6’-methyl-3’-(trifluoromethanesulfonyl)fluorescein | 1224696-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6’-methyl-3’-(trifluoromethanesulfonyl)fluorescein
• 英文别名: methoxyfluorescein triflate；3'-Methyl-6'-(trifluoromethanesulfonyl)fluorescein；(6'-methoxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1224696-67-6
• 化学式: C₂₂H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 478.402
• InChiKey: HKSMAJOCYOMTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’-methyl-3’-(trifluoromethanesulfonyl)fluorescein 在 吡啶 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein disodium salt 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6’-methyl-3’-(trifluoromethanesulfonyl)fluorescein
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234

文献信息

• External‐Radiation‐Induced Local Hydroxylation Enables Remote Release of Functional Molecules in Tumors
  作者：Qunfeng Fu、Hongyu Li、Dongban Duan、Changlun Wang、Siyong Shen、Huimin Ma、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202005612

  日期：2020.11.23

  Radiation‐induced cleavage for controlled release in vivo is yet to be established. We demonstrate the use of 3,5‐dihydroxybenzyl carbamate (DHBC) as a masking group that is selectively and efficiently removed by external radiation in vitro and in vivo. DHBC reacts mainly with hydroxyl radicals produced by radiation to afford hydroxylation at para/ortho positions, followed by 1,4‐ or 1,6‐elimination

  辐射诱导的体内控制释放的裂解尚待确定。我们证明了使用3,5-二羟基苄基氨基甲酸酯（DHBC）作为掩蔽基团，该掩蔽基团可通过体外和体内的外部辐射选择性地和有效地去除。DHBC主要与辐射产生的羟基自由基反应，在对位/邻位提供羟基化位置，然后进行1,4或1,6消除，以拯救客户分子的功能。该反应是快速的并且可以在生理条件下释放功能性分子。这种控释平台与活体系统兼容，如在细胞和肿瘤异种移植物中释放的Rhodol荧光团衍生物所证明。健壮的笼封基团，良好的释放产量以及渗透深度的独立性的综合优势，使DHBC衍生物成为用于化学生物学和前药活化的有吸引力的化学笼封基团。
• Fluorescent Formazans and Tetrazolium Salts - Towards Fluorescent Cytotoxicity Assays
  作者：Melissa K. Ladyman、Jeffrey G.A. Walton、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.2174/1386207319666160408150913

  日期：2016.5.10

  viability with only metabolically active cells reducing tetrazolium salts into the formazans, which is then quantified by absorbance. Fluorescence offers several advantages compared to colorimetric assays and would enable techniques such as flow cytometry and confocal microscopy to be used for analysis. Here, fluorescent formazans 10, 11 and 12, and their corresponding tetrazolium salts 13, 16 and 24, respectively

  基于甲maz的比色细胞毒性测定法（例如MTT测定法）通常用于评估细胞活力，仅使用将四唑盐还原为甲maz的代谢活性细胞，然后通过吸光度对其进行定量。与比色测定法相比，荧光法具有几个优点，并且可以使诸如流式细胞术和共聚焦显微镜等技术用于分析。在此，通过掺入已知的荧光团骨架（香豆素，荧光素和Rhodol），破坏共轭体系，防止或减少荧光的甲maz10、11和12，及其相应的四唑盐13、16和24，分别合成。四唑盐。
• Palladium-mediated intracellular chemistry
  作者：Rahimi M. Yusop、Asier Unciti-Broceta、Emma M. V. Johansson、Rosario M. Sánchez-Martín、Mark Bradley

  DOI：10.1038/nchem.981

  日期：2011.3

  metalloproteins. The ability to carry out selective transformations inside a cell would allow researchers to manipulate or interrogate innumerable biological processes. Here, we show that palladium nanoparticles trapped within polystyrene microspheres can enter cells and mediate a variety of Pd0-catalysed reactions, such as allylcarbamate cleavage and Suzuki–Miyaura cross-coupling. The work provides the basis for

  许多重要的细胞内生化反应是由过渡金属调节的，通常以金属蛋白的形式存在。在细胞内进行选择性转化的能力将使研究人员能够操纵或询问无数的生物过程。在这里，我们表明聚苯乙烯微球中捕获的钯纳米粒子可以进入细胞并介导各种 Pd 0催化反应，例如烯丙基氨基甲酸酯裂解和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该工作为定制非均相非天然催化剂作为在细胞内进行人工化学的工具提供了基础。像在纤维素 合成具有多种应用的潜力，从细胞标记到细胞功能调节剂或抑制剂的合成。
• Rational Utilization of Black Phosphorus Nanosheets to Enhance Palladium‐Mediated Bioorthogonal Catalytic Activity for Activation of Therapeutics
  作者：Mingjie Rong、Jian Liu、Zhen Sun、Tong Li、Yang Li、Chunhuan Jiang、Lehui Lu

  DOI：10.1002/anie.202216822

  日期：——

  A novel strategy is applied to enhance palladium-mediated bioorthogonal catalytic activity by using a powerful partner: black phosphorus (BP) nanosheets, which can accelerate the transformation of Pd2+ to Pd0 to boost the reaction cycle, thus achieving a superior decaging efficiency of prodyes and prodrugs.

  一种新策略通过使用强大的合作伙伴黑磷 (BP) 纳米片来增强钯介导的生物正交催化活性，它可以加速 Pd 2+向 Pd 0的转化以促进反应循环，从而实现卓越的降解效率prodyes 和 prodrugs。
• A Palette of Fluorescent Probes with Varying Emission Colors for Imaging Hydrogen Peroxide Signaling in Living Cells
  作者：Bryan C. Dickinson、Calvin Huynh、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja1014103

  日期：2010.4.28

  We present a new family of fluorescent probes with varying emission colors for selectively imaging hydrogen peroxide (H2O2) generated at physiological cell signaling levels. This structurally homologous series of fluorescein- and rhodol-based reporters relies on a chemospecific boronate-to-phenol switch to respond to H2O2 over a panel of biologically relevant reactive oxygen species (ROS) with tunable excitation and emission maxima and sensitivity to endogenously produced H2O2 signals, as shown by studies in RAW264.7 macrophages during the phagocytic respiratory burst and A431 cells in response to EGF stimulation. We further demonstrate the utility of these reagents in multicolor imaging experiments by using one of the new H2O2-specific probes, Peroxy Orange 1 (PO1), in conjunction with the green-fluorescent highly reactive oxygen species (hROS) probe, APF. This dual-probe approach allows for selective discrimination between changes in H2O2 and hypochlorous acid (HOCl) levels in live RAW264.7 macrophages. Moreover, when macrophages labeled with both PO1 and APF were stimulated to induce an immune response, we discovered three distinct types of phagosomes: those that generated mainly hROS, those that produced mainly H2O2, and those that possessed both types of ROS. The ability to monitor multiple ROS fluxes simultaneously using a palette of different colored fluorescent probes opens new opporunities to disentangle the complex contributions of oxidation biology to living systems by molecular imaging.