(6-(二甲氨基)萘-2-基)甲醇 | 891491-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6-(二甲氨基)萘-2-基)甲醇
• 英文名称: 6-(dimethylamino)naphthalene-2-methanol
• 英文别名: 6-dimethylamino-2-hydroxymethylnaphthalene；(6-(Dimethylamino)naphthalen-2-yl)methanol；[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 891491-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: STMIYEWWUMTDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(二甲氨基)萘-2-基)甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以217 mg的产率得到6-(二甲基氨基)-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  牛血浆胺氧化酶的灵敏、选择性和紧密结合的荧光底物的发现

  摘要：

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。

  DOI：

  10.1021/jo8018945
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-2-萘醛 在 sodium formate 、 C₂₆H₃₁ClIrN₃O 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6-(二甲氨基)萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种在活细胞中基于活性的甲酸盐传感的转移氢化方法

  摘要：

  甲酸盐是一碳代谢中的主要活性碳种类，它是氨基酸和核酸生物合成的内源性前体，也是 NAD（P）H 的细胞来源。另一方面，细胞甲酸盐的异常升高与严重疾病的进展有关，包括癌症和阿尔茨海默病。生物环境中甲酸盐检测的传统方法通常依赖于样品销毁或大量处理，从而导致时空信息的丢失。为了帮助解决这些限制，我们在这里介绍了第一代基于活性的传感系统的设计、合成和生物学评估，该系统依赖于铱介导的转移氢化化学，用于活细胞甲酸盐成像。甲酸盐有助于在各种荧光基团支架上进行醛-醇的转化，以实现该单碳单元的荧光检测，包括通过内部校准的双色比率响应。所得的双组分探针系统可以检测活细胞中甲酸盐水平的变化，对潜在竞争性生物分析物具有高选择性。此外，这种基于活性的传感系统可以通过改变基于细胞的人结肠癌模型中的一碳通路来可视化内源性甲酸盐通量的变化，预示着这种化学方法在探索癌症和其他疾病中一碳代谢和信号之间的连续体的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09735

文献信息

• 一种组蛋白去乙酰化酶荧光探针及其制备方 法和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108218743B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种组蛋白去乙酰化酶荧光探针及其制备方法和应用，该组蛋白去乙酰化酶荧光探针的结构式为合成路线中选用具有双光子效应的6‑(二甲基氨基)‑2‑萘醛作为染料，为了在脱乙酰化反应之后使氨基进一步发生亲核反应，从而产生荧光信号，我们将醛基碳修饰为氰基醇结构，羟基进一步接入HDACs的响应基团，用于活细胞及组织内对组蛋白去乙酰化酶活性的检测与成像。本发明所述的一种组蛋白去乙酰化酶荧光探针中通过引入具有强吸电子能力的氰基，使得HDACs与探针响应后，能迅速发生分子内成环反应，激活荧光信号，实现了活细胞及组织内对组蛋白去乙酰化酶的检测与成像，具有良好的临床应用价值。
• Prodan-containing nucleotide and use thereof
  申请人：Okamoto Akimitsu

  公开号：US20060142311A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A compound represented by formula (1): wherein R 1 is a substituent represented by formula (2): wherein R 2 is ═O or —NH 2 , with the proviso that when R 2 is ═O, H is attached to the 1-position N of the pyrimidine ring, and the bond between the 1-position N and the 6-position C is a single bond; or a substituent represented by formula (3): wherein R 3 is —OH, ═O, or —NH 2 , with the proviso that when R 3 is —OH or —NH 2 , R 4 is H; when R 3 is ═O, R 4 is —NH 2 ; and when R 3 is ═O, H is attached to the 1-position N of the purine ring, and the bond between the 1-position N and the 6-position C is a single bond.

  一种由式（1）表示的化合物：其中R1是由式（2）表示的取代基：其中R2为 ═O或—NH2，但是当R2为═O时，H附着在嘧啶环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键；或者由式（3）表示的取代基：其中R3为—OH，═O或—NH2，但是当R3为—OH或—NH2时，R4为H；当R3为═O时，R4为—NH2；当R3为═O时，H附着在嘌呤环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键。
• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。