2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[B]噻吩-3-甲酸甲酯 | 184174-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[B]噻吩-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 184174-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01114967
• 分子量: 225.312
• InChiKey: BDPLKEMLVDUYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96℃
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[B]噻吩-3-甲酸甲酯 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(4-methylpiperazine-1-carboxamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of urea analogues bearing N-alkyl-N'-(thiophen-2-yl) scaffold and evaluation of their innate immune response to toll-like receptors

  摘要：

  Previous high throughput virtual screening of 10 million-compound and following cell based validation led to the discovery of a novel, nonlipopeptide-like chemotype ZINC 6662436, as toll-like receptor 2 (TLR2) agonists. In this report, compounds belonging to four areas of structural modification of ZINC6662436 were evaluated for biological activity using human HEK-Blue TLR2 reporter cells, and human THP-1 monocytic cells, yield SMU-C13 as an optimized, direct and high potent (EC50 = 160 nM) agonist of human TLR2. Moreover, preliminary mechanism studies indicated that SMU-C13 through activates TLR1 and TLR2 then stimulates the NF-kappa B activation to trigger the downstream cytokines, such as TNF-alpha and secreted alkaline phosphatase (SEAP). (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.067
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 环庚酮 在 四氢吡咯 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[B]噻吩-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现针对 SARS-CoV-2 Mac1 并抑制冠状病毒复制的 2-酰胺-3-甲基酯噻吩，验证 Mac1 作为抗病毒靶点

  摘要：

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 病毒引起的 COVID-19 大流行清楚地表明，需要进一步开发抗病毒疗法。在这里，我们描述了 SARS-CoV-2 Mac1 的小分子抑制剂，它可以对抗 ADP 核糖基化介导的先天免疫反应。三个高通量筛选命中具有相同的 2-酰胺-3-甲酯噻吩支架。我们使用 X 射线晶体学研究了化合物结合模式，使我们能够设计类似物。化合物27 (MDOLL-0229) 的 IC 50为 2.1 μM，在针对一组病毒和人类蛋白的活性进行分析后，对 CoV Mac1 蛋白具有选择性。改进后的效力可以测试其对病毒复制的影响，事实上， 27可以抑制鼠肝炎病毒 (MHV) 原型 CoV 和 SARS-CoV-2 的复制。对耐药 MHV 的测序鉴定出 Mac1 中的突变，进一步证明了27的特异性。化合物27是第一个被证明可以在细胞模型中抑制冠状病毒复制的 Mac1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02451

文献信息

• Azo dyes
  申请人：Asiri Abdullah Mohamed

  公开号：US20100081823A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The azo dyes relate to thiophene azo dyes of the general formula: where R1 is Cyano or C1-C5 alkoxy carbonyl; R2 is hydrogen, halogene, C1-C2 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; and R3 is C1-C5 alkoxy carbonyl, C1-C4 alkanoyl, benzoyl, phenyl, alkyl substituted phenyl, or alkoxy phenyl; or R2 and R3 are fused cycloalkane with C3-C5.

  偶氮染料涉及一般式为的噻吩偶氮染料：其中R1为氰基或C1-C5烷氧羰基；R2为氢、卤素、C1-C2烷基、苯基或取代苯基；R3为C1-C5烷氧羰基、C1-C4烷酰基、苯甲酰基、苯基、烷基取代苯基或烷氧基苯基；或者R2和R3为融合的C3-C5环烷烃。
• Zhang, Haiqing; Yang, Guichun; Chen, Jianian, Journal of Chemical Research, 2004, # 5, p. 360 - 361
  作者：Zhang, Haiqing、Yang, Guichun、Chen, Jianian、Chen, Zuxing

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminothiophene Derivatives via Improved Gewald Reactions
  作者：Luolan Li、Bankang Ruan、Zhiyan Zhang、Lei Huang、Chao Xu

  DOI：10.3987/com-21-14513

  日期：——
• US4692461A
  申请人：——

  公开号：US4692461A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US8258300B2
  申请人：——

  公开号：US8258300B2

  公开（公告）日：2012-09-04