5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrodibenzocyclooctatriene | 120903-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrodibenzocyclooctatriene
• 英文别名: 5-methyl-5,6-dihydrodibenzocycloocten-5-ol；6-methyl-6-hydroxy-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene；5-methyl-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol；(10Z)-2-methyltricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,10,12,14-heptaen-2-ol
• CAS: 120903-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FURMTNXYSRMNSJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrodibenzocyclooctatriene 在 二氯乙酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 12-endo-acetoxy-5-methyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzocycloocten-5,11-imine
  参考文献：
  名称：

  Transannular reactions of 5-azido- and 5-nitronodibenzo[a,e]cyclooctatrienes and -dibenzo[a,d]cycloheptatrienes. Syntheses of pavine and homoisopavine analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a024
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[a,e]环辛烯-5(6H)-酮 、 甲基锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrodibenzocyclooctatriene
  参考文献：
  名称：

  Transannular cyclizations of 5-(hydroxyamino)dibenzo[a,e]cyclooctatrienes. Regioselective synthesis of dibenzohomotropane analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a023

文献信息

• Synthesis of iminomethano-dibenzo[a,e]cyclooctenes by transannular formation and cleavage of isoxazolidines
  作者：Robert W Carling、Paul D Leeson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88495-6

  日期：1988.1

  Regioselective formation of the 7-azabicyclo[4,2,2]decanone (4) was accomplished by reaction of hydroxylamine with the enone (10) and subsequent reduction of the isoxazolidine adduct (11); intramolecular nitrone cycloaddition of (19) gave a 2:1 mixture of the regioisomers (17) and (18) which were reduced to give the bridgehead methylated, -hydroxylated, [3,3,2] and [4,2,2] iminomethano compounds (5) and

  7-氮杂双环[4,2,2]癸烷（4）的区域选择性形成是通过使羟胺与烯酮（10）反应，然后还原异恶唑烷加合物（11）来完成的；（19）的分子内硝基环加成反应得到区域异构体（17）和（18）的2：1混合物，还原后得到桥头甲基化，-羟基化，[3,3,2]和[4,2,2]亚氨基甲基化合物（5）和（6）。
• Transannular reactions of 5-hydroxylamino and 5-azido dibenzo[a,e]cyclo-octatrienes: regiospecific syntheses of dibenzohomotropane and pavine analogues
  作者：Paul D. Leeson、Kim James、Raymond Baker

  DOI：10.1039/c39890000433

  日期：——

  5-Hydroxylamino- and 5-methoxylamino-5-methyldibenzo[a,e]cyclo-octatrienes readily cyclise to give azabicyclo[4.2.1]nonane (dibenzohomotropane) products; thermolysis of the 5-azide yields the tricyclic [3.2.1.0] aziridine, which selectively cleaves to give the azabicyclo[3.3.1]nonane (pavine) ring system.

  5-羟基氨基氨基和5-甲氧基氨基-5-甲基二苯并[ a，e ]环辛烯容易环化，得到氮杂双环[4.2.1]壬烷（二苯并高辛烷）产物。5-叠氮化物的热解产生三环[3.2.1.0]氮丙啶，其选择性裂解以形成氮杂双环[3.3.1]壬烷（牛）环系统。
• Cyclo-octane neuroprotective agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0319073A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  he present invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein: the dotted lines represent optional double bonds; R1 represents hydrogen, hydroxy, alkenyl, alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent hydrogen, hydroxy, fluoro, alkenyl, aryl, alkyl, or alkyl substituted with aryl, amino, hydroxy, carboxy or fluoro; and R7, R8, R9 and R10 independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group provided that R7, R8, R9 and R10 are not simultaneously hydrogen; or R7 and R8 and/or R9 and R10 may complete a saturated or unsaturated C4-9 hydrocarbon or heterocyclic ring; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种式 I.化合物或其盐，其中 或其盐，其中 虚线代表任选双键 R1 代表氢、羟基、烯基、烷基、氨基烷基或羟基烷基； R2、R3、R4、R5 和 R6 独立地代表氢、羟基、氟、烯基、芳基、烷基或被芳基、氨基、烷基取代的烷基。 被芳基、氨基、羟基、羧基或氟取代的烷基；以及 R7、R8、R9 和 R10 独立地代表氢、烃或杂环基团，但 R7、R8、R9 和 R10 不能同时代表氢；或 R7 和 R8 和/或 R9 和 R10 可以是一个饱和或不饱和的 C4-9 碳氢化合物或杂环；这些化合物可用作抗惊厥剂以及治疗和/或预防神经退行性疾病。
• LEESON, PAUL D.;JAMES, KIM;BAKER, RAYMOND, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 433-435
  作者：LEESON, PAUL D.、JAMES, KIM、BAKER, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——
• LEESON, PAUL D.;CARLING, ROBERT W.;JAMES, KIM;BAKER, RAYMOND, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2103-2108
  作者：LEESON, PAUL D.、CARLING, ROBERT W.、JAMES, KIM、BAKER, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——