2-(N-苯基氨基羰基)乙酸甲酯 | 76311-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苯基氨基羰基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl N-phenylmalonamate；N-Phenyl-malonamic acid methyl ester；methyl 3-anilino-3-oxopropanoate
• CAS: 76311-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LUOGXXYHNOUSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  376.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苯基氨基羰基)乙酸甲酯 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以13%的产率得到3-苯胺基-3-羰基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13102442
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(N-苯基氨基羰基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硫脲的有效酰化/碱催化的环化反应可得到N，N'-二取代的硫代巴比妥酸

  摘要：

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00011-9

文献信息

• Phosphonate as a Stable Zinc‐Binding Group for “Pathoblocker” Inhibitors of Clostridial Collagenase H (ColH)
  作者：Katrin Voos、Esther Schönauer、Alaa Alhayek、Jörg Haupenthal、Anastasia Andreas、Rolf Müller、Rolf W. Hartmann、Hans Brandstetter、Anna K. H. Hirsch、Christian Ducho

  DOI：10.1002/cmdc.202000994

  日期：2021.4.20

  hydrolytically cleavable thiocarbamate unit) provided efficient ColH inhibition. We now report the synthesis and biological evaluation of a range of zinc‐binding group (ZBG) variants of this thiol‐derived inhibitor, with the mercapto unit being replaced by other zinc ligands. Among these, an analogue with a phosphonate motif as ZBG showed promising activity against ColH, an improved selectivity profile, and

  微生物感染对公众健康构成重大威胁，耐药性不断上升，因此迫切需要具有新颖作用方式的新型抗生素。来自溶组织梭菌的细胞外锌金属蛋白酶胶原酶 H (ColH)是一种毒力因子，可催化组织损伤，从而改善宿主入侵和定植。除了 ColH 在致病性中的主要作用外，其细胞外定位使其成为开发新型抗毒剂的极具吸引力的靶标。此前，我们发现一种高度选择性且有效的硫醇前药（具有可水解裂解的硫代氨基甲酸酯单元）可提供有效的 ColH 抑制。我们现在报告了这种硫醇衍生抑制剂的一系列锌结合基团（ZBG）变体的合成和生物学评价，其中巯基单元被其他锌配体取代。其中，带有膦酸酯基序的类似物 ZBG 显示出针对 ColH 的良好活性、改进的选择性特征以及比硫醇参考化合物显着更高的稳定性，从而使其成为未来药物开发的有吸引力的候选者。
• 一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105418448B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了属于农业化学技术领域的一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用。以丙二酸单甲酯酰氯为原料，在无水二氯甲烷中与芳基胺反应，得到中间产物III；中间产物III在四氢呋喃中，先与氢氧化锂反应，再与草酰氯反应得中间产物IV；再以2,6‑二甲基苯胺为原料，与2‑溴丙酸甲酯反应得到中间产物VI；最后中间产物IV和中间产物VI在甲苯溶液中反应得到最终产物I所示的酰胺结构化合物。本发明化合物及其制剂具有良好的杀菌活性，对辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻纹枯病菌、棉花立枯病菌、番茄晚疫病菌、番茄灰霉病菌均具有良好的抑制生长作用，具有很高的农药研究价值。
• Hydroalkylation of Unactivated Olefins via Visible-Light-Driven Dual Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Guangyue Lei、Meichen Xu、Rui Chang、Ignacio Funes-Ardoiz、Juntao Ye

  DOI：10.1021/jacs.1c05852

  日期：2021.7.28

  hydroalkylation of olefins enabled by hydrogen atom transfer (HAT) catalysis represents a straightforward means to access C(sp3)-rich molecules from abundant feedstock chemicals without the need for prefunctionalization. While Giese-type hydroalkylation of activated olefins initiated by HAT of hydridic carbon–hydrogen bonds is well-precedented, hydroalkylation of unactivated olefins in a similar fashion

  通过氢原子转移 (HAT) 催化实现的烯烃自由基加氢烷基化代表了一种直接获得 C( sp 3)-丰富的分子来自丰富的原料化学品，无需预官能化。虽然由氢化碳-氢键的 HAT 引发的活性烯烃的 Giese 型加氢烷基化是有先例的，但未活化烯烃以类似方式的加氢烷基化仍然难以捉摸，主要是由于缺乏克服固有极性不匹配的通用方法。设想。在这里，我们报告了使用可见光驱动的双 HAT 催化来实现这一目标，其中催化量的胺硼烷和原位生成的硫醇分别用作氢原子提取物和供体。该反应是完全原子经济的，具有广泛的范围。
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。