methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: HYAGWYXMFMLVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  호모세린 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及同源半胱氨酸内酯衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物作为一种优异的干扰细菌间通讯的群体感应抑制剂。因此，根据本发明，通过干扰细菌基因的表达，可以有效阻止被认为会增加抗生素耐药性的生物膜的形成，同时可以阻止细菌的繁殖，因此，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物可用作预防或治疗牙周疾病的药学组合物。

  公开号：

  KR101672829B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰乙酸甲酯 在 mesoporous silica anchored rac-Ru-BINAP 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous silica anchored Ru catalysts for highly enantioselective hydrogenation of β-ketoesters

  摘要：

  合成了可回收和可重复使用的介孔二氧化硅锚定的鲁（Ru）催化剂，基于4,4'-取代的BINAPs，并用于β-烷基β-酮酯的氢化，药物对映体收率高达98.6% e.e.，以及β-芳基β-酮酯的氢化，药物对映体收率高达95.2% e.e.。

  DOI：

  10.1039/b406697a

文献信息

• Iron(0)-Mediated Reformatsky Reaction for the Synthesis of β-Hydroxyl Carbonyl Compounds
  作者：Xuan-Yu Liu、Xiang-Rui Li、Chen Zhang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01999

  日期：2019.8.2

  An efficient, economical, and practical Reformatsky reaction of α-halo carbonyl compounds with aldehydes/ketones by using cheap and commercial iron(0) powder as reaction mediator is developed. The reactions proceeded effectively in the presence of a catalytic amount of iodine (20 mol %) to afford the synthetically useful β-hydroxyl carbonyl compounds in moderate to good yields.

  通过使用廉价的市售铁（0）粉末作为反应介质，开发了α-卤代羰基化合物与醛/酮的高效，经济和实用的Reformatsky反应。该反应在催化量的碘（20mol％）的存在下有效地进行，以中等至良好的产率提供了合成上有用的β-羟基羰基化合物。
• 一种制备β-羟基羰基化合物的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN110105212B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种制备β‑羟基羰基化合物的方法，主要提供了利用廉价的商业铁粉末介导的α‑卤代羰基化合物与醛/酮的反应，以提供相应的β‑羟基羰基化合物的方法。该工艺产率良好，具有宽的官能团耐受性和良好的相容性。
• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• An environmentally friendly procedure for Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions using a catalytic amount of DBU under solvent- and metal-free conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.099

  日期：2005.1

  Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of DBU (20% mmol), to afford the corresponding products in moderate to good yields. This solvent- and metal-free approach provides an environmentally friendly procedure for Mukaiyama reactions.

  在存在催化量的DBU（20％mmol）的情况下，Mukaiyama醇醛和Mukaiyama-Michael反应可以平稳进行，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。这种无溶剂和无金属的方法为Mukaiyama反应提供了一种环境友好的程序。