2(R,S)-D-gluco-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid | 232617-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R,S)-D-gluco-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(D-Gluco-pentylhydroxypentyl)-4(R)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-[(1R,2S,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 232617-16-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₇S
• mdl: MFCD00186587
• 分子量: 283.302
• InChiKey: JEPVUMTVFPQKQE-DREIXADXSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.3-164 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  731.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R,S)-D-gluco-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Martens, Juergen; Drauz, Karlheinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2(R,S)-D-gluco-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子和锌（II）配合物

  摘要：

  通过电位滴定法在pH 1.5-8范围内研究了2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子化和锌离子配位平衡。在大多数情况下，已证明形成了金属与配体比率为1：2的配合物，但在pH高于6的情况下，还观察到了涉及氢氧根离子配位的混合配体配合物。质子化和复合物形成常数显示出取决于多羟基链的结构。在质子化常数的情况下，这是由于分子内氢键网络的重排，而络合物形成常数取决于多元醇链的第一个碳原子上的OH基的构象。

  DOI：

  10.1039/dt9900003155

文献信息

• Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 68 - 78
  作者：Bognar,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weitzel et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1959, vol. 315, p. 236,241,243
  作者：Weitzel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 601
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Agren, Acta Physiologica Scandinavica, 1940, vol. 1, p. 105,114
  作者：Agren

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrium and spectroscopic studies of diethyltin(IV) complexes formed with carbohydrate derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid
  作者：Norbert Buzás、Béla Gyurcsik、László Nagy、Ying-xia Zhang、László Korecz、Kálmán Burger

  DOI：10.1016/0020-1693(93)03787-b

  日期：1994.4

  Coordination of six 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives by the diethyltin(IV) cation was studied in aqueous solutions. The formation constants of the complexes MLH, ML and MLOH and of the hydrolysis products of diethyltin(IV) ion were determined by potentiometric equilibrium measurements. The ligands are effective complexing agents with amino acid type coordination in the pH>5 range, where the mixed hydroxo species MLOH predominates. The polyhydroxyalkyl substituents on the ligand do not show direct coordination to tin(IV), they exert only sterical effects on the process. The solid compounds with composition MLOH show, according to Mossbauer investigations based on the partial quadrupole splitting concept and according to IR spectroscopic studies, trigonal bipyramidal arrangement of the donor atoms around the tin(IV) ion with hydroxide, carboxylate and amine coordination.