3-octanoylthiazolidine-2-thione | 108377-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-octanoylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 2-Thiazolidinethione, 3-(1-oxooctyl)-；1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)octan-1-one
• CAS: 108377-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NOS₂
• 分子量: 245.41
• InChiKey: VCUPNWSUHSOTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 3-octanoylthiazolidine-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-O-octanoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-octanoylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  无糖化学保护组织-I-乳糖，麦芽糖和葡萄糖的酯化区域选择性羟基异头异构体

  摘要：

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80009-6

文献信息

• Transesterification of Sucrose in Organic Medium: Study of Acyl Group Migrations
  作者：Valérie Molinier、Krzysztof Wisniewski、Alain Bouchu、Juliette Fitremann、Yves Queneau

  DOI：10.1081/car-120026466

  日期：2003.12.31

  of sucrose fatty acid esters to undergo intramolecular migrations in organic medium and the regioselectivity of some transesterifications of sucrose were investigated by HPLC, in situ NMR spectroscopy and preparative methods. Extensive acylation on secondary positions of the glucose moiety followed by migrations is general for base catalysed transesterification. The stability of 3‐ and 6‐O‐acyl derivatives

  通过HPLC，原位NMR光谱和制备方法研究了蔗糖脂肪酸酯的葡萄糖部分上的酰基在有机介质中发生分子内迁移的趋势以及一些蔗糖的酯交换反应的区域选择性。对于碱基催化的酯交换反应，通常在葡萄糖部分的次要位置上进行广泛的酰化，然后进行迁移。在一系列条件下研究了3-和6- O-酰基衍生物的稳定性，这两个异构体在热力学上比其他异构体更受青睐。结果表明，在有机碱性介质中，水的存在会催化OH-3处的酯向OH-6的迁移，而OH-6处的酯在酸性或碱性条件下显得更稳定。
• A new synthesis of 6-O-acylsucroses and of mixed 6,6′-di-O-acylsucroses
  作者：Krystyna Baczko、Caroline Nugier-Chauvin、Joseph Banoub、Pierre Thibault、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00341-c

  日期：1995.4

  unprotected sucrose in N,N-dimethylformamide and the appropriate 3-acylthiazolidine-2-thiones 6 or 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 7. A selective ionization of the free sugar by sodium hydride or triethylamine, followed by acylation with 6, gave 2-O-acylsucroses which were subjected in situ to intramolecular isomerizations using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or an aqueous solution

  从N，N-二甲基甲酰胺中的未保护蔗糖和适当的3-酰基噻唑烷-2-硫酮6或3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（ 3H）-硫酮7.用氢化钠或三乙胺选择性离子化游离糖，然后用6进行酰化，生成2-O-酰基蔗糖，然后使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]对其进行分子内异构化。十一碳烯（DBU）或三乙胺的水溶液可产生6-O-酰基蔗糖。如果在DBU存在下将蔗糖用6或7酰化，则可以直接获得后者。而且，通过使用Mitsunobu反应很容易地从6'-单酰基化物获得混合的6,6'-二-O-酰基蔗糖，而没有伴随形成3'，4'-环氧化物。
• Sugar chemistry without protecting groups: a novel regioselective synthesis of 6-O-acyl-D-glucopyranoses and methyl-6-O-acyl-α--glucopyranosides
  作者：Daniel Plusquellec、Krystyna Baczko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96390-1

  日期：1987.1

  hydroxyl groups of α--glucose and methyl-α--glucoside were selectively esterified by treating the free sugars with -acylthiazolidine-2-thiones, thus affording respectively 6--acyl--glucopyranoses and methyl-6--acyl-α--glucopyranosides in high yields. This new reaction is compared with our previous synthesis of 1--acyl-β--glucopyranoses from β--glucose and interpreted in terms of anomeric effect.

  通过用-酰基噻唑烷-2-硫酮处理游离糖，选择性地酯化α-葡萄糖和甲基-α-葡萄糖苷的伯羟基，分别得到6-酰基-葡萄糖吡喃糖和甲基-6-酰基- α--吡喃葡萄糖苷的产率高。将该新反应与我们先前从β-葡萄糖合成1-酰基-β-葡萄糖吡喃糖进行了比较，并根据异头作用进行了解释。
• PLUSQUELLEC, DANIEL;BACZKO, KRYSTYNA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3809-3812
  作者：PLUSQUELLEC, DANIEL、BACZKO, KRYSTYNA

  DOI：——

  日期：——
• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。