11β-hydroxy-17α,21-isopropylidenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione | 13542-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxy-17α,21-isopropylidenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: prednisolone acetonide；11β-hydroxy-3,20-dioxo-17,21-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene；17α,21-Isopropylidendioxy-1,4-pregnadien-3,20-dion-11β-ol；'Prednisolon-17α,21-acetonid'；(4R,8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S)-11'-hydroxy-2,2,10',13'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-4,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3',5-dione
• CAS: 13542-30-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: HOKXFEUJRGZLPX-ZJUZSDNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-247 °C
• 沸点：
  563.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-hydroxy-17α,21-isopropylidenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到11β-hydroxy-18-iodo-17α,21-isopropylidenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 18-hydroxylated cortisol and prednisolone

  摘要：

  18,20-Epoxy-11-beta,17-alpha,20-beta,21-tetrahydroxypregn-4-en-3-one was synthesized by the application of hypoiodite reaction to the cortisol acetonide. The intermediary 18-iodo derivative was converted to the 11-oxo steroid by chromic acid prior to silver ion-assisted solvolysis. Removal of the protective group with hydrochloric acid was finally carried out to give the desired 11-beta,17-alpha,18,21-tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione as the hemiacetal form. 18,20-Epoxy-11-beta-17-alpha,20-beta,21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3-one was also prepared from prednisolone through a similar reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90095-q
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 11β-hydroxy-17α,21-isopropylidenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory carboxycyclic acetal pregnane derivatives

  摘要：

  该式化合物：##STR1##其中X为H，F，Cl或CH.sub.3，Y为##STR2##其中R.sub.1为H，1-5个碳原子的烷基，苯基或苄基；R.sub.2为COOR.sub.6，R.sub.5 COOR.sub.6或R.sub.5 CONHR.sub.6；R.sub.3为H，F，OH或CH.sub.3；R.sub.4为CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OCOR.sub.6，COOR.sub.6或CONHR.sub.6；R.sub.5为1-3个碳原子的烷基；R.sub.6为1-5个碳原子的烷基或苄基；表示单键或双键；.about.表示.alpha.位，.beta.位或.alpha.和.beta.位的混合；--表示.alpha.位；以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05200518A1

文献信息

• Novel steroid spiro enones: condensation of prednisolone derivatives with diethyl oxalate☆
  作者：Zhengqing You、Ann S Heiman、Meiqin Chen、Henry Joung Lee

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00088-4

  日期：2000.2

  effort to discover potent anti-inflammatory steroids without systemic side effects, diethyl oxalate was condensed with the 17beta-ketol side chain of prednisolone derivatives. Prednisolone gave the most interesting result in forming a novel spiro enone with alpha-hydroxy and beta-carboxylic ester substitutions, and a facile one-pot procedure has been established for the synthesis of this highly functionalized

  为了不断发现有效的抗炎类固醇而没有全身性副作用，草酸二乙酯与泼尼松龙衍生物的17β-酮醇侧链缩合。泼尼松龙在形成具有α-羟基和β-羧酸酯取代基的新型螺烯酮时给出了最有趣的结果，并且已经建立了一种简便的一锅法来合成这种高度官能化的螺烯酮结构。测试了螺旋产物与RAW 264.7巨噬细胞糖皮质激素受体的结合力，对RAW 264.7细胞中LPS诱导的一氧化氮生成的影响，以及对巴豆油诱导的大鼠耳水肿的抑制作用。新化合物在所有生物测定中均显示出较弱的活性。因为两种代表性的螺烯酮酯的相应酸代谢物在结合试验或一氧化氮生成试验中均未显示活性，所以新型类固醇可能是前药。与它们的母体化合物相比，效力降低了，这表明刚性的螺线结构不利于抗炎活性。分子模型研究证实，螺环烯酮采用刚性平面几何结构，且酯基在平面内。
• US5200518A
  申请人：——

  公开号：US5200518A

  公开（公告）日：1993-04-06