ethylnitramine | 19091-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethylnitramine
• 英文别名: ethylnitroamine；N-nitroethylamine；N-ethylnitramine；N-Nitro-N-ethylamine；N-ethylnitramide
• CAS: 19091-98-6
• 化学式: C₂H₆N₂O₂
• 分子量: 90.0818
• InChiKey: AHLHDIKRENEJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylnitramine 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 乙基肼
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Meyer, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N'-(2,4-dinitro-phenyl)-N-nitro-urea 在 水 作用下， 生成 ethylnitramine
  参考文献：
  名称：

  Kniphorst, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitramine, 7. Mitt.: Nitraza-alkansäuren und ihre Derivate
  作者：B. Unterhalt、D. Thamer

  DOI：10.1002/ardp.19753081210

  日期：——

  Primäre Nitramine 1 addieren Acrylnitrill zu 4‐Nitraza‐alkansäurenitrilen 3, die mit konz. Salzsäure die Titelverbindungen 4 liefern. Diese werden in die Ester 5 und die Amide 7–10 übergeführt.

  初级硝胺 1 将丙烯腈添加到 4-硝基-链烷酸腈 3 中，其中具有浓度。盐酸提供标题化合物 4。这些被转化为酯5和酰胺7-10。
• Alkylthioäthyl-nitramine und ihre Sulfone. 5. Mitt. über Nitramine
  作者：B. Unterhalt、D. Thamer

  DOI：10.1002/ardp.19743070612

  日期：——

  Methyl‐ und Äthylnitramin‐Natrium 1 reagieren mit β‐Chloräthyl‐sulfiden 5 zu den N‐ und O‐Alkyl‐Produkten 6 und 7, von denen nur 6 als Sulfon 8 einheitlich zu gewinnen ist. Ein 2. Weg zu 8 führt über die Addition von Nitraminen an Vinylsulfone 9.

  甲基-和乙基硝胺钠 1 与 β-氯乙基硫化物 5 反应生成 N- 和 O- 烷基产物 6 和 7，其中只有 6 个可以作为砜 8 均匀地获得。生成 8 的第二条途径是将硝胺添加到乙烯基砜 9 中。
• Safe and Convenient Synthesis of Primary N-Nitramines in the Freon Media
  作者：Sergei Zlotin、Mikhail Zharkov、Ilya Kuchurov、Igor Fomenkov、Vladimir Tartakovsky、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588616

  日期：——

  94% overall yield. A convenient one-pot synthesis of primary aliphatic N-nitramines, which includes the nitration of available N,N′-dialkyloxalamides or N-alkylcarbamates with dinitrogen pentoxide in the 1,1,1,2-tetrafluoroethane media followed by ammonolysis of intermediate N-nitroamides in the same solvent has been developed. The method is environmentally safe, and affords target N-nitramines in up

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。
• The decomposition of aliphatic <i>N</i>-nitro amines in aqueous sulfuric acid. Bisulfate as a nucleophile
  作者：Robin A. Cox

  DOI：10.1139/v96-197

  日期：1996.10.1

  calculation of activation parameters for both nucleophiles. The reaction appears to be mainly enthalpy controlled. The intercept standard-state rate constants are well correlated by the σ* values for the alkyl groups; the slopes are negative, with a more negative value for the slower bisulfate reaction. Interestingly the m≠m* slopes also correlate with σ*, although the scatter is bad. Key words: N-nitro amines

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...
• Electroreduction of primary nitramines on platinum in MeCN
  作者：V. A. Petrosyan、V. A. Frolovsky、D. A. Sad9lenko

  DOI：10.1007/bf02494405

  日期：1999.1

  Reduction of primary nitramines RNHNO2 (R=Me, Et, Pri, α-pyridyl) in anhydrous MeCN at a Pt cathode was studied by voltammetry and electrolysis. The process includes one-electron transfer and nitramine deprotonation to give the corresponding anions. The products ofN-alkylation of these anions can be obtained only when their potassium salts are used (but not tetrabutylammonium salts). This is due to

  通过伏安法和电解研究了在 Pt 阴极处无水 MeCN 中伯硝胺 RNHNO2（R=Me、Et、Pri、α-吡啶基）的还原。该过程包括单电子转移和硝胺去质子化以产生相应的阴离子。这些阴离子的N-烷基化产物只有在使用它们的钾盐（而不是四丁基铵盐）时才能获得。这是由于离子缔合的影响，会影响所研究的阴离子的双重反应性。