Glyoxylsaeure-diaethylmercaptal | 10490-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Glyoxylsaeure-diaethylmercaptal
• 英文别名: bis(ethylthio)acetic acid；2,2-bis(ethylthio)acetic acid；Bis-aethylmercapto-essigsaeure；Acetic acid, bis(ethylthio)-；2,2-bis(ethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 10490-06-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• mdl: MFCD16876653
• 分子量: 180.292
• InChiKey: XMLOHHSISONECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-diaethylmercaptal 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-bis(ethylthio)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法。1.范围和化学选择性

  摘要：

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.060
• 作为产物：
  描述：

  glyoxylic acid methyl ester diethyl mercaptal 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Glyoxylsaeure-diaethylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASOME INHIBITING ß-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE SS-LACTAME INHIBITEURS DU PROTÉASOME UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS

  摘要：

  本发明通常涉及抑制蛋白酶体的β-内酰胺化合物，用于治疗癌症和神经退行性疾病。该发明还提供了所述化合物的药物组合物和延长释放配方，以及利用所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医疗用途。

  公开号：

  WO2018115497A1

文献信息

• Incorporation of Sulfur Dioxide into the Products of Reaction ofSchiff Bases with Halo- or Alkylthio-ketenes in Liquid SO2. Preliminary communication
  作者：Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19750580832

  日期：1975.11.5

  A simple ‘three-component-reaction’ between halo- or alkylthio-ketenes, Schiff bases and sulfur dioxide, yielding 4-oxo-1,3-thiazolidine-1,1-dioxides 4 in one step, is presented.

  本文介绍了卤代或烷硫基乙烯酮，席夫碱和二氧化硫之间的简单“三组分反应”，可一步生成4-氧代-1,3-噻唑烷-1,1-二氧化物4。
• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• New α-keto acid synthon; alkylation of the potassium dianion of bis(ethylthio)acetic acid
  作者：Gordon S. Bates

  DOI：10.1039/c39790000161

  日期：——

  The easily prepared, thermally stable, tetrahydrofuran-soluble potassium dianion of the glyoxylic acid derivative (7) was readily alkylated by halides, tosylates, epoxides, and N-tosyl-aziridines.

  乙醛酸衍生物（7）的易于制备的，热稳定的，可溶于四氢呋喃的二价钾二阴离子易于被卤化物，甲苯磺酸盐，环氧化物和N-甲苯磺酰基-氮丙啶烷基化。
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—X
  作者：S. Oae、W. Tagaki、K. Uneyama、I. Minamida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96324-0

  日期：1968.1

  Several α-mercaptoacetic and related acids were synthesized and the rates of the amine-catalysed decarboxylation were measured. In the carbanion-forming reaction, the α-mercapto group exhibits a dramatic rate-enhancement, due to the 3d-orbital resonance effect of the divalent sulphide group. For example, the rate of the decarboxylation of diphenylmercaptoacetic acid was 8·8 × 103 fold greater than that

  合成了几种α-巯基乙酸和相关酸，并测量了胺催化的脱羧速率。在形成碳负离子的反应中，由于二价硫化物基团的3d轨道共振效应，α-巯基基团表现出显着的速率增强。例如，二苯基巯基乙酸的脱羧速率比氧类似物二苯氧基乙酸的脱羧速率高8·8×10 3倍。而在苯巯基乙酸的α-位上取代一个苯巯基基团可以使速率加快1·7×10 3。这些结果可以与先前报道的各种硫化物的碱催化HD交换反应的结果相关1 并基于涉及二价硫化物中S原子的3d轨道共振进行了解释。
• Dérivés d'alcadienes, leurs préparations, les médicaments les contenant et produits intermédiaires
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0310484A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  Composés de formule: dans laquelle R₁ = hydroxy ou acétoxy, R₂ = hydrogène, carboxy, alcoxycarbonyle, phényle ou benzoyle et - soit R₃ = alkylthio ou alcoxy et R₄ = naphtoyle ou benzoyle éventuellement substitué - soit R₃ = alcoxycarbonyle , cycloalkyloxycarbonyle ou cyano et R₄ = alkyle, naphtyle, phényle éventuellement substitué, alkylthio, naphtylméthanethio, benzylthio éventuellement substitué, phénylthio éventuellement substitué, naphtylthio, phénéthylthio ou allylthio, - soit R₃ et R₄ forment avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés un cycle dans lesquelles R₅ = hydrogène ou alcoxy et X = méthylène ou S. Procédés de préparation de ces composés, produits intermédiaires pour leur préparation et médicaments les contenant.

  式中的化合物： 其中 R₁ = 羟基或乙酰氧基，R₂ = 氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，以及 - R₃ = 硫代烷基或烷氧基，以及 R₄ = 萘甲酰基或任选取代的苯甲酰基 - 或 R₃ = 烷氧基羰基、环烷氧基羰基或氰基且 R₄ = 烷基、萘基、任选取代的苯基、烷硫基、萘甲硫基、任选取代的苄硫基、任选取代的苯硫基、萘硫基、苯乙基硫基或烯丙基硫基、 - 或 R₃ 和 R₄ 与它们所连接的碳原子一起形成一个环 其中 R₅ = 氢或烷氧基，X = 亚甲基或 S。 制备这些化合物的工艺、制备这些化合物的中间体以及含有这些化合物的药物。