2-carboxybenzaldehydeisonicotinoylhydrazone | 100541-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxybenzaldehydeisonicotinoylhydrazone
• 英文别名: 2-carboxybenzaldehydeisonicotinichydrazone；2-(isonicotinoylhydrazono-methyl)-benzoic acid；2-(Isonicotinoylhydrazono-methyl)-benzoesaeure；phthalaldehydic acid, isonicotinoylhydrazone；2-Carboxy-benzaldehyd-isoniazon；2-[(Pyridine-4-carbonyl)-hydrazonomethyl]-benzoic acid；2-[(E)-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 100541-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: RMLOMEXOUPLRRO-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzaldehydeisonicotinoylhydrazone 生成 异烟酸 、 1-(2H)-酞嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Ikeda et al., Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1955, # 5, p. 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 邻羧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-carboxybenzaldehydeisonicotinoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过锌 (II) 和铜 (II) 席夫碱配合物的轻松热分解制备纳米结构金属氧化物：配合物的微波合成、表征、DFT 研究、光学性质及其氧化物在多组分 Biginelli 反应中的应用

  摘要：

  由 Zn(II) 和 Cu(II) 两种新型席夫碱金属配合物作为廉价前体热分解产生的纳米结构金属氧化物首次被用作单锅多组分 Biginelli 反应中的高效多相催化剂. 其配体由异烟酸酰肼和 2-羧基苯甲醛组成的前体配合物已使用微波辅助反应合成，这是一种环保技术。利用物理化学和分析方法（包括元素分析仪、FTIR、UV-Vis、1 H NMR、13）对配体和与其相连的金属络合物进行了很好的表征C NMR 和 ESI-MS，并使用 DFT 方法进行了优化。FTIR、UV-DRS、PXRD、SEM 和 EDAX 用于检查制备的纳米结构氧化物的结构、组成、形态和粒径。根据 Scherrer 方程，ZnO 和 CuO 纳米粒子的平均微晶尺寸分别为 36.2 nm 和 25.16 nm。从 Tauc 基线计算，ZnO 和 CuO 的能隙分别为 3.12 eV 和 1.72 eV，揭示了它们的半导体特性。为了建立合适的反应方案，多组分

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110760

文献信息

• Crystal structure, antitumor activities and DNA-binding properties of the La(III) complex with Phthalazin-1(2H)-one prepared by a novel route
  作者：Yan Wang、Zheng-Yin Yang、Qin Wang、Qi-Kuan Cai、Kai-Bei Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.046

  日期：2005.11

  Phthalazin-1(2H)-one was prepared by a novel route. The La(III)-complex of phthalazin-1(2H)-one, [La(NO3)(3)center dot 4H(2)O center dot C8H7-N2O]center dot H2O, was synthesized and characterized on the basis of elemental analysis, thermal analyses (TG/DTA) and X-ray crystallography. In the complex, the coordination number of the La(III) ion is eleven. The interaction of the ligand and its complex with calf thymus DNA was investigated by spectrophotometric methods and viscosity measurements, respectively. Experimental results indicated that phthalazin-1 (2H)-one and the complex can bind to DNA by intercalation modes, but the binding affinity of La(III)complex is higher than that of the ligand. Comparative antitumor activities of La(III)-complex was investigated by HL-60 and A-549. IC50 = 2.6 x 10(-8), 3.3 x 10(-5) mg/mL are given. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, characterization and DNA-binding studies of 2-carboxybenzaldehydeisonicotinoylhydrazone and its La(III), Sm(III) and Eu(III) complexes
  作者：Yuan Wang、Yan Wang、Zheng-Yin Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.02.062

  日期：2007.2

  2-Carboxybenzaldehydeisonicotinoylhydrazone (HL), and its three lanthanide complexes, LnL(3)(.)4H(2)O [Ln = La(1), Sm(2), Eu(3)], have been synthesized and characterized on the basis of elemental analyses, molar conductivities, IR spectra and thermal analyses. In addition, the DNA-binding properties of the ligand and its complexes have been investigated by absorption, fluorescence and viscosity measurements. The experimental results indicated that the complexes (2) and (3) can bind to DNA, but the ligand and the complex (1) cannot; the binding affinity of the complex (3) is higher than that of the complex (2) and the intrinsic binding constant K-b of the complex (3) is 7.86 x 10(4) M-1. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.