(4-nitrobenzyl)triphenylphosphonium chloride | 1530-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: 1-(4'-nitrobenzyl)-4-triphenylphosphonium chloride；1-(4'-nitro-benzyl)triphenylphosphonium chloride；(p-nitrobenzyl)-triphenylphosphonium chloride；(4-Nitro-benzyl)triphenylphosphoniumchlorid；(4-nitrobenzyl)triphenylphosphoniumchloride；4-nitrobenzyltriphenylphosphonium chloride；(4-nitrophenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 1530-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂P*Cl
• 分子量: 433.874
• InChiKey: WRXNAQRUFGEKSK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  247 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzyl)triphenylphosphonium chloride 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  VO(acac)₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Phosphonium Salts

  摘要：

  A novel eco-safer protocol for the preparation of symmetric or unsymmetric olefins directly from phosphonium salts under oxygen atmosphere in the presence of VO(acac)(2) (1.0 mol%) was developed.

  DOI：

  10.1021/jo010616m
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 三苯基膦 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4-nitrobenzyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  三苯胺作为荧光团和马来酰亚胺作为键合基团选择性开启荧光成像探针，用于硫醇

  摘要：

  鉴于生物硫醇的生物学重要性，近年来，硫醇探针的开发一直是活跃的研究领域。在这里，我们报告基于迈克尔加成反应的新型硫醇反应性荧光探针，用于选择性检测其他相关生物物种上的硫醇。使用NMR和质谱对硫醇加合物进行表征，并进一步确定了检测机理。该传感器对生物硫醇的选择性优于其他氨基酸，具有信号响应时间短，线性范围好和检测限低的特点。对于传感器的实际应用，它可以用于通过开启荧光成像来监测活细胞中的硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.12.031

文献信息

• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Synthesis of 5-substituted uracils and 2,4-dimethoxypyrimidines by wittig olefination
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Christina Zachariadou

  DOI：10.1002/jhet.5570420615

  日期：2005.9

  A variety of new 5-alkenyluracils has been prepared in high yields by Wittig olefination of 5-formyl-1-octy-luracil, 5-formyl-1,3-dioctyluracil and 5-formyl-2,4-dimethoxy pyrimidine with stabilized and semistabi-lized phosphorus ylides. The conformation of the products is discussed on the basis of 1H NMR spectral data.

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。
• [DE] TARGETORIENTIERTE CHEMOTHERAPIE VON TUMOREN DER SEXUALORGANE<br/>[EN] TARGET-ORIENTED CHEMOTHERAPY FOR TREATING TUMORS OF THE SEXUAL ORGANS<br/>[FR] CHIMIOTHERAPIE ORIENTEE CIBLE DE TUMEURS DES ORGANES SEXUELS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004106358A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Dialkyltriazen-tragende Östrogene und Antiöstrogene eignen sich als Chemotherapeutika zur Behandlung von Karzinomen der Sexualorgane bei Menschen und Tieren.

  二烷基三唑基雌激素和抗雌激素适用于治疗人类和动物性器官癌症的化疗药物。
• Ionic Liquids as Solvents for S _N 2 Processes. Demonstration of the Complex Interplay of Interactions Resulting in the Observed Solvent Effects
  作者：Karin S. Schaffarczyk McHale、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/cplu.201800510

  日期：2018.12

  triphenylphosphine and benzylic electrophiles have been examined in an ionic liquid to probe interactions with species along the reaction coordinate. Trends in the rate constant were found on both varying the leaving group and the electronic nature of the aromatic ring. In all the cases considered, interactions between the components of the ionic liquid and the transition state were shown to be more significant

  已经在离子液体中检查了三苯基膦和苄基亲电试剂之间的双分子亲核取代反应，以沿着反应坐标探查与物质的相互作用。在改变离去基团和芳环的电子性质上都发现了速率常数的趋势。在所有考虑的情况下，离子液体组分与过渡态之间的相互作用在确定反应结果方面显示出比以前在此类反应中观察到的更为重要。这证明了在研究离子液体溶剂效应的起源以及如何利用这种效应时，考虑离子液体组分与所有物种沿着反应坐标的相互作用的重要性。