D,L-N-acetyl-N-nitrosotryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-N-acetyl-N-nitrosotryptophan
• 英文别名: N-nitroso-N-acetyltryptophan；NANT；2-[acetyl(nitroso)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: QGCFCYSWAISKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以500 mg的产率得到D,L-N-acetyl-N-nitrosotryptophan
  参考文献：
  名称：

  亚硝基二硫醇分解产物的形成取决于亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇仅充当释放一氧化氮的化合物的证据。

  摘要：

  迄今为止，尚未明确阐明亚硝化二硫醇的衰变机理以及相关产物的形成。在本文中，我们证明了亚硝化的dl-二硫苏糖醇（DTT）通过两条独立的途径衰减，即一条仅产生一氧化氮，另一条产生（最初）硝氧基（HNO / 3NO-）。两种分解途径的重要性取决于DTT的亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇（NODTTNO）定量生成一氧化氮，而一亚硝基二硫苏糖醇（NODTT）最初生成硝氧基。由于NODTT和DTT都是硝氧基的目标，因此它们的可用性决定了HNO衍生的一氧化氮（以NODTT为反应物）或羟胺和铵离子（以DTT为反应物）的形成。由HNO-DTT反应形成的NH4 +可能是通过不依赖NH2OH的逐步机理进行的，因为通过N-15 NMR光谱鉴定出DTT衍生的亚磺酰胺为中间体。我们的数据符合以下假设：三重态硝酰基（3NO-）是由NODTT的去质子化（硫醇盐）形式的单分子衰减形成的，因为CBS-QB3计算预测了后者的低价

  DOI：

  10.1039/b801583j
• 作为试剂：
  描述：

  Epinephrine 在 D,L-N-acetyl-N-nitrosotryptophan 作用下， 反应 0.5h， 生成 肾上腺素红
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺诱导的N-亚硝基色氨酸衍生物中一氧化氮的释放：一种儿茶酚胺氧化的非酶法。

  摘要：

  近年来，由于这些化合物具有释放一氧化氮的潜能，对S-亚硝基硫醇的生理功能的兴趣已大大增加。相反，对N-亚硝化（N-末端封闭的）色氨酸衍生物的类似功能知之甚少，其也可以在生理pH下形成。以N-乙酰基-N-亚硝基色氨酸（NANT）和N-亚硝基褪黑激素（NOMela）为模型化合物，我们研究了它们与儿茶酚和儿茶酚胺（如肾上腺素和多巴胺）的反应。在这些反应中，NANT被定量转化为N-乙酰基色氨酸（NAT），并且一氧化氮被鉴定为挥发性产物。在此过程中，通过ESR光谱检测到了邻苯二酚和多巴胺衍生的邻半醌型自由基阴离子。常氧下的儿茶酚自由基浓度比缺氧下的儿茶酚自由基浓度高约八倍，并且在这些条件下，NANT的衰减速率也发现了相似的关系。鉴定出肾上腺素衍生的氧化产物，即肾上腺色素，而不是儿茶酚衍生的产物。这些观察结果强烈表明，N-亚硝基色氨酸衍生物将其亚硝基官能团转移到儿茶酚胺的氧原子上，并且如此形成的中间亚

  DOI：

  10.1039/b513857d

文献信息

• Generation of peroxynitrite from reaction of N-acetyl-N-nitrosotryptophan with hydrogen peroxide over a wide range of pH values
  作者：Michael Kirsch、Manfred Lehnig

  DOI：10.1039/b502915e

  日期：——

  prove the intermediacy of peroxynitrite from the NANT-H(2)O(2) system at neutral (7.4) and acidic pH (4.5), the characteristic pattern of CIDNP (chemically induced dynamic nuclear polarization) signals were recorded, i.e. enhanced absorption in the (15)N NMR signal of nitrate and emission in the (15)N NMR signal of nitrite. Most interestingly, the NANT-H(2)O(2) system nitrated N-acetyltyrosine at pH 4

  证明了N-乙酰基-N-亚硝基色氨酸（NANT）与过氧化氢发生新反应生成过氧亚硝酸盐的新反应。在CBS-QB3理论水平上进行的量子化学计算预测，N-亚硝基吲哚与H（2）O（2）及其相应阴离子的反应在热力学上是可行的。在pH值为13时，通过（15）N NMR光谱清楚地证明了NANT与H（2）O（2）的双分子反应形成的过氧亚硝酸盐。为了证明NANT-H（2）O（2）系统在中性（7.4）和酸性pH（4.5）时过氧亚硝酸盐的中间性，记录了CIDNP（化学诱导的动态核极化）信号的特征模式，即增强了硝酸盐在（15）N NMR信号中的吸收和亚硝酸盐在（15）N NMR信号中的发射。最有趣的是 NANT-H（2）O（2）系统通过自由扩散的二氧化氮和酪氨酰自由基的重组在pH 4硝化N-乙酰酪氨酸，但在pH 7.4时硝化作用可忽略不计。由于NANT和H（2）O（2）之间的结合缓慢，因此内源性N-亚硝基色氨酸残基不能充当过氧亚硝酸盐的“载体”。
• [EN] METHODS FOR THE REVERSIBLE PROTECTION OF PROTEINS DURING PATHOGEN INACTIVATION<br/>[FR] METHODES DE PROTECTION REVERSIBLE DE PROTEINES PENDANT L'INACTIVATION PATHOGENE
  申请人：NAT BLOOD AUTHORITY

  公开号：WO2006005961A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a method for the in vitro reversible protection of a protein comprising the nitrosylation of reactive sites in said protein. Methods of protein processing or purification; methods of maintaining the structure and/or function of a protein during exposure of said protein to reactive species and/or physical processing steps; and methods of virus inactivation in a protein sample comprising the method for the in vitro reversible protection of a protein are also described. A method for protein disulphide bond formation comprising nitrosylating a free thiol group in a protein to form a nitrosothiol group, and then exposing the protein to conditions which promote disulphide bond formation between two nitrosothiol groups is provided. Proteins obtainable by the methods of the invention and kits for carrying out the methods of the invention are also described