4-乙基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 | 16050-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-乙基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 4-ethyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Ethyl-1,2,4-triazoldion；4-Aethyl-[1,2,4]triazolidin-3,5-dion；4-ethyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine；Hydrazodicarbonsaeure-N-aethyl-imid；4-Ethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 16050-65-0
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: FTLPCUOUNXWZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 生成 1-Chlorocarbonyl-4-ethyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine
  参考文献：
  名称：

  Penicillins

  摘要：

  公式为：##SPC1## 或其药学上可接受的无毒盐，其中R.sub.1为氢、1至5个碳原子的直链或支链烷基、最多8个碳原子的单芳基、单芳基、取代的单芳基或噻吩基；A为公式的部分：##EQU1## 其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7相同或不同，且每个为氢、1至5个碳原子的直链或支链烷基、最多8个碳原子的单芳基、单芳基、取代的单芳基或噻吩基；B为公式的部分：##SPC2## 其中R.sub.8、r.sub.9和R.sub.10相同或不同，每个为氢、氟、氯、溴、碘、低烷基、低烷氧基、低烷基硫基、低烷基磺酰基、磺胺基、硝基、氰基、二(低烷基)氨基、低烷酰胺基、低烷酰氧基、低烷基磺酰胺基、三氟甲基或羟基；E为氧或硫；C为构成手性中心的碳原子，对其抗菌活性有用。

  公开号：

  US03974288A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-1-ethoxycarbonyl-semicarbazid 在 乙醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-乙基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003

文献信息

• Melamine-(H₂SO₄)₃/Melamine-(HNO₃)₃ Instead of H₂SO₄/HNO₃: Benign System for Oxidation/Nitration Reactions from <i>in situ</i> NO₂⁺
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Seyedeh Bahareh Azimi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677994

  日期：2019.11.2

  as an oxidizing system for the oxidation of urazoles and alcohols and can also be used for the nitration of active aromatic rings under solvent-free conditions. Initially, oxidation of 4-phenylurazole was run with melamine-(HNO3)3 in the absence of melamine-(H2SO4)3. It was found that the reaction did not occur using a ten-fold excess of melamine-(HNO3)3 even after a long reaction time. However, after

  尽管硫酸和硝酸非常重要，但由于对工人安全的担忧，它们的使用越来越受到限制。寻找这些酸的更安全替代品是一个基本需求。这些替代方案之一是使用固体酸。在过去的二十年中，固体酸的应用变得流行起来。它们的许多优点包括易于操作、提高工人安全性、减少反应器腐蚀问题以及最大限度地减少废物和副产品。由于起始材料的有用活化、反应时间的减少、底物选择性和容易的后处理，固体酸已被证明在化学中是有帮助的。在以往关于固体酸应用的研究中，我们发现三聚氰胺很容易与纯硫酸和浓硝酸反应，在快速和清洁的反应中分别生成三聚氰胺-(H2SO4)3 (I) 和三聚氰胺-(HNO3)3 (II)（方案 1）。本论文表明，这些固体酸的混合物可用作氧化尿唑类和醇类的氧化体系，也可用于无溶剂条件下活性芳环的硝化。最初，在没有三聚氰胺-(H2SO4)3 的情况下，使用三聚氰胺-(HNO3)3 进行 4-苯基脲唑的氧化。发现即使在很长的反应时间之后，使用十倍过量的三聚氰胺-(HNO
• Über die Michael-artige Addition cyclischer Hydrazide an aktivierte Vinylgruppen
  作者：G. Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19662990405

  日期：——

  3,5‐Dioxo‐pyrazolidine und 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐triazolidine reagieren glatt mit Methylvinylketon; ihre an beiden Hydrazin‐N‐Atomen unsubstituierten Derivate ergeben Bis‐Additionsprodukte und addieren sich cyclisch an Divinylsulfon. Aus Maleinhydrazid und Divinylsulfon wurde ein nicht‐cyclisches Mono‐Additionsprodukt erhalten.

  3,5-二氧-吡唑烷和 3,5-二氧-1,2,4-三唑烷反应物甲基乙烯基酮；ihre an beiden Hydrazin-N-Atomen unsubstituierten Derivate ergeben Bis-Additionsprodukte und addieren sich cyclisch an Divinylsulfon。Aus Maleinhydrazid 和 Divinylsulfon wurde ein nicht-cyclisches Mono-Additionsprodukt erhalten。
• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• N₂O₄Chemisorbed onto<i>n</i>-Propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22 as Two New Functional Polymers for the Fast Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/jhet.828

  日期：2012.5

  3‐Chloropropylsilica was reacted with Kriptofix 21 or 22 in the presence of triethylamine to form N‐propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22. Then N2O4 was added to each of these polymers to chemisorb onto cavity of aza‐crown ethers. These functionalized polymers were applied for the fast and simple oxidation of urazoles and 1,4‐dihydropyridines, respectively.

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。

表征谱图