(4-氯苯基)2,2-二氯乙酸酯 | 18133-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-氯苯基)2,2-二氯乙酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl dichloroacetate
• 英文别名: p-chlorophenyl dichloroacetate；p-Chlorphenyl-dichloracetat；(4-Chlorophenyl) 2,2-dichloroacetate
• CAS: 18133-57-8
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• 分子量: 239.485
• InChiKey: XBXQIOFECZDDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1481

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)2,2-二氯乙酸酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二氯乙酸 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Correlation analysis of carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts, IR absorption frequencies and rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions. A novel explanation for the substituent dependence of reactivity

  摘要：

  对几种系列芳基和酰基取代芳基乙酸酯或烷基苯甲酸酯的亲核酰基取代率系数、羧酸基碳13C NMR化学位移值和ν(CO)频率进行了研究。酰基或芳基取代基的吸电子性增强会导致反应速率加快、13C NMR化学位移上移以及CO伸展频率增加。在log k与δC(CO)的图谱中观察到良好的相关性。反应速率随着CO碳上的电子密度增加而增加（由13C NMR位移证明），这与之前认为吸电子性取代基会增加羰基碳的亲电性的观点相矛盾。现在，反应速率的增加归因于吸电子性取代基导致的酯基基态共振稳定性的降低。log k与δC(CO)的相关性被作为评估速率系数的实用方法，特别是对于不能使用哈米特类型相关性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900189a
• 作为产物：
  描述：

  Dichlor-dichlorphosphono-essigsaeure-chlorid 、 对氯苯酚 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISMAILOV V. I.; GULIEV A. N.; AXMEDOV SH. T., AZEHRB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH., 1979, HO 2, 78-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuCl/bpy-promoted unusual Z-stereoselective synthesis of trichloroacetic acid phenyl ester for Hirshfeld surface analysis and DFT study
  作者：Ram Kumar Tittal、Ram Nath Ram、Ayushi Nirwan、Vikas D. Ghule、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.018

  日期：2019.6

  for ATRA/ATRC, 1,2-rearrangement/fragmentation or simple 1,2-H shift respectively, in a reaction of trichloro-acetic acid phenyl ester with 2 mol equiv CuCl/bpy in reflux DCE or benzene under inert N2 condition resulted to stereoselective synthesis of Z-2,3-dichloro-but-2-enedioic acid diphenyl ester and/or formation of reductive de-chlorination side product. The Z-stereochemistry of the product was

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的
• Reaction of trichlorides of phosphono carboxylic acids with acetylacetone, acetoacetic ester, and phenols
  作者：V. M. Ismailov、N. N. Yusubov、N. D. Sadykhova、I. A. Mamedov、A. R. Mamedbekova

  DOI：10.1134/s1070363216070161

  日期：2016.7

  Reactions of trichloride of phosphono carboxylic acid with β-dicarbonyl compounds proceed at the active methylene group with the formation of the С-acylation product with a small admixture of the product of O-acylation. The C-acylation products undergo intramolecular condensation to form 1,2-oxophosphorines and compounds of the phosphate structure. The condensation of trichlorides with phenols proceeds

  膦酰基羧酸的三氯化物与β-二羰基化合物的反应在活性亚甲基处进行，形成С-酰化产物和少量O-酰化产物的混合物。C-酰化产物进行分子内缩合以形成1，2-氧代膦和磷酸盐结构的化合物。三氯化物与酚的缩合选择性地在羰基碳原子上进行，从而生成C-苯基酯。随着酸性酚的增多，取代产物中的Р–С键发生分裂。
• Nenvonen, Helmi, Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1996, vol. 100, # 7, p. 1231 - 1236
  作者：Nenvonen, Helmi

  DOI：——

  日期：——
• DE2039529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Correlation analysis of carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts, IR absorption frequencies and rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions. A novel explanation for the substituent dependence of reactivity
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen

  DOI：10.1039/a900189a

  日期：——

  Rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions, carboxylate carbon 13C NMR chemical shift values and ν(CO) frequencies of several series of aryl and acyl substituted aryl acetates or alkyl benzoates have been investigated. An increasing electron-withdrawal by the acyl or aryl substituents results in higher reaction rates, upfield 13C NMR chemical shifts and higher frequencies of the CO stretching. Good correlations are observed for the log kversus δC(CO) plots. The increase of the reaction rate with increased electron density at the CO carbon (as proved by 13C NMR shifts) contradicts the previous concept of increased electrophilicity of the carbonyl carbon by electron-withdrawing substituents. The rate increase is now attributed to the decrease of the ester ground state resonance stabilization caused by electron-withdrawing substituents. The use of log kversus δC(CO) correlations is presented as a practical method to evaluate rate coefficients especially for compounds for which Hammett type correlations cannot be used.

  对几种系列芳基和酰基取代芳基乙酸酯或烷基苯甲酸酯的亲核酰基取代率系数、羧酸基碳13C NMR化学位移值和ν(CO)频率进行了研究。酰基或芳基取代基的吸电子性增强会导致反应速率加快、13C NMR化学位移上移以及CO伸展频率增加。在log k与δC(CO)的图谱中观察到良好的相关性。反应速率随着CO碳上的电子密度增加而增加（由13C NMR位移证明），这与之前认为吸电子性取代基会增加羰基碳的亲电性的观点相矛盾。现在，反应速率的增加归因于吸电子性取代基导致的酯基基态共振稳定性的降低。log k与δC(CO)的相关性被作为评估速率系数的实用方法，特别是对于不能使用哈米特类型相关性的化合物。