4-溴甲基-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 | 82156-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-溴甲基-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-bromomethyl-6-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-methoxy-4-bromomethylcoumarin；4-bromomethyl-6-methoxy-2H-chromen-2-one；4-(bromomethyl)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 82156-57-8
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: NCQPOPRALWGUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 bis[(4-phenoxymethyl)-6-methoxycoumarin]
  参考文献：
  名称：

  4-溴甲基香豆素与二齿亲核试剂反应获得的一些4-芳氧基甲基香豆素的合成，抗菌和DNA裂解研究

  摘要：

  摘要 使间苯二酚等对称的双齿亲核试剂与4-溴甲基香豆素级联反应，通过室温烯丙基亲核取代反应获得单和双-4-芳氧基甲基香豆素。不对称的亲核试剂，例如3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚已经用于产生4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。结果表明，在香豆素的C6-位带有甲氧基，氯和溴取代基的化合物显示出更高的活性。 图形概要 已经使对称的双齿亲核试剂如间苯二酚和不对称的亲核试剂3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚以级联的方式与4-溴甲基香豆素反应以获得相应的4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9785-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)butyrate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-溴甲基-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Hitoshi; Sato, Hirotoshi; Tsuchiya, Chizuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 2, p. 552 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 2. Photocleavage of Selected (Coumarin-4-yl)methyl-Caged Adenosine Cyclic 3‘,5‘-Monophosphates with Fluorescence Enhancement
  作者：Torsten Eckardt、Volker Hagen、Björn Schade、Reinhardt Schmidt、Claude Schweitzer、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo010692p

  日期：2002.2.1

  UV/vis spectroscopical properties (absorption and fluorescence) of 1-6 and 7-12 have been examined in methanol/aqueous HEPES buffer solution. Donor substitution in the 6-position causes a strong bathochromic shift of the long-wavelength absorption band, whereas substitution in the 7-position leads only to a weak red shift. The photochemical cleavage of the caged cAMPs was investigated, and the photoproducts

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的
• Synthesis of Coumarin-benzotriazole Hybrids and Evaluation of their Anti-tubercular Activity
  作者：Sachin P. Ambekar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Arunkumar Shirahatti、Mahesh K. Kumar、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Basappa、Obelannavar Kotresh、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570178614666170710125501

  日期：2017.12.11

  Background: Tuberculosis is one of the top ranked airborne infectious diseases caused by the bacillus Mycobacterium tuberculosis with high mortality rate from a single infectious agent. In the present article, we aimed to synthesize oxadiazole-coumarin-triazole based small molecules and evaluate for their possible anti-mycobacterial activity. Method: Herein, we describe the facile synthesis of 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4- oxadiazole-2-thiol-tethered substituted 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one derivatives and evaluated for their anti-mycobacterial activity against H37Rv strain of M. tuberculosis. We also evaluated the cytotoxic effect of new compounds on normal cells. Results: Among the 14 novel oxadiazole-coumarin-triazole derivatives, 4-((5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one (5f) displayed good antimycobacterial activity towards M. tuberculosis with an MIC value of 15.5 µM. Pyrazinamide was used as reference drug. Our investigation also revealed that, 5f is not cytotoxic to normal cells. Conclusion: In summary, the findings suggested that novel 1,3,4-oxadiazole coumarin-triazole hybrids are promising antimycobacterial agents against M. tuberculosis.

  背景：结核病是由结核分枝杆菌引起的高度致死性空气传播传染病之一。在本文中，我们的目标是合成基于噁二唑-香豆素-三唑的小分子并评估它们可能的抗结核活性。 方法：在此，我们描述了5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇缀合的取代4-(溴甲基)-7-甲基-2H-色烯-2-酮衍生物的简易合成，并评估了它们对M. tuberculosis H37Rv菌株的抗结核活性。我们还评估了新化合物对正常细胞的细胞毒性效应。 结果：在14种新型噁二唑-香豆素-三唑衍生物中，4-((5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基硫)甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮(5f)显示出对M. tuberculosis的良好抗菌活性，MIC值为15.5 µM。利福平被用作参考药物。我们的研究还揭示，5f对正常细胞没有细胞毒性。 结论：总之，研究结果表明，新型1,3,4-噁二唑香豆素-三唑杂化物是针对M. tuberculosis有前景的抗结核药物。
• Green synthesis of therapeutically active 1,3,4-oxadiazoles as antioxidants, selective COX-2 inhibitors and their in silico studies
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Shruti Dixit、Barnabas Kodasi、Swati R. Hoolageri、Praveen K. Bayannavar、Jagadeesh Prasad Dasappa、Shyamkumar Vootla、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128112

  日期：2021.7

  resemblance towards COX-2 enzyme than COX-1. The compounds 8i, 8l, 8q, 8r, 8s and 8t emerged as most potent and selective COX-2 inhibitors in contrast with Mefenamic acid. The selectivity index of 8l, 8n and 8r was respectively found to be 33.95, 20.25 and 24.98 which manifested their high selectivity against COX-2. Interestingly, the compounds which were active as COX-2 inhibitors were also active as antioxidant

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• A Novel Route for the Synthesis of Recemic 4-(Coumaryl) Alanines and Their Antimicrobial Activity
  作者：Raviraj A. Kusanur、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15865

  日期：——

  4-Bromomethyl coumarins (3) when reacted with diethyl acetamidomalonate (4) in presence of sodium hydride afforded the intermediate compounds 5. Compounds 5 on hydrolysis with 48 % HBr resulted in hydrobromide salt of corresponding alanine derivatives (6). Free alanines (7) were obtained by neutralizing with ammonia solution. The resulting alanine derivatives (7) were characterised by IR, NMR and mass spectroscopic techniques and further screened for their antimicrobial activity.

  4-溴甲基香豆素（3）在氢化钠存在下与二乙基乙酰氨基丙二酸酯（4）反应，生成了中间化合物5。化合物5在48%的氢溴酸中水解，得到了相应的丙氨酸衍生物的氢溴酸盐（6）。通过氨水中和，获得了游离的丙氨酸（7）。所得的丙氨酸衍生物（7）通过红外、核磁共振和质谱技术进行表征，并进一步筛选其抗微生物活性。