(+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid；3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethylamino)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 276.163
• InChiKey: QVWWWVGCNIKPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid 、 lithium aluminium hydride THF 、 Hydride 在 西文氯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以to obtain (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropan-1-ol (I) or cericlamine which的产率得到西文氯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  制备cericlamine的过程如下：i）用3,4-二氯苯胺的重氮盐与甲基丙烯酸偶联，得到(+/-)2-氯-3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基丙酸，ii）用二甲基胺对该酸进行氨基化，得到(+/-)3-(3,4-二氯苯基)-2-二甲基氨基-2-甲基丙酸或其碱金属盐，iii）对氨基酸或其盐进行酯化，然后，iv）用金属或有机金属氢化物还原酯，得到(+/-)3-(3,4-二氯苯基)-2-二甲基氨基-2-甲基丙醇。

  公开号：

  US06121491A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 3,4-二氯苯胺 在 氯化亚铜 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲基丙烯酸 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  制备cericlamine的过程包括：i）用3,4-二氯苯胺的重氮盐与甲基丙烯酸偶联，得到(+/-)2-氯-3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基丙酸，ii）用二甲胺使酸胺化，得到(+/-)3-(3,4-二氯苯基)-2-二甲基氨基-2-甲基丙酸或其碱金属盐，iii）酸胺化物或其盐酯化，然后，iv）用金属或有机金属氢化物还原酯，得到(+/-)3-(3,4-二氯苯基)-2-二甲基氨基-2-甲基-1-丙醇。

  公开号：

  US06121491A1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (+/-)3- (3,4-DICHLOROPHENYL)-2- DIMETHYLAMINO-2-METHYLPROPAN-1-OL OR CERICLAMINE (INN)
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：EP0973724A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (+/-)3- (3,4-DICHLOROPHENYL)-2- DIMETHYLAMINO-2-METHYLPROPAN-1-OL OR CERICLAMINE (INN)<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DU (+/-)-3- (3,4-DICHLOROPHENYL)-2- DIMETHYLAMINO-2-METHYLPROPANE-1-OL OU DE LA CERICLAMINE (INN)
  申请人：JOUVEINAL

  公开号：WO1998045248A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) Process for the preparation of cericlamine which consists: i) in arylating methacrylic acid with the diazonium chloride of 3,4-dichloroaniline, to obtain (+/-)2-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropionic acid, ii) in aminating the acid with dimethylamine, to obtain (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid, or an alkaline metal salt thereof, iii) in esterifying the amino-acid or its salt, then, iv) in reducing the ester by a metal or organometal hydride to obtain (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methyl-propan-1-ol.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation de la cériclamine comportant les étapes suivantes: (i) arylisation de l'acide méthacrylique du chlorure de diazonium de 3,4-dichloroaniline pour obtenir de l'acide (+/-)2-chloro-3-(3,4-dichlorophényl)-2-méthylpropionique; (ii) aminisation de l'acide par une diméthylamine pour obtenir de l'acide (+/-)-3-(3,4-dichlorophényl)-2-diméthylamino-2-méthylpropionique ou l'un de ses sels d'un métal alcalin; (iii) estérification de l'acide aminé ou de ses sels; (iv) réduction de l'ester par un hydrure métallique ou organométallique pour obtenir du (+/-)-3-(3,4-dichlorophényl)-2-diméthylamino-2-méthylpropane-1-ol.
• Process for the preparation of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06121491A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Process for the preparation of cericlamine which consists: i) in arylating methacrylic acid with the diazonium chloride of 3,4-dichloroaniline, to obtain (+/-)2-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropionic acid, ii) in aminating the acid with dimethylamine, to obtain (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methylpropionic acid, or an alkaline metal salt thereof, iii) in esterifying the amino-acid or its salt, then, iv) in reducing the ester by a metal or organometal hydride to obtain (+/-)3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methyl-propan-1-ol.

  制备cericlamine的过程包括：i）用3,4-二氯苯胺的重氮盐与甲基丙烯酸偶联，得到(+/-)2-氯-3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基丙酸，ii）用二甲胺使酸胺化，得到(+/-)3-(3,4-二氯苯基)-2-二甲基氨基-2-甲基丙酸或其碱金属盐，iii）酸胺化物或其盐酯化，然后，iv）用金属或有机金属氢化物还原酯，得到(+/-)3-(3,4-二氯苯基)-2-二甲基氨基-2-甲基-1-丙醇。