2-cyano-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide | 328384-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 328384-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: CNLQRROVISSEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-cyano-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  IGF-1R SIGNALING PATHWAY INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了作为胰岛素/IGF信号调节剂的化合物，用于治疗神经退行性疾病和紊乱。该发明提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗神经退行性疾病的方法，特别是由蛋白毒性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20160158243A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 氰乙酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  X射线结构和分子对接引导的新型几丁质嘧啶-3-羧酰胺支架几丁质酶抑制剂的发现。

  摘要：

  几丁质酶是用于催化几丁质降解的糖基水解酶，在细菌发病机理，真菌细胞壁重塑和昆虫蜕变中起着不可或缺的作用。因此，几丁质酶是治疗药物和杀虫剂的有吸引力的靶标。在这里，我们提出了一种策略，通过构建可以与保守的芳香族残基堆叠的平面杂环，开发一种新型的几丁质酶抑制剂的化学型。通过晶体学分析和对接结果的指导，合理的设计导致了一系列作为几丁质酶抑制剂的二吡啶并嘧啶-3-羧酰胺衍生物。其中，化合物6吨表现出抗细菌几丁质酶的最有效的活性的Sm奇夫和昆虫几丁质酶中驰小时，用一个ķ我值分别为0.14和0.0056μM。在Sm ChiB – 6p共晶体结构中发现的化合物6p与Trp99和Trp220的强烈堆积相互作用证明了我们设计的可行性。我们的结果为开发有效的几丁质酶抑制剂用于病原体和害虫控制提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03742

文献信息

• Non-alkylator anti-glioblastoma agents induced cell cycle G2/M arrest and apoptosis: Design, in silico physicochemical and SAR studies of 2-aminoquinoline-3-carboxamides
  作者：Pengtao Yuan、Xiangyu Gu、Xintong Ni、Yingxue Qi、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128371

  日期：2021.11

  early clinical deterioration and high mortality. Recently, 2-aminoquinoline scaffold derivatives have shown pronounced activity in central nervous system disorders. We herein reported a series of 2-aminoquinoline-3-carboxamides as novel non-alkylator anti-glioblastoma agents. The synthesized compounds showed comparable activity to cisplatin against glioblastoma cell line U87 MG in vitro. Among them, we

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。
• IGF-1R signaling pathway inhibitors useful in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM, LTD.

  公开号：US10188659B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides compounds acting as Insulin/IGF signaling modulators useful in the treatment of neurodegenerative diseases and disorders. The invention provides pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions for the treatment of neurodegenerative diseases, in particular neurodegenerative diseases caused by proteotoxicity such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了可作为胰岛素/IGF 信号调节剂用于治疗神经退行性疾病和紊乱的化合物。本发明提供了包括此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗神经退行性疾病的方法，特别是由蛋白毒性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Cell-Permeable Iminocoumarine-Based Fluorescent Dyes for Mitochondria
  作者：Diliang Guo、Tao Chen、Deju Ye、Jinyi Xu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hui Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol200908r

  日期：2011.6.3

  A class of small molecule fluorophores, 2-iminocoumarin-3-carboxamide derivatives, has been developed by a rapid microwave-assisted process. These fluorescent probes are cell membrane permeable with low cytotoxicity and able to selectively stain organelles in living cells.
• [EN] 2 - (2 - PHENYLETHENYL) - 1, 3 -BENZOTHIAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(2-PHÉNYLÉTHÉNYL)-1,3-BENZOTHIAZINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：NOVOTYR THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012090204A8

  公开（公告）日：2013-02-21
• 2-(2-PHENYLETHENYL)-1,3-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd.

  公开号：EP2658847B1

  公开（公告）日：2015-12-23