3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯 | 57805-85-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-aminobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-aminobenzo[b]furan-2-carboxylate；Methyl 3-amino-2-benzo[b]furancarboxylate；methyl 3-amino-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 57805-85-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00466275
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OBUMBRZSVRGWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  317.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种红色磷光化合物及其使用该化合物的有机发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光管器件，更具体而言，涉及一种具有优异的色纯度和高亮度及发光效率的可溶的磷光化合物以及使用该化合物的OLED器件。一种磷光化合物，其结构式如I所示，上述的结构式I中，R独立地选自以下结构：其中，Ar独立地选自C6‑C30芳基、C2‑C30杂芳基中的一种。所述的C6‑C30芳基选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基和菲基中的一种。所述的C2‑C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基和三嗪基中的一种。本发明使用I所示的化学式作为有机发光二极管器件的发光层，具有优异的色纯度和亮度以及延长的耐久性效果。

  公开号：

  CN109678868A
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成通过热引发制备新型稠合杂环化合物

  摘要：

  本文描述了具有苯并 [b] 呋喃骨架的前体的合成，用于由 N-取代的 3-烯丙基-氨基苯并 [b] 呋喃-2-醛和衍生自的仲胺制备的偶氮甲碱叶立德的分子内 1,3-偶极环加成反应。 α-氨基酸酯。通过加热引发反应。产品由具有三个立体中心的四个稠环组成。它们的结构和立体化学由核磁共振谱和 X 射线测量确定。

  DOI：

  10.3390/molecules21020187

文献信息

• 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20180010165A

  公开（公告）日：2018-01-30

  본 발명은 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种新型的杂环化合物以及包含该化合物的有机发光器件。
• 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20150084657A

  公开（公告）日：2015-07-22

  축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

  有机发光器件包括聚合环化合物和上述聚合环化合物。
• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Design, Synthesis, in Vitro, and in Vivo Anticancer and Antiangiogenic Activity of Novel 3-Arylaminobenzofuran Derivatives Targeting the Colchicine Site on Tubulin
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Filippo Prencipe、Carlota Lopez-Cara、Santiago Schiaffino Ortega、Andrea Brancale、Ernest Hamel、Ignazio Castagliuolo、Stefania Mitola、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Porcù、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00155

  日期：2015.4.9

  benzene portion of the 3-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)benzo[b]furan skeleton, were evaluated for antiproliferative activity against cancer cells in culture and, for selected, highly active compounds, inhibition of tubulin polymerization, cell cycle effects, and in vivo potency. The greatest antiproliferative activity occurred with a methoxy group introduced at the C-6 position, the least with this substituent

  一系列新的化合物，其特征在于在3-（3'，4'，5的苯部分的四个可能位置中的每个位置上都没有取代基或甲氧基的情况下，存在2-甲氧基/乙氧基羰基的组合评价了'-三甲氧基苯胺基）苯并[ b ]呋喃骨架对培养中癌细胞的抗增殖活性，并针对选定的高活性化合物，抑制了微管蛋白的聚合反应，细胞周期效应和体内效力。最大的抗增殖活性是在C-6位置引入甲氧基，而在C-4位置具有最小取代基。到目前为止，该系列中最有希望的化合物是2-甲氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃（3g）以纳摩尔浓度（IC 50值为0.3–27 nM）抑制癌细胞的生长，并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，诱导细胞凋亡，并在体外和体内均显示出源自这种作用的有效血管破坏特性该化合物对血管内皮细胞的作用。化合物3g在鼠模型中具有体内抗肿瘤活性，与用康普他汀A-4磷酸酯获得的活性相当。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 16. 6,5,6-Tricyclic Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrimido[5,4-<i>b</i>]- and -[4,5-<i>b</i>]indoles as Potent Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase
  作者：H. D. Hollis Showalter、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Anthony D. Sercel、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm9903949

  日期：1999.12.1

  Investigation of 4-position side chains in the indolopyrimidines confirmed that m-bromoaniline was an optimal substituent for potency. Investigation of substitution within the C-(benzo)ring of benzothienopyrimidines confirmed that introduction of an extra ring can change sharply the effects of substituents when compared to similar bicyclic nuclei, and only two substituents were found which even moderately

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。