(R)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate | 959129-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 959129-04-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BZUUGZRPZPZPCO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现新型大环内酯类抗生素的平台

  摘要：

  结构复杂的发酵产物的化学修饰（一种称为半合成的过程）一直是发现和制造用于治疗各种传染病的抗生素的重要工具。然而，以这种方式获得的许多治疗方法不再有效，因为细菌对这些化合物已经产生了耐药性。在这里，我们提出了一种实用的、全合成的大环内酯类抗生素的路线，通过简单化学结构单元的聚合组装，能够合成传统半合成方法无法获得的多种结构。使用我们的聚合方法已合成了 300 多种新的大环内酯类抗生素候选药物以及临床候选索利霉素。对这些化合物针对一组病原菌的评估表明，这些结构中的大多数具有抗生素活性，其中一些对当前使用的对大环内酯类药物具有抗性的菌株有效。我们在此描述的化学过程为发现新的大环内酯类抗生素提供了一个平台，也可以作为其制造的基础。

  DOI：

  10.1038/nature17967
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f

文献信息

• Enantioselective direct aldol reaction of α-keto esters catalyzed by (Sa)-binam-d-prolinamide under quasi solvent-free conditions
  作者：Santiago F. Viózquez、Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c2ob25224d

  日期：——

  (Sa)-Binam-D-prolinamide (20 mol%), instead of (Sa)-binam-L-prolinamide, in combination with chloroacetic acid (100 mol%) is an efficient organocatalyst for the direct aldol reaction between α-keto esters as electrophiles and alkyl and α-functionalised ketones, under quasi solvent-free conditions, providing access to highly functionalised chiral quaternary γ-keto α-hydroxyesters with up to 92% ee.

  （S a）-Binam- D-脯氨酰胺（20 mol％）代替（S a）-binam- L-脯氨酰胺与氯乙酸（100 mol％）结合使用是一种有效的有机催化剂，用于α之间的直接羟醛反应-酮酯作为亲电子试剂以及烷基和α-官能化的酮，在准无溶剂条件下，可提供ee高达92％的高度官能化的手性季式γ-酮α-羟基酯。
• Highly Enantioselective Organocatalytic<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Aldol Reactions in Aqueous Medium
  作者：Monika Raj、Gopal S. Parashari、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/adsc.200900122

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageWe have synthesized chiral diamines that efficiently catalyze the syn‐ and anti‐aldol reactions in aqueous medium with high diastereo‐ and enantioselectivities. The product, thus obtained, was further reduced selectively to give syn‐configured 1,2,3‐triol, an important subunit present in various monosaccharides and natural products such as (+)‐boronolide.