3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1603105-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-methyl-3-(3-phenylprop-2-ynyl)-2H-1-benzofuran
• CAS: 1603105-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: CHGRRRGUGDNRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到3-methyl-3-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的连续羰基化/炔基化反应有效组装炔酮

  摘要：

  基于分子内的Heck型反应，开发了一种方便有效的策略，通过钯催化的级联环化反应来构建功能化的炔酮。该反应具有良好的官能团相容性，广泛的底物范围以及较高的原子经济性和台阶经济性。此外，该方法还可以扩展到直接炔基化，这提供了另一种合成二氢苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob02092b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：在水性介质中微波辐射下Heck，然后进行脱羧的Sonogashira偶联

  摘要：

  描述了无铜[Pd]催化的多米诺骨牌分子内Heck和分子间脱羧Sonogashira偶联，用于合成带有带有季碳原子的杂环化合物的炔烃。值得注意的是，这种双键形成策略在微波辐射下在水溶剂中是成功的。这种一锅操作可以形成各种二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚，产率非常好，接近定量。值得注意的是，与早期报道不同，本策略成功地在乙炔碳上成功交付了具有短烷基取代基的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.03.015

文献信息

• Novel ultra-small Pd NPs on SOS spheres: a new catalyst for domino intramolecular Heck and intermolecular Sonogashira couplings
  作者：Bhairi Lakshminarayana、T. Vinodkumar、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c9ra09429f

  日期：——

  material-supported ultra-small Pd nanoparticles (2.20 nm) are employed for the efficient synthesis of dihydrobenzofuran and oxindole derivatives in a domino one-pot reaction. Significantly, a sub-molar quantity of Pd (0.3 mol%) was found to be sufficient to furnish the products in very good to near quantitative yields. Gratifyingly, the catalyst could be recycled up to five cycles with a marginal loss (∼no

  我们报道了一种新型催化剂 Pd/SOS，该催化剂催化碘代芳烃部分与内部烯烃和外部炔烃的双 C-C 键形成偶联。分子内 Heck 反应，然后是分子间 Sonogashira 反应，分别。使用 XRD、IR、XPS、SEM 和 TEM 分析对催化剂进行了表征。值得注意的是，首次采用廉价且易于获得的新型二氧化硅 [微硅上纳米二氧化硅 (SOS)] 材料负载的超小 Pd 纳米粒子 (2.20 nm) 用于在多米诺单锅中高效合成二氢苯并呋喃和羟吲哚衍生物反应。值得注意的是，发现亚摩尔量的 Pd (0.3 mol%) 足以以非常好的至接近定量的产率提供产品。令人欣慰的是，催化剂可以循环使用多达五个循环，而产品的损失很小（~没有损失）。
• Microwave assisted domino heck cyclization and alkynylation: synthesis of alkyne substituted dihydrobenzofurans
  作者：Ramesh Karu、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1039/c7gc02606d

  日期：——

  intramolecular Heck and Sonogashira coupling for the efficient synthesis of alkyne substituted dihydrobenzofurans is presented. Interestingly, the strategy showed broad substrate scope and was successful with protecting group free functionalities of acetylenes. Gratifyingly, all products were obtained, in excellent to near quantitative yields, in a short span of time.

  微波辅助多米诺骨牌分子内Heck和Sonogashira耦合提出了炔烃取代的二氢苯并呋喃的有效合成。有趣的是，该策略显示了广泛的底物范围，并成功地保护了乙炔的无基团官能团。令人欣慰的是，所有产品都在短时间内以极佳的定量收率获得。
• Microwave-Assisted Domino Palladium Catalysis in Water: A Diverse Synthesis of 3,3′-Disubstituted Heterocyclic Compounds
  作者：Karu Ramesh、Suchand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800155

  日期：2018.5.24

  A domino [Pd]‐catalyzed synthesis of 3,3′‐disubstituted indolines, oxindoles, and dihydrobenzofurans is devised under microwave irradiation from readily available starting materials by using water as the sole green solvent. The strategy presents an excellent functional‐group tolerance with broad substrate scope.

  在微波辐射下，以水为唯一绿色溶剂，从容易获得的起始原料中设计了多米诺[Pd]催化的3,3'-二取代的二氢吲哚，羟吲哚和二氢苯并呋喃的合成。该策略在广泛的底物范围内具有出色的官能团耐受性。
• Propargyl alcohols as alkyne sources: Synthesis of heterocyclic compounds under microwave irradiation
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121350

  日期：2020.9

  Fused heterocyclic compounds with alkyne substituent, have been achieved using a domino microwave-assisted [Pd]-catalysis. Interestingly, tert-propargyl alcohols underwent a selective degradative β-carbon cleavage and served as masked alkynyl equivalents, in water as the sole reaction medium. Dihydrobenzofurans, indolines, and oxindoles have been accomplished using this dual C–C bond-forming strategy

  使用多米诺骨牌微波辅助[Pd]催化已经实现了具有炔烃取代基的稠合杂环化合物。有趣的是，叔炔丙基醇在水中作为唯一的反应介质，经历了选择性的降解β-碳裂解，并作为掩蔽的炔基当量。使用这种双重CC键形成策略已经完成了二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚。
• Alkylation of Terminal Alkynes with Transient σ-Alkylpalladium(II) Complexes: A Carboalkynylation Route to Alkyl-Substituted Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Xiao-Cheng Huang、Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201303879

  日期：2014.2.10

  A mild and general alkylation of terminal alkynes with transient σ‐alkylpalladium(II) complexes for assembling alkyl‐substituted alkynes is described. This method represents a new way to the use of transient σ‐alkylpalladium(II) complexes in organic synthesis through 1,2‐carboalkynylation of alkenes.

  描述了用过渡的σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃进行轻度和一般的烷基化，以组装烷基取代的炔烃。该方法代表了通过烯烃的1,2-碳烷基化在有机合成中使用瞬时σ-烷基钯（II）配合物的新方法。