uridine 2',3'-cyclic monophosphate | 50574-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 2',3'-cyclic monophosphate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-olate
• CAS: 50574-58-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₈P
• 分子量: 305.161
• InChiKey: HWDMHJDYMFRXOX-XVFCMESISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 2',3'-cyclic monophosphate 以 formamide 为溶剂， 以69 %的产率得到dihydrouridine-2',3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺中尿苷光还原合成二氢尿苷的益生元

  摘要：

  在本报告中，我们展示了一种非常常见的修饰（尤其是在 tRNA 中）二氢尿苷，是通过经典嘧啶核糖核苷（甲酰胺中的尿苷）的光还原有效产生的。甲酰胺在此反应中不仅充当溶剂，而且还充当还原剂。规范字母表的其他三个组成部分（C、A、G）在相同条件下保持完整，这表明二氢尿苷可能在生命诞生之初就与所有四种规范 RNA 核苷（C、U、A、G）共存。

  DOI：

  10.1039/d4cc01823k
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到uridine 2',3'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  A novel solid support for synthesis of 2′,3′-cyclic phosphate terminated oligonucleotides

  摘要：

  Michaelis-Arbusov chemistry was used to prepare O,S-dialkyl 3 '-O-nucleosidyl phosphorothiolate triesters in solution and attached to CPG. The support-bound nucleoside was utilised in the synthesis of a pentaribonucleotide that was fully deprotected on the support. Subsequent treatment with a buffered solution of iodine cleaved the RNA from the CPG with concomitant formation of a terminal 2 ',3 '-cyclic phosphate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01734-1

文献信息

• Aminophosphordichloridite: A new phosphorylating reagent for one-pot synthesis of 3'-5'- or 2'-5'-linked diribonucleotide having defined sequence
  作者：Takeo Shimidzu、Kazushige Yamana、Seiichiro Maikuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81405-2

  日期：1984.1

  3'-5'- or 2'-5'-linked diribonucleotides having definite sequences have been synthesized by an one-flask procedure utilizing the cyclic phosphorylation of the cis-glycol in the ribonucleosides with aminophosphordichloridites.

  具有确定序列的3'-5'-或2'-5'-连接的二核糖核苷酸已经通过单烧瓶方法合成，利用核糖核苷中的顺式-乙二醇与氨基次氯酸的环状磷酸化。
• Diguanidinocalix[4]arenes as effective and selective catalysts of the cleavage of diribonucleoside monophosphates
  作者：Riccardo Salvio、Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini、Francesco Sansone、Alessandro Casnati

  DOI：10.1039/c4ra05751a

  日期：——

  Upper rim diguanidino-cone-calix[4]arenes catalyze the hydrolytic cleavage of diribonucleoside monophosphates in aqueous DMSO with good substrate selectivity and rate accelerations approaching 10⁵-fold in the most favourable substrate-catalyst combinations.

  上缘二胍基-锥-杯[4]芳烃在水性DMSO中催化二核苷酸单磷酸酯的水解裂解，具有良好的底物选择性和速率加速，最有利的底物-催化剂组合中速率加速可达10^5倍。
• Chiral Nanozymes-Gold Nanoparticle-Based Transphosphorylation Catalysts Capable of Enantiomeric Discrimination
  作者：Jack L.-Y. Chen、Cristian Pezzato、Paolo Scrimin、Leonard J. Prins

  DOI：10.1002/chem.201600853

  日期：2016.5.17

  the spontaneous formation of chiral bimetallic catalytic sites that display different activities (kcat) towards the enantiomers of an RNA model substrate. Substrate selectivity is observed when the nanozyme is applied to the cleavage of the dinucleotides UpU, GpG, ApA, and CpC, and remarkable differences in reactivity are observed for the cleavage of the enantiomerically pure dinucleotide UpU.

  首次证明了合成金属酶对RNA的对映选择性。含有手性Zn II结合头基的硫醇已在金纳米颗粒表面自组装。这导致手性双金属催化位点的自发形成，该手性双金属催化位点对RNA模型底物的对映异构体显示出不同的活性（k cat）。当将纳米酶应用于二核苷酸UpU，GpG，ApA和CpC的裂解时，观察到底物选择性，并且对映体纯的二核苷酸UpU的裂解观察到反应性的显着差异。
• Hydrolysis and Desulfurization of the Diastereomeric Phosphoromonothioate Analogs of Uridine 2‘,3‘-Cyclic Monophosphate
  作者：Mikko Ora、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo960118r

  日期：1996.1.1

  phosphoester hydrolysis to a nearly equimolar mixture of uridine 2'- and 3'-phosphoromonothioates (2'- and 3'-UMPS) takes place, analogously to the hydrolysis of uridine 2',3'-cyclic monophosphate (2',3'-cUMP). The (R(P))- and (S(P))-2',3'-cUMPS are hydrolyzed 50 and 30%, respectively, more slowly than 2',3'-cUMP. Under neutral and acidic conditions, desulfurization of the cyclic thiophosphates to 2',3'-cUMP

  尿苷2'，3'-环状单磷酸盐[（R（P））-和（S（P））-2'，3'-cUMPS]的两个非对映体单磷酸硫代磷酸酯类似物在363.2 K时进行水解pH范围0-12。在碱水溶液（pH> 9）中，仅发生碱催化的内环磷酸酯水解为尿苷2'-和3'-磷酸一硫代酸酯（2'-和3'-UMPS）的几乎等摩尔的混合物，类似于尿苷2的水解'，3'-环状单磷酸酯（2'，3'-cUMP）。（R（P））-和（S（P））-2'，3'-cUMPS的水解速度分别比2'，3'-cUMP慢50％和30％。在中性和酸性条件下，环状硫代磷酸酯脱硫成2'，3'-cUMP与磷酸酯水解竞争，两个反应均在pH <5时被酸催化。脱硫在强酸性溶液（[HCl]> 0.1 mol L（-）（1））中最明显，其中超过90％的起始原料通过该途径降解。在pH <2时，硫醇盐比2'，3'-cUMP稳定得多，即大于1个数量级。2'，3'-cUMP的水解是
• Structure, Equilibrium and Ribonuclease Activity of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Formed with a Dinucleating Bis-Imidazole Ligand
  作者：Tamás Gajda、Roland Krämer、Attila Jancsó

  DOI：10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1635::aid-ejic1635>3.0.co;2-j

  日期：2000.7

  and M2L−2H species are present in solution in the neutral pH range, having analogous structures as described above for the crystalline complexes. The zinc(II)-bimido (2/1) system, in a 65% EtOH-H2O mixed solvent, shows an important increase of hydrolytic activity, parallel with the formation of the Zn2L−2H species, with a sigmoidal pH-rate profile modelling both steps of RNA hydrolysis. The kcat value

  报道了一种新的潜在双核双咪唑配体 N,N'-双 (5-甲基咪唑-4-基甲基)-的铜 (II) 和锌 (II) 复合物的合成、晶体结构、溶液平衡和核糖核酸酶活性1,3-二氨基丙-2-醇（bimido）。[Zn(bimido)Cl]NO3 中的锌 (II) 离子在略微扭曲的四方锥体环境中配位，bimido 的四个 N 原子位于基础位置，Cl− 离子位于轴向位置。[Cu2(bimido−1H)(DPP)(ClO4)(CH3OH)] ·1/2 H2O（DPP = 磷酸二苯酯）中的两个铜 (II) 离子通过双亚氨基的去质子化烷氧基和磷酸盐桥接DPP 组处于 1,3-桥接模式。根据 [M]/[L] 比率，ML 和 M2L-2H 物质存在于中性 pH 范围的溶液中，具有与上述结晶复合物类似的结构。在 65% EtOH- 混合溶剂中，锌 (II)-bimido (2/1) 系统显示出水解活性的显着增加，同时形成