N,N-dimethylaminomethylene-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine | 1266569-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N,N-dimethylaminomethylene-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine
• CAS: 1266569-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₁IN₆O₄
• 分子量: 488.285
• InChiKey: NBIWLMNLQUXTLD-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylene-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N,N-dimethylaminomethylene-2',3'-O,Oisopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  改良的 GSMP 合成大大改善了 T7 径流 siRNA 与细胞穿透肽的二硫化物交联

  摘要：

  阻止分子内环化极大地改善了 5'-脱氧-5'-硫代鸟苷单硫代磷酸酯 (GSMP) 的合成及其作为非编码 RNA 的 T7 径流转录的有效起始核苷酸的应用。GSMP 被有效地整合到 siRNA 有义链的 5' 端，所得的硫醇修饰的 siRNA 与细胞穿透肽 Penetratin 的游离半胱氨酸交联，如质谱监测。在原代细胞中评估了肽偶联 siRNA (pepsiRNA) 的细胞摄取和击倒潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259022
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N,N-dimethylaminomethylene-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine
  参考文献：
  名称：

  改良的 GSMP 合成大大改善了 T7 径流 siRNA 与细胞穿透肽的二硫化物交联

  摘要：

  阻止分子内环化极大地改善了 5'-脱氧-5'-硫代鸟苷单硫代磷酸酯 (GSMP) 的合成及其作为非编码 RNA 的 T7 径流转录的有效起始核苷酸的应用。GSMP 被有效地整合到 siRNA 有义链的 5' 端，所得的硫醇修饰的 siRNA 与细胞穿透肽 Penetratin 的游离半胱氨酸交联，如质谱监测。在原代细胞中评估了肽偶联 siRNA (pepsiRNA) 的细胞摄取和击倒潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259022

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Sulfamide and Sulfamate Nucleotidomimetic Inhibitors of hHint1
  作者：Rachit Shah、Alexander Strom、Andrew Zhou、Kimberly M. Maize、Barry C. Finzel、Carston R. Wagner

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00169

  日期：2016.8.11

  tolerance, neuropathic pain, and nicotine dependence. A series of inhibitors were rationally designed, synthesized, and tested for their inhibitory activity against hHint1 using isothermal titration calorimetry (ITC). The studies resulted in the development of the first small-molecule inhibitors of hHint1 with submicromolar binding affinities. A combination of thermodynamic and high-resolution X-ray crystallographic

  由于Hint1参与了广泛的中枢神经系统功能的调节，包括阿片类信号传导，耐受性，神经性疼痛和尼古丁依赖性，因此最近已成为人们关注的重要目标。使用等温滴定量热法（ITC）合理设计，合成了一系列抑制剂，并测试了它们对hHint1的抑制活性。这些研究导致了第一个具有亚微摩尔结合亲和力的hHint1小分子抑制剂的开发。热力学和高分辨率X射线晶体学研究的结合提供了hHint1对配体的生物分子识别的见解。这些新型抑制剂作为分子探针具有潜在用途，可以更好地了解hHint1在中枢神经系统中的作用和功能。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE INHIBITORS OF hHint1
  申请人：Wagner Carston R.

  公开号：US20180065965A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Embodiments provide, among things, compounds of the formula I and methods for using such compounds to reduce pain (e.g., neuronal pain), treat a mammal's addiction to nicotine or anti-pain drugs, and increase a mammal's sensitivity to drugs that bind MOR or NMDAR.

  实施例提供了一些化合物I的公式和使用这些化合物来减轻疼痛（例如神经性疼痛）、治疗哺乳动物对尼古丁或镇痛药物的成瘾，并增加哺乳动物对结合MOR或NMDAR的药物的敏感性的方法。