2-oxopropyl 4-bromobenzoate | 900937-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl 4-bromobenzoate
• CAS: 900937-58-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: LCIHYCAXSQRMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 2-oxopropyl 4-bromobenzoate 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-hydroxypropyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸存在下N-异氰亚氨基三苯基膦与2-氧丙基醇（2-氧丙基4-溴苯甲酸酯，2-氧丙基苯甲酸酯和2-氧丙基乙酸酯）的酯衍生物的反应：一锅有效的三组分反应完全取代的1,3,4-恶二唑衍生物的合成

  摘要：

  在芳族羧酸存在下，N-异氰亚氨基三苯基膦烷与2-氧代丙醇的酯衍生物（2-氧代丙基4-溴苯甲酸酯，2-氧代丙基苯甲酸酯和乙酸2-氧代丙酯）的反应在室温和中性条件下平稳进行，得到在空间上拥挤的1,3,4-恶二唑衍生物，产量高。反应在温和条件下平稳，干净地进行，未观察到副反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 丙酮 在 sodium chlorite 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-oxopropyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  碘催化下丙酮与羧酸的氧化C–H酰氧基化

  摘要：

  已开发出碘催化丙酮与羧酸的氧化C（sp3）–H酰氧基化丙酮。该方法以碘化物为催化剂，亚氯酸钠为氧化剂。可以使用取代的苯甲酸，萘甲酸和杂芳族羧酸，并且以良好或优异的产率获得2-氧代丙基羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/a-1336-5720

文献信息

• KI-catalyzed α-acyloxylation of acetone with carboxylic acids
  作者：Ya-Dong Wu、Bei Huang、Yue-Xin Zhang、Xiao-Xu Wang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6ob00876c

  日期：——

  The KI-catalyzed reaction of acetone with aromatic carboxylic acids is achieved, leading to α-acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields under mild reaction conditions. The present method exhibits good functional-group compatibility. Notably, this reaction system is even suitable for cinnamic acid, 3-phenylpropiolic acid and 4-phenylbutanoic acid. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates

  丙酮与芳族羧酸的KI催化反应得以实现，从而在温和的反应条件下以良好至极佳的收率得到了α-酰氧基羰基化合物。本方法表现出良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应体系甚至适用于肉桂酸，3-苯基丙酸和4-苯基丁酸。动力学同位素效应（KIE）研究表明，丙酮的C–H裂解是催化循环中的限速步骤。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。
• <i>N</i>-Isocyanimino-Triphenylphosphorane (Ph₃Pnnc) as an Efficient Reagent for the Preparation of Fully Substituted 1,3,4-Oxadiazoles via Intramolecular <i>Aza</i>-Wittig Reaction in Water
  作者：Ali Jafari、Ali Ramazani、Pegah Azimzadeh Asiabi、Fariba Sadri、Sang Woo Joo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054486

  日期：2015.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient green protocol for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a one-pot three-component reaction of aromatic carboxylic acids, N-isocyanimino-triphenylphosphorane and ester derivatives of 2-oxopropyl alcohol (2-oxopropyl benzoate, 2-oxopropyl-4-bromobenzoate and 2-oxopropyl acetate) in water at room temperature have been developed. The present methodology

  图形摘要 摘要 通过芳族羧酸、N-异氰亚氨基-三苯基正膦和 2-氧代丙醇（2-氧代丙基）的酯衍生物的一锅三组分反应合成 1,3,4-恶二唑衍生物的有效绿色方案。苯甲酸酯、2-氧代丙基-4-溴苯甲酸酯和乙酸2-氧代丙基酯）在室温下的水中。本方法提供了几个优点，例如程序简单、产率高、环境友好以及不存在任何挥发性和危险的有机溶剂。
• Group VIII carbamoyl complexes as catalysts for alkyne hydrocarboxylation and electrochemical proton reduction
  作者：Chandan Kr Barik、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.019

  日期：2019.7

  A series of group VIII carbamoyl complexes, [M(2-NHC(O)C5H4N)(CO)2(2-SC5H4N)] [where M = Fe, Ru and Os], was found to be efficient and regioselective catalysts for the intramolecular hydroxycarboxylation of α,ω-alkynoic acids, yielding exocyclic enol lactones for ring sizes up to 7 atoms, and endocyclic enol lactones for ring sizes up to 12 atoms. They also catalysed the regioselective intermolecular

  发现了一系列的VIII族氨基甲酰基配合物，[M（2-NHC（O）C 5 H 4 N）（CO）2（2-SC 5 H 4 N）] [其中M = Fe，Ru和Os]是有效的区域选择性催化剂，可用于α，ω-链烷酸的分子内羟基羧化反应，可制得环尺寸最大为7个原子的环外烯醇内酯，而环尺寸最大可形成12个原子的内环烯醇内酯。他们还催化了炔丙醇和羧酸之间的区域选择性分子间羟基羧化反应，形成β-氧代酯。这些络合物还可以在质子还原中充当电催化剂，对其氧化还原电位的评估表明，铁络合物比钌或类似物的效率要高得多。