2-oxopropyl tosylate | 1666-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl tosylate
• 英文别名: 1-tosyloxyacetone；2-Oxopropyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-oxopropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1666-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: PMXQYMFAWGAWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1778

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl tosylate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到1-azidopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸丙炔酯 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-oxopropyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Ultrasonic formation and reactions of sodium phenylselenide
  作者：Steven V. Ley、lan A. O'Neil、Caroline M.R. Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82086-x

  日期：1986.1

  Treatment of diphenyldiselenide with sodium metal in tetrahydrofuran under ultrasonic conditions conveniently gave a suspension of sodium phenylselenide which could be transferred by syringe or cannula and reacted with sulphonates, halides and epoxides.

  在超声条件下用钠在四氢呋喃中用金属钠处理二苯二硒化物，可以方便地得到苯基硒化钠的悬浮液，该悬浮液可以通过注射器或套管转移，并与磺酸盐，卤化物和环氧化物反应。
• Ultrasound promoted hypervalent iodine reactions: (α-tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Atilla Tuncay、John A. Dustman、George Fisher、Crystal I. Tuncay、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88006-5

  日期：1992.12

  the rates of α-tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene and thus provides a direct, quick, and mild method of tosyloxylation of ketones without the generation of time-consuming intermediates such as trimethylsilyl enol ether derivatives and α-hydroxy ketones. The present method also provides convenient access to the tosylates of alicyclic ketones such as cyclopentanone and cycloheptanone

  超声大大提高了酮与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的α-甲苯磺酰氧基化的速率，因此提供了直接，快速，温和的酮磺酰氧基化方法，而不会产生费时的中间体，例如三甲基甲硅烷基烯醇醚衍生物和α-羟基酮。本发明的方法还提供了方便获得脂环酮的甲苯磺酸盐的方法，这些脂环酮例如是环戊酮和环庚酮，否则很难获得。
• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。