(E)-methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate | 69513-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(2-furanyl)-, methyl ester；methyl (E)-2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 69513-10-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: KRGNLCAXPGOHQH-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  288.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate 在 乙醚 、 乙醇 、 aniline hydrochloride 、 苯 作用下， 生成 2-cyano-3-phenyl-3-(1-phenyl-pyrrol-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leditschke, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 483,486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 反应 0.03h， 以98%的产率得到(E)-methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Minute Synthesis of Electrophilic Alkenes under Microwave Irradiation

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过仔细调整哌啶的用量，并借助微波辐照，3至15分钟内即可有效地实现活性亚甲基化合物1与羰基衍生物2的缩合反应，生成Knoevenagel产物3，产率良好至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25453

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• <i>aza</i>-Wittig Reaction with Nitriles: How Carbonyl Function Switches from Reacting to Activating
  作者：Hamidulla B. Tukhtaev、Konstantin L. Ivanov、Stanislav I. Bezzubov、Dmitry A. Cheshkov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04135

  日期：2019.2.15

  ketone) in aza-Wittig reactions. To demonstrate the synthetic utility of the obtained iminophosphazenes as N,N-binucleophiles, their transformations into pyrrole-fused systems, pyrrolo[1,2-a]imidazoles and pyrrolo[1,2-a][1,3]diazepines, were carried out.

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。
• Catalysis of the knoevenagel condensation
  作者：Stéphane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88928-5

  日期：1985.1

  t-butoxide catalyses the title reaction between aromatic aldehydes and malononitrile or alkyl cyanoacetates. At ambient temperatures, this procedure specifically gives high yields of E olefinic Knoevenagel products.

  单独的硬硅钙石或通过叔丁醇钾的掺杂使碱性硬硅钙石更为碱性，可催化芳族醛与丙二腈或氰基乙酸烷基酯之间的标题反应。在环境温度下，此程序可特别提供高收率的E烯烃Knoevenagel产品。
• Knoevenagel, wittig and wittig-horner reactions in the presence of magnesium oxide or zinc oxide.
  作者：Hélène Moison、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89986-5

  日期：1987.1

  Knoevenagel and Wittig-Horner reactions in solid-liquid systems, with magnesium oxide or zinc oxide as catalyst. When Wittig-Horner reaction is competitive with Knoevenagel reaction, the catalyst can be modified to give a highly selective reaction ; the addition of dimethylsulfoxide on MgO or heiamethylphosphoric triamide on ZnO gives more efficient catalysts for the Wittig-Homer reaction. The addition of a small

  烯烃通过Wittig，Knoevenagel和Wittig-Horner反应在固液体系中以氧化镁或氧化锌为催化剂制备。当Wittig-Horner反应与Knoevenagel反应竞争时，可以对催化剂进行改性以使其具有高选择性。在MgO上添加二甲基亚砜或在ZnO上添加heiamethylphosphoric triamide三酰胺为Wittig-Homer反应提供更有效的催化剂。在ZnO上添加少量的HgCl 2或CdCl 2可为Knoevenagel反应提供更有效的催化剂。