2-氨基-5,6,7,8-四氢-4-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈 | 164026-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 164026-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZXQHIGYTTMBISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Amino-1-oxo-6-phenyl-1,2,7,8,9,10-hexahydro-6H-11-oxa-4,11b-diaza-cyclopenta[a]anthracene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶-2(1H)-one 和嘧啶衍生物的新合成

  摘要：

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。

  DOI：

  10.1080/10426500307793
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用无金属催化剂由相同的反应物合成1H-异戊烯，4H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘

  摘要：

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.3742

文献信息

• Functionalized CoFe₂O₄/lamellar mesopore silica anchored to melamine nanocomposite as a novel catalyst for synthesis of 4<i>H</i>‐chromenes under mild conditions
  作者：Somaye Mohammadi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.5630

  日期：2020.6

  cyclohexanone, benzaldehyde and malononitrile for the synthesis of 4H‐chromenes by using CoFe2O4/lamellar mesopore silica anchored to melamine as a magnetic nanocatalyst. This nanocatalyst was prepared in several steps and discriminated by XRD, FT‐IR, SEM, VSM, TGA and BET techniques. The catalyst has a large active base site that has functionalized in both the surface and the pore of nanostructure. The

  在这项研究中，它展示了一种有效的方法，该方法通过使用锚定在三聚氰胺上的CoFe 2 O 4 /层状中孔二氧化硅作为磁性纳米催化剂，使环己酮，苯甲醛和丙二腈单锅反应合成4H-色烯。该纳米催化剂分几个步骤制备，并通过XRD，FT-IR，SEM，VSM，TGA和BET技术加以区分。该催化剂具有较大的活性碱位，该活性碱位在纳米结构的表面和孔中均已官能化。磁性纳米催化剂的优点是易于获得，多相纳米催化剂，易于加工和可重复使用。在CoFe 2 O 4的存在下合成了4H-色烯的各种衍生物/薄片中孔二氧化硅/三聚氰胺磁性纳米催化剂，具有优异的收率和合适的时间。产物通过熔点，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术鉴定。
• Novel 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity
  作者：Amira E. M. Abdallah、Rafat M. Mohareb、Maher H. E. Helal、Mariam M. Abd Elkader

  DOI：10.17344/acsi.2022.7893

  日期：——

  Many new cyclized pyran systems with a potential anti-cancer activity were designed and prepared. Pyran systems showed high reactivity to various chemical reagents. 24 products of the prepared compounds were chosen and tested in (mM) as respectable anticancer factors. The findings revealed that compounds 3b, 6b, and 8 were the widely effective compounds against the three cancer cell lines including A-549 (lung carcinoma), HC-29 (colorectal adenocarcinoma), and MKN-45 (gastric cancer) compared to the standard reference control foretinib.

  设计并制备了许多具有潜在抗癌活性的新型环化吡喃体系。吡喃体系与各种化学试剂的反应活性很高。所制备的化合物中有 24 种产物被选中，并进行了（毫摩尔）抗癌因子测试。研究结果表明，与标准参考对照物 foretinib 相比，化合物 3b、6b 和 8 是对 A-549（肺癌）、HC-29（结直肠腺癌）和 MKN-45（胃癌）等三种癌细胞株最有效的化合物。
• Assy, M. G.; Hassanien, M. M.; Zaki, S. A., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 3, p. 371 - 375
  作者：Assy, M. G.、Hassanien, M. M.、Zaki, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Hammouda; El-Ahl; El-Toukhee, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 2, p. 89 - 94
  作者：Hammouda、El-Ahl、El-Toukhee、Metwally

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐isochromenes, 4 <i>H</i> ‐chromenes, and ortho‐aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes from the same reactants by using metal‐free catalyst
  作者：Hossein Naeimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.3742

  日期：2020.1

  A facile and rapid multicomponent synthesis of pharmaceutically diverse 1H‐isochromenes, 4H‐chromenes, and ortho‐aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes has been developed from benzaldehyde, malononitrile, and cyclohexanone. Three different methods from the same reactants, solvent, temperature, and catalyst lead to three products with excellent yields. All the reactions were followed with the Michael

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。