (E) isomer, a base-catalyzed syn elimination mechanism is proposed.
• Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2421
  作者：Brady、McHugh

  DOI：——

  日期：——