N-(cyanomethyl)benzenesulfonamide | 4470-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzenesulfonylacetonitrile；N-benzenesulfonyl-glycine nitrile；N-Benzolsulfonyl-glycin-nitril；N-Cyanmethyl-benzolsulfonamid；N-cyanomethyl phenylsulfonamide
• CAS: 4470-96-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01212647
• 分子量: 196.23
• InChiKey: FGJKEWJXSVPCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 以53%的产率得到N-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Diverse Series of Substituted Benzenesulfonamides as Aldose Reductase Inhibitors with Antioxidant Activity: Design, Synthesis, and in Vitro Activity

  摘要：

  We have previously reported the successful replacement of a carboxylic acid functionality with that of a difluorophenolic group on the known aldose reductase inhibitors (ARIs) of 2-(phenylsulfonamido)-acetic acid chemotype. In the present work, based on bioisosteric principles, additional 2,6-difluorophenol and tetrazole, methylsulfonylamide, and isoxazolidin-3-one phenylsulfonamide derivatives were synthesized and tested in vitro in protocols primarily related to the long-term diabetic complications. Most of the compounds were found as ARIs at IC50 < 100 mu M, while the introduction of the 4-bromo-2-fluorobenzyl group in a phenylsulfonamidodifluorophenol structure resulted in a compound (4c) presenting a submicromolar inhibitory profile. However, the derivatives of tetrazole, methylsulfonylamine, and the (R)-enantiomer of isoxazolidin-3-one did not exhibit appreciable A R activity. The selectivity of the active A R Is is also discussed. Furthermore, the synthesized compounds exhibited potent antioxidant potential (homogeneous and heterogeneous systems).

  DOI：

  10.1021/jm101008m
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(cyanomethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸反应性 N-酰基-N-芳基磺酰胺弹头：改进的反应特性及其在伊布替尼耐药 BTK 突变体共价抑制中的应用

  摘要：

  靶蛋白的共价抑制在药物发现领域受到广泛关注。目前大多数共价药物利用半胱氨酸对适度亲电子试剂的高反应性。然而，越来越需要能够靶向赖氨酸残基的弹头，以扩大共价药物蛋白的范围，并处理对半胱氨酸靶向共价药物具有抗性突变的新兴蛋白。我们最近开发了N-酰基-N-烷基磺酰胺 (NASA) 作为赖氨酸靶向亲电子试剂。尽管其成功应用，但这种 NASA 弹头由于其高内在反应性，在生理环境（例如含血清介质）中不稳定。在这项研究中，我们试图修改 NASA 弹头的结构，并发现N-酰基-N-芳基磺酰胺 (ArNASA) 是有前途的亲电子试剂，可用于赖氨酸靶向共价抑制策略。我们制备了一个具有不同结构和反应性的 ArNASA 衍生物的重点库，并鉴定了几种候选弹头，它们具有抑制水解介导的失活和减少与脱靶蛋白的非特异性反应，而不牺牲对目标的反应性。这些反应特性使得能够在血清存在的情况下改善细胞内热休克蛋白 90 (HSP90)

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08740

文献信息

• 一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法
  申请人：陈静

  公开号：CN107652207B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐的合成方法，该方法利用氨基乙腈为起始物料与苯磺酰氯反应得到N,N‑二苯磺酰基乙腈，继续在氢化钠碱性条件下与1,2‑二溴乙烷关环反应得到N,N‑二苯磺酰氨基环丙基腈，最后经酸性条件下脱除苯甲酰基保护得到1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐。本发明反应条件温和、收率较高、成本低廉且适于产业化应用。
• Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04652556A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms either optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano or carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkylsulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R.sup.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted with 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl are fungicidal.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R为6到12个碳原子的芳基或7到14个碳原子的芳基烷基，可选择地用1到3个取代基独立地选自1到6个碳原子的低级烷基，1到6个碳原子的低级烷氧基，1到6个碳原子的低级烷硫基，1到6个碳原子的低级烷基亚磺酰基，1到6个碳原子的低级烷基磺酰基，卤素，三卤甲基，硝基，氰基或羧基；1到10个碳原子的烷基，3到10个碳原子的环烷基，2到6个碳原子的低级烯基或2到6个碳原子的低级炔基，所有这些基都可选择地用1到3个卤素原子取代；低级烷氧基烷基；低级烷基碳酸酯基；低级烷硫基烷基；低级烷基亚磺酰基烷基；或低级烷基磺酰基烷基；R.sup.1和R.sup.2独立地为氢，1到6个碳原子的低级烷基，6到12个碳原子的芳基或噻吩基，或取代成3到10个碳原子的环烷基的亚烷基桥；R.sup.3为取代有3到6个卤素原子或三卤乙烯的1到3个碳原子的烷基，则具有杀真菌作用。
• Fungicidal n-disubstituted sulfonamides
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0176327A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  @ Compounds having fungicidal properties are represented by the general formula: wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms, either optionally substituted by 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano and carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, tower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted by 1 to 2 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkysulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R' and R' are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl.

  @ 具有杀菌特性的化合物用通式表示： 其中 R 是 6 至 12 个碳原子的芳基或 7 至 14 个碳原子的芳烷基，任选被 1 至 3 个取代基取代，这些取代基独立选自 1 至 6 个碳原子的低级烷基、1 至 6 个碳原子的低级烷氧基、1 至 6 个碳原子的低级烷硫基、1 至 6 个碳原子的低级烷基亚磺酰基、1 至 6 个碳原子的低级烷基磺酰基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基和羧基；1 至 10 个碳原子的烷基、3 至 10 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的塔烯基或 2 至 6 个碳原子的低级炔基，均可选择被 1 至 2 个卤素原子取代；R'和 R'独立地为氢、1 至 6 个碳原子的低级烷基、6 至 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或共同形成烯桥以得到 3 至 10 个碳原子的环烷基；以及 R3 为被 3 至 6 个卤素原子取代的 1 至 3 个碳原子的烷基或三卤乙烯基。
• Johnson; Mc Collum, American Chemical Journal, 1906, vol. 35, p. 63
  作者：Johnson、Mc Collum

  DOI：——

  日期：——
• DE847006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——